L-Phenylalanine, propyl ester | 54966-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-Phenylalanine, propyl ester
• 英文别名: propyl (2S)-2-amino-3-phenylpropanoate
• CAS: 54966-38-0
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: ZQFRXVDPMWSCHZ-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  298.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-Phenylalanine, propyl ester 在 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (S)-propyl 2-((3-(((tert-butoxycarbonyl)amino)methyl)oxetan-3-yl)amino)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Oxetanyl Peptides: Novel Peptidomimetic Modules for Medicinal Chemistry

  摘要：

  The synthesis of novel oxetanyl peptides, where the amide bond is replaced by a non-hydrolyzable oxetanylamine fragment, is reported. This new class of pseudo-dipeptides with the same H-bond donor/acceptor pattern found in proteins expands the repertoire of peptidomimetics.

  DOI：

  10.1021/ol501590n
• 作为产物：
  描述：

  (S)-propyl 2-amino-3-phenylpropanoate hydrochloride 在 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 L-Phenylalanine, propyl ester
  参考文献：
  名称：

  水杨酸作为离子液体制剂可能增强治疗某些慢性皮肤病的效力

  摘要：

  近年来，大量研究表明，将传统药物转化为离子液体（IL）制剂可能是改善其理化性质或提出新给药途径的成功策略。我们报告了八种含有阳离子非极性或芳香族氨基酸酯的基于水杨酸的离子液体 (SA-IL) 的合成和详细表征。通过体外测定，我们初步评估了新型 SA-IL 的治疗效力。我们观察到，SA 转化为离子液体导致其对 NIH/3T3 小鼠胚胎成纤维细胞和人 HaCaT 角质形成细胞的细胞毒性降低。值得一提的是，所有氨基酸烷基酯水杨酸盐[AAOR][SA]都能抑制LPS刺激的角质形成细胞中促炎细胞因子IL-6的产生。此外，用[PheOMe][SA]和[PheOPr][SA]预处理的角质形成细胞似乎可以免受LPS诱导的炎症的影响。最后，新化合物表现出与母体 SA 相似的牛血清白蛋白 (BSA) 结合亲和力，表明其具有相似的药代动力学特征。这些初步结果表明，SA-IL，特别是带有[PheOMe]、[Phe

  DOI：

  10.3390/molecules27010216

文献信息

• <i>N</i>-[2,2-Dimethyl-3-(<i>N</i>-(4-cyanobenzoyl)amino)nonanoyl]-<scp>l</scp>-phenylalanine Ethyl Ester as a Stable Ester-Type Inhibitor of Chymotrypsin-like Serine Proteases:  Structural Requirements for Potent Inhibition of <i>α</i>-Chymotrypsin
  作者：Kiyoko Iijima、Jun Katada、Emiko Yasuda、Isao Uno、Yoshio Hayashi

  DOI：10.1021/jm980562h

  日期：1999.1.1

  We introduce a new potent inhibitor, N-[2, 2-dimethyl-3-(N-(4-cyanobenzoyl)amino)nonanoyl]-L-phenylalanine ethyl ester (3), which preferentially inhibits serine proteases belonging to a chymotrypsin superfamily. This inhibitor, despite consisting of a stable ethyl ester structure, showed strong inhibitory activities toward bovine alpha-chymotrypsin, human cathepsin G, and porcine elastase by acting

  我们介绍了一种新的强效抑制剂，N- [2,2-二甲基-3-（N-（4-氰基苯甲酰基）氨基）壬酰基] -L-苯丙氨酸乙酯（3），它优先抑制属于胰凝乳蛋白酶超家族的丝氨酸蛋白酶。 。该抑制剂尽管由稳定的乙酯结构组成，但通过充当酰化剂，对牛α-胰凝乳蛋白酶，人组织蛋白酶G和猪弹性蛋白酶显示出强大的抑制活性。计算出的针对α-胰凝乳蛋白酶的失活速率常数（运动）和酶抑制剂解离常数（Ki）分别为0.0028 s-1和0.0045 microM（运动/ Ki = 630 000 M-1 s-1）。这些动力学参数表明该抑制剂是有史以来最强大的α-胰凝乳蛋白酶灭活剂之一。根据3的类似物的结构-活性关系（SAR）和结构-稳定性关系研究，在分子的三个部分（即4-氰基苯基），β-氨基酸残基处的β-取代基上进行了修饰以及酯结构，我们认为3的强抑制活性归因于以下结构特征：（1）强制特定酰基酶形成的乙酯，（2）β位置的正
• Synthesis, micellisation and interaction of novel quaternary ammonium compounds derived from l-Phenylalanine with 1,2-dipalmitoyl-sn-glycero-3-phosphocholine as model membrane in relation to their antibacterial activity, and their selectivity over human red blood cells
  作者：Nausheen Joondan、Prakashanand Caumul、Matthew Akerman、Sabina Jhaumeer-Laulloo

