(+/-)-1,3-Diphenyl-3-piperidino-prop-1-en | 96970-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (+/-)-1,3-Diphenyl-3-piperidino-prop-1-en
• 英文别名: 1-(1,3ξ-diphenyl-allyl)-piperidine；1-(1,3ξ-Diphenyl-allyl)-piperidin；1-(1,3-diphenylprop-2-enyl)piperidine
• CAS: 96970-30-8
• 化学式: C₂₀H₂₃N
• 分子量: 277.409
• InChiKey: CWAPEXKMSONAGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 1,3-diphenyl-3-hydroxypropene 在 hydroxy(triphenyl)silane,oxovanadium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到(+/-)-1,3-Diphenyl-3-piperidino-prop-1-en
  参考文献：
  名称：

  氧钒（V）催化的烯丙醇直接胺化

  摘要：

  因为仅水是副产物，所以将烯丙醇直接胺化被认为是一步合成烯丙胺的可靠方法之一。具有三苯基硅烷氧化物配体的氧钒（V）化合物被证明可在烯丙醇的直接胺化中用作有效的催化剂。催化直接胺化反应可以同时用芳族和脂族胺进行。在不对称取代的烯丙醇的情况下，该催化体系引起选择性直接胺化。此外，成功实现了克级直接胺化反应。

  DOI：

  10.1002/cctc.201801841

文献信息

• Asymmetric intermolecular allylic C–H amination of alkenes with aliphatic amines
  作者：Kelvin Pak Shing Cheung、Jian Fang、Kallol Mukherjee、Andranik Mihranyan、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1126/science.abq1274

  日期：2022.12.16

  Aliphatic allylic amines are found in a great variety of complex and biorelevant molecules. The direct allylic C–H amination of alkenes serves as the most straightforward method toward these motifs. However, use of widely available internal alkenes with aliphatic amines in this transformation remains a synthetic challenge. In particular, palladium catalysis faces the twin challenges of inefficient

  脂肪族烯丙胺存在于多种复杂的生物相关分子中。烯烃的直接烯丙基 C-H 胺化是实现这些基序的最直接方法。然而，在这种转化中使用广泛使用的内烯烃和脂肪胺仍然是一个合成挑战。特别是，钯催化面临着双重挑战：Pd(II) 与内部烯烃的配位效率低下，但由于碱性脂肪胺对 Pd(II) 的配位过于紧密，因此抑制配位。我们报告了这些问题的通用解决方案。与经典的 Pd(II/0) 方案相比，所开发的方案通过蓝光诱导的 Pd(0/I/II) 歧管与温和的芳基溴氧化剂进行操作。这种开壳方法还可以实现对映和非对映选择性烯丙基 C-H 胺化。
• Ficini,J.; Normant,H., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 1294 - 1298
  作者：Ficini,J.、Normant,H.

  DOI：——

  日期：——
• Oxovanadium(V)‐Catalyzed Direct Amination of Allyl Alcohols
  作者：Takashi Sakuramoto、Toshikazu Hirao、Mamoru Tobisu、Toshiyuki Moriuchi

  DOI：10.1002/cctc.201801841

  日期：2019.2.20

  Direct amination of allyl alcohols is regarded as one of reliable methods to synthesize allyl amines in one step because water is only by‐product. Oxovanadium(V) compound with triphenyl siloxide ligands was demonstrated to serve as an efficient catalyst in the direct amination of allyl alcohols. The catalytic direct amination reaction could be performed with both aromatic and aliphatic amines. This

  因为仅水是副产物，所以将烯丙醇直接胺化被认为是一步合成烯丙胺的可靠方法之一。具有三苯基硅烷氧化物配体的氧钒（V）化合物被证明可在烯丙醇的直接胺化中用作有效的催化剂。催化直接胺化反应可以同时用芳族和脂族胺进行。在不对称取代的烯丙醇的情况下，该催化体系引起选择性直接胺化。此外，成功实现了克级直接胺化反应。