2,3,9,10,16,17,23,24-octachloro-copper phthalocyanine | 28451-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 2,3,9,10,16,17,23,24-octachloro-copper phthalocyanine
• 英文别名: Cu(Cl₈Pc)；copper octachlorophthalocyanine；CuPcCl8；Copper;6,7,15,16,24,25,33,34-octachloro-2,11,20,29,37,39-hexaza-38,40-diazanidanonacyclo[28.6.1.13,10.112,19.121,28.04,9.013,18.022,27.031,36]tetraconta-1,3,5,7,9,11,13,15,17,19(39),20,22,24,26,28,30(37),31,33,35-nonadecaene；copper;6,7,15,16,24,25,33,34-octachloro-2,11,20,29,37,39-hexaza-38,40-diazanidanonacyclo[28.6.1.13,10.112,19.121,28.04,9.013,18.022,27.031,36]tetraconta-1,3,5,7,9,11,13,15,17,19(39),20,22,24,26,28,30(37),31,33,35-nonadecaene
• CAS: 28451-28-7
• 化学式: C₃₂H₈Cl₈CuN₈
• 分子量: 851.639
• InChiKey: IUCOELRQYJDXJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.35
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯酞酰亚胺 在 对甲苯磺酸 N,N-二甲基甲酰胺 、 六甲基二硅氮烷 、 copper dichloride 、 硫酸 作用下， 反应 10.0h， 以43%的产率得到2,3,9,10,16,17,23,24-octachloro-copper phthalocyanine
  参考文献：
  名称：

  HMDS从邻苯二甲酰亚胺和邻苯二甲酸酐制备酞菁的新有效方法。

  摘要：

  描述了具有多种金属的周边取代或未取代的酞菁的方便合成。酞菁可通过在150摄氏度下将邻苯二甲酰亚胺或邻苯二甲酸酐与金属盐，六甲基二硅氮烷，催化量的p-TsOH和DMF加热而获得。

  DOI：

  10.1021/jo030201w

文献信息

• Photon assisted-inversion of majority charge carriers in molecular semiconductor-based organic heterojunctions
  作者：Gracia Loma Kikobo、Abhishek Kumar、Vaibhav Vibhu、Seydou Ouedraogo、Alix Deshotel、Mickaël Mateos、Rita Meunier-Prest、Marcel Bouvet

  DOI：10.1039/d0tc05828a

  日期：——

  behavior of the devices towards NH3 exposure revealed n-type, p-type and ambipolar transport depending on 16, 0 and 8 fluorine substituents, respectively, present in the CuPc component of the heterostructure, demonstrating a correlation between the electronic effects of substituents and the thin film electrical properties. The trigger of the ambipolar transport regime in the heterojunction device is the

  双极性分子材料作为下一代高效，轻巧，低成本的电子设备的基础，具有广阔的前景。在这项工作中，本工作报告了基于卤化铜酞菁（CuPc）和o双酞菁（LuPc 2）双层的有机异质结器件的制造，研究了它们的结构和电学性质，并通过氨感测探测了双极性行为。根据CuPc中卤素取代基的数量，异质结构薄膜的微结构分析显示出致密和半结晶的组织。异质结器件显示出非线性I（V）与界面能垒有关的特性，该特性由卤素取代基的数量和类型调整。设备对NH 3的行为曝光揭示了分别取决于异质结构的CuPc组分中存在的16、0和8个氟取代基的n型，p型和双极迁移，证明了取代基的电子效应与薄膜电性能之间的相关性。异质结器件中双极性传输机制的触发是可见光，因此器件的传导通道主要由暗处的空穴和光照下的电子所控制。在通过阻抗谱进行的深度电荷传输研究中，解释了器件的电学行为并突出了界面在异质结构中所起的重要作用。通过拟合实验的Nyquist曲线提取不同的电荷传输参数，
• <i>p</i>-Type and <i>n</i>-type conductometric behaviors of octachloro-metallophthalocyanine-based heterojunctions, the key role of the metal
  作者：Seydou Ouedraogo、Tahirou Coulibaly、Rita Meunier-Prest、Mabinty Bayo-Bangoura、Marcel Bouvet

