pigment G | 88853-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: pigment G
• 英文别名: methyl 5,7-bis[(1R,4aS,7aS)-7-(hydroxymethyl)-4-methoxycarbonyl-2-methyl-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyridin-1-yl]-2-methylcyclopenta[c]pyridine-4-carboxylate
• CAS: 88853-84-3
• 化学式: C₃₅H₄₁N₃O₈
• 分子量: 631.726
• InChiKey: SLJSTMOINPDXGG-BOSUYZOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pigment G 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以10 mg的产率得到pigment B
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Blue Pigments Produced from Genipin and Methylamine. II. On the Formation Mechanisms of Brownish-Red Intermediates Leading to the Blue Pigment Formation.

  摘要：

  从5、6的分离出发，讨论了京尼平在惰性气体气氛下与甲胺反应生成以2-甲基-4-甲氧基-2-吡啶核为基本骨架的棕红色颜料的机理。 -二氢-2-甲基-4-甲甲氧基-8-羟甲基-2-吡啶作为前体，并比较京尼平同系物与甲胺的反应结果。利用氘标记京尼平，澄清了部分棕红色颜料结构中C-6位额外甲基的来源是京尼平C-8位羟甲基的碳原子。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1571
• 作为产物：
  描述：

  京尼平 在 McIlvaine buffer pH 7.2 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 pigment G
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Blue Pigments Produced from Genipin and Methylamine. II. On the Formation Mechanisms of Brownish-Red Intermediates Leading to the Blue Pigment Formation.

  摘要：

  从5、6的分离出发，讨论了京尼平在惰性气体气氛下与甲胺反应生成以2-甲基-4-甲氧基-2-吡啶核为基本骨架的棕红色颜料的机理。 -二氢-2-甲基-4-甲甲氧基-8-羟甲基-2-吡啶作为前体，并比较京尼平同系物与甲胺的反应结果。利用氘标记京尼平，澄清了部分棕红色颜料结构中C-6位额外甲基的来源是京尼平C-8位羟甲基的碳原子。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1571

文献信息

• Studies on the Blue Pigments Produced from Genipin and Methylamine. I. Structures of the Brownish-Red Pigments, Intermediates Leading to the Blue Pigments.
  作者：Ryousuke TOUYAMA、Yoshio TAKEDA、Kenichiro INOUE、IKuo KAWAMURA、Masahiko YATSUZUKA、Takeshi IKUMOTO、Tetsuro SHINGU、Toshio YOKOI、Hiroyuki INOUYE

  DOI：10.1248/cpb.42.668

  日期：——

  During the course of studies on the blue pigment formation by the reaction of genipin with methylamine, nine red to brownish-red intermediary pigments were obtained under conditions excluding oxygen. They were identified as monomer, dimer, trimer and tetramer of 2-methyl-4-carbomethoxy-2-pyrindine derivatives on the basis of spectroscopic evidence.

  在研究基因素与甲胺反应生成蓝色色素的过程中，我们在不含氧的条件下获得了九种红色至棕红色的中间色素。根据光谱证据，确定它们是 2-甲基-4-甲氧羰基-2-吡啶衍生物的单体、二聚体、三聚体和四聚体。
• Studies on the Blue Pigments Produced from Genipin and Methylamine. II. On the Formation Mechanisms of Brownish-Red Intermediates Leading to the Blue Pigment Formation.
  作者：Ryousuke TOUYAMA、Kenichiro INOUE、Yoshio TAKEDA、Masahiko YATSUZUKA、Takeshi IKUMOTO、Nobuharu MORITOME、Tetsuro SHINGU、Toshio YOKOI、Hiroyuki INOUYE

  DOI：10.1248/cpb.42.1571

  日期：——

  The mechanisms of the formation of brownish-red pigments having a 2-methyl-4-carbomethoxy-2-pyrindine nucleus as a basic skeleton by reaction of genipin with methylamine under an atmosphere of inert gas are discussed based on the isolation of 5, 6-dihydro-2-methyl-4-carbomethoxy-8-hydroxymethyl-2-pyrindine as a precursor and on comparisons of the results obtained from the reactions of genipin congeners and methylamine. The origin of the extra methyl group at C-6 in the structures of some of the brownish-red pigments was clarified to be the carbon atom of the hydroxymethyl group at C-8 of genipin by using deuterium-labelled genipin.

  从5、6的分离出发，讨论了京尼平在惰性气体气氛下与甲胺反应生成以2-甲基-4-甲氧基-2-吡啶核为基本骨架的棕红色颜料的机理。 -二氢-2-甲基-4-甲甲氧基-8-羟甲基-2-吡啶作为前体，并比较京尼平同系物与甲胺的反应结果。利用氘标记京尼平，澄清了部分棕红色颜料结构中C-6位额外甲基的来源是京尼平C-8位羟甲基的碳原子。