N⁴-acetyl-1-<5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-β-D-glycero-pento-2-enofuranosyl>cytosine | 126049-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: N⁴-acetyl-1-<5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-β-D-glycero-pento-2-enofuranosyl>cytosine
• 英文别名: N⁴-acetyl-1-[5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-β-D-glycero-pento-2-enofuranosyl]cytosine；N-[1-[(2R,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,5-dihydrofuran-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]acetamide
• CAS: 126049-66-9
• 化学式: C₂₇H₃₁N₃O₄Si
• 分子量: 489.646
• InChiKey: BYQAWYKOVRDODC-SQJMNOBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  80.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁴-acetyl-1-<5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-β-D-glycero-pento-2-enofuranosyl>cytosine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到N⁴-acetyl-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselectivity in the Coupling Reaction between 2-Phenylthio-2,3-dideoxyribose and Silylated Pyrimidine Bases

  摘要：

  在SnCl4存在下，2-α-苯硫基-2,3-双脱氧核糖与硅化嘧啶碱基的耦合反应以立体选择性方式进行，得到β-异构体。这些核苷随后通过氧化后进行热消除，转化为2′,3′-双脱氧-2′,3′-双脱氢核苷。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.1459
• 作为产物：
  描述：

  5-(羟基甲基)二氢-2(3H)-呋喃酮 在 四氯化锡 4-二甲氨基吡啶 、 三正丁胺 、 二异丁基氢化铝 、 lithium cyclohexylisopropylamide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 xylene 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 N⁴-acetyl-1-<5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-β-D-glycero-pento-2-enofuranosyl>cytosine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselectivity in the Coupling Reaction between 2-Phenylthio-2,3-dideoxyribose and Silylated Pyrimidine Bases

  摘要：

  在SnCl4存在下，2-α-苯硫基-2,3-双脱氧核糖与硅化嘧啶碱基的耦合反应以立体选择性方式进行，得到β-异构体。这些核苷随后通过氧化后进行热消除，转化为2′,3′-双脱氧-2′,3′-双脱氢核苷。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.1459

文献信息

• Synthesis of 2',3'-Didehydro-2',3'-dideoxynucleosides Utilizing Coupling Reactions between Nucleic Bases and Phenylthio-substituted 2,3-Dideoxyribose
  作者：Hiroshi Kawakami、Takashi Ebata、Koshi Koseki、Katsuya Matsumoto、Hajime Matsushita、Yoshitake Naoi、Kazuo Ito

  DOI：10.3987/com-91-5884

  日期：——

  Stereoselectivities in coupling reactions between silylated pyrimidine bases and 3- or 2-alpha-phenylthio-2,3-dideoxyribose were examined. In the former case, no stereoselectivies were observed when the coupling reactions were performed either with 1-chlorosugar in an S(N)2 mode or in the presence of Lewis acids as catalyst in an S(N)1 mode. Coupling reaction with 2-alpha-phenylthio-2,3-dideoxyribose in the presence of Lewis acids, especially SnCl4, proceeded with good stereoselectivity to give anomeric mixtures of alpha:beta = 1:9. All these nucleosides were converted to 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxynucleosides by oxidation to sulfoxides followed by thermal elimination of sulfenic acid.
• KAWAKAMI, HIROSHI;EBATA, TAKASHI;KOSEKI, KOSHI;MATSUSHITA, HAJIME;NAOI, Y+, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 1459-1462
  作者：KAWAKAMI, HIROSHI、EBATA, TAKASHI、KOSEKI, KOSHI、MATSUSHITA, HAJIME、NAOI, Y+

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselectivity in the Coupling Reaction between 2-Phenylthio-2,3-dideoxyribose and Silylated Pyrimidine Bases
  作者：Hiroshi Kawakami、Takashi Ebata、Koshi Koseki、Hajime Matsushita、Yoshitake Naoi、Kazuo Itoh

  DOI：10.1246/cl.1990.1459

  日期：1990.8

  Coupling reaction between 2-α-phenylthio-2,3-dideoxyribose and silylated pyrimidine bases in the presence of SnCl4 proceeded stereoselectively to give the β-anomers. These nucleosides were converted to 2′,3′-dideoxy-2′,3′-didehydronucleosides by oxidation followed by thermal elimination.

  在SnCl4存在下，2-α-苯硫基-2,3-双脱氧核糖与硅化嘧啶碱基的耦合反应以立体选择性方式进行，得到β-异构体。这些核苷随后通过氧化后进行热消除，转化为2′,3′-双脱氧-2′,3′-双脱氢核苷。