  DOI：10.1142/s1088424619501669

  日期：2020.5

  In the present work, we determined the electrical properties of octachlorinated metallophthalocyanines with Co(II) and Cu(II) ions as metal centers. We engaged them in heterojunctions, with lutetium bisphthalocyanine as a partner. Surprisingly, cobalt and copper complexes show opposite behaviors, the first being an [Formula: see text]-type material whereas the latter is a [Formula: see text]-type material, as deduced from the response of the heterojunctions towards ammonia; showing the unusual key role played by the metal center. While the LuPc[Formula: see text]/Cu(Cl[Formula: see text]Pc) complex exhibits a negative response to ammonia, the LuPc[Formula: see text]/Co(Cl[Formula: see text]Pc) complex exhibits a positive response to ammonia, with a sensitivity of 1.47% ppm[Formula: see text] at concentrations lower than 10 ppm and a limit of detection of 250 ppb. All the devices operate at room temperature and in real atmosphere.

  在本研究中，我们测定了以 Co(II) 和 Cu(II) 离子为金属中心的八氯化金属酞菁的电学特性。我们以镥双酞菁为伴侣，将它们加入异质结中。令人惊讶的是，钴和铜配合物表现出了相反的行为，前者是一种[式：见正文]型材料，而后者则是一种[式：见正文]型材料，这是从异质结对氨的反应中推导出来的；这表明金属中心发挥了不同寻常的关键作用。LuPc[式：见正文]/Cu(Cl[式：见正文]Pc)复合物对氨的反应为负，而 LuPc[式：见正文]/Co(Cl[式：见正文]Pc)复合物对氨的反应为正，在浓度低于 10 ppm 时，灵敏度为 1.47% ppm[式：见正文]，检测限为 250 ppb。所有装置均可在室温和真实环境下工作。
• Synthesis and purification of metallooctachlorophthalocyanines
  作者：Tobias Rüffer、Dinara Nurpeisova、Zhanar Jakupova、Ayezkhan Tashenov、Nell Uhlig、Ahmed Khalladi、Lutz Mertens、Andreas Gonser、Michael Mehring、Heinrich Lang

  DOI：10.1515/znb-2017-0068

  日期：2017.8.28

  A detailed synthetic procedure based on the use of urea, dichlorophthalic acid, respective transition metal halides and [NH₄]₂[MoO₄] as a catalyst in the melt or by using 1,2,4-trichlorobenzene as a high-boiling inert solvent is described to gain 2,3,9,10,16,17,23,24-metallooctachlorophthalocyanines (MPcCl₈ compounds with M=Mn, Fe, Co, Ni, Cu). In cases that a first purification by subsequent treatment of the crude materials with HCl, NaOH and HCl would not give rise to analytically pure compounds, a second novel purification by using pyridine is described. The degree of purity, exceeding always 98%, is determined by thermogravimetric analysis. Comparative IR, UV/Vis and PXRD studies of the MPcCl₈ compounds are reported.

  本文介绍了一种详细的合成方法，该方法基于利用尿素、二氯苯酸、相应的过渡金属卤化物和[NH₄]₂[MoO₄]作为催化剂，在熔融状态下或使用1,2,4-三氯苯作为高沸点惰性溶剂，制备2,3,9,10,16,17,23,24-金属八氯酞菁化合物（M为Mn，Fe，Co，Ni，Cu）。对于粗杂质较多的原料，如果经过HCl、NaOH和HCl的连续处理后不能得到分析纯的化合物，则介绍了一种使用吡啶的新型二次纯化方法。通过热重分析确定了其纯度度数始终超过98％。报告了MPcCl₈化合物的比较红外、紫外/可见和X射线衍射研究结果。

• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Cu: MVol.B4, 145, page 1768 - 1770
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Shigemitsu, M., Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1959, vol. 32, p. 691 - 693
  作者：Shigemitsu, M.

  DOI：——

  日期：——