  DOI：10.1016/j.bioorg.2015.01.001

  日期：2015.2

  l-Phenylalanine have been synthesized and their antibacterial efficiencies were determined against various strains of Gram-positive and Gram-negative bacteria. The antibacterial activity increased with increasing chain length, exhibiting a cut-off effect at C14 for Gram-positive and C12 for Gram-negative bacteria. The l-Phenylalanine QUATS displayed enhanced antibacterial properties with a higher cut-off point

  已经合成了一系列衍生自1-苯丙氨酸的季铵化合物（QUATS），并确定了它们对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的各种菌株的抗菌效果。抗菌活性随链长的增加而增加，在革兰氏阳性菌的C 14和革兰氏阴性菌的C 12处表现出截断作用。的升-苯丙氨酸季铵化合物显示的增强相比于它们相应的更高的截止点的抗菌性能升-苯丙氨酸酯盐酸盐。CMC与MIC相关，推断胶束活性有助于抗菌活性的截止作用。溶血活性（HC还确定了针对人类红细胞的QUATS（50），以说明这些QUATS对细菌的选择性高于对哺乳动物细胞的选择性。通常，MIC低于HC 50，在TBS中作为一种常见介质对胶束对抗菌和溶血性评估的贡献进行评估，证实了这些QUATS在其单体浓度下可以起到抗菌但无毒的作用。QUATS与磷脂囊泡（1,2-dipalmitoyl- sn-甘油3-磷酸胆碱（DPPC）在1-苯胺基-8-萘磺酸盐（ANS）和1,6-二苯基-1,3,5-
• [EN] NOVEL ANTIVIRAL COMPOUNDS, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION, AND THEIR USE FOR TREATING VIRAL INFECTIONS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ANTIVIRAUX, PROCÉDÉ POUR LEUR PRÉPARATION, ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS VIRALES
  申请人：UNIV LEUVEN KATH

  公开号：WO2016174081A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  The present invention relates to novel pro-drugs of L-2'-deoxythreose nucleoside phosphonates, such as phosphoramidate, phosphorodiamidate and phospho-diester prodrugs. The invention also relates to a process for preparing these novel prodrugs of nucleoside phosphonates. The invention also relates to the use of these novel phosphonatemodified nucleosides to treat or prevent viral infections and their use to manufacture a medicine to treat or prevent viral infections, particularly infections with viruses belonging to the HBV family.

  本发明涉及L-2'-去氧核糖核苷膦酸酯的新型前药，如磷酰胺酯、磷酰二胺酯和磷酰二酯前药。该发明还涉及制备这些新型核苷膦酸酯前药的方法。该发明还涉及使用这些新型膦酸酯修饰的核苷来治疗或预防病毒感染，并将其用于制造用于治疗或预防病毒感染的药物，特别是治疗属于HBV家族病毒感染的药物。
• Markedly Enhancing Enzymatic Enantioselectivity in Organic Solvents by Forming Substrate Salts
  作者：Tao Ke、Alexander M. Klibanov

  DOI：10.1021/ja984283v

  日期：1999.4.1

  A new approach is proposed to enhance enzymatic enantioselectivity in organic solvents. It is based on the presumption that the less reactive substrate enantiomer experiences greater steric hindran...

  提出了一种提高有机溶剂中酶促对映选择性的新方法。它基于以下假设：反应性较低的底物对映体经历较大的空间位阻...
• M-4 and iso M-4 derivatives, their preparation and compositions containing them
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0065835A1

  公开（公告）日：1982-12-01

  Tetrahydro-M-4 and tetrahydro-IsoM-4 are new compounds which may be prepared by the catalytic hydrogenation of M-4 or IsoM-4 respectively. They, and their salts and esters (which may be prepared by conventional salification or esterification reactions with the parent tetrahydro-M-4 or tetrahydro-IsoM-4), are capable of inhibiting cholesterol biosynthesis in the liver and may be formulated, for therapeutic use, with conventional pharmaceutical carriers or diluents.

  四氢-M-4 和四氢-IsoM-4 是新化合物，可分别通过 M-4 或 IsoM-4 的催化氢化反应制备。它们及其盐类和酯类（可通过与母体四氢-M-4 或四氢-IsoM-4 的常规盐化或酯化反应制备）能够抑制肝脏中胆固醇的生物合成，并可与常规药物载体或稀释剂一起配制成治疗用药。