N-(4-phenylazophenyl)succinamic acid | 80538-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: N-(4-phenylazophenyl)succinamic acid
• 英文别名: Butanoic acid, 4-oxo-4-[[4-(phenylazo)phenyl]amino]-, (E)-(9CI)；4-oxo-4-(4-phenyldiazenylanilino)butanoic acid
• CAS: 80538-39-2
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₃
• 分子量: 297.313
• InChiKey: ZTLZLRBHKYPFDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-phenylazophenyl)succinamic acid 、 乙二胺 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(2-aminoethyl)-N'-(4-phenyldiazenylphenyl)butanediamide
  参考文献：
  名称：

  Dual stimuli-responsive multi-drug delivery system for the individually controlled release of anti-cancer drugs

  摘要：

  开发了一种双刺激响应的多药物传递系统，用于“癌症鸡尾酒疗法”。双药物的释放行为可以通过适当的刺激分别控制。

  DOI：

  10.1039/c4cc08831j
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 对氮蒽蓝 在 吡啶 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(4-phenylazophenyl)succinamic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and photosensitivity of azobenzene functionalized hydroxypropylcellulose

  摘要：

  合成并表征了具有不同偶氮苯部分取代度的偶氮苯官能化羟丙基纤维素衍生物（azo-HPC）。偶氮苯部分(DSazo)的取代度可以通过改变反应混合物中的进料比来调节。研究了偶氮 HPC 在溶液和溶液膜中的光敏性。在溶液和固态中，在紫外光和可见光照射下，偶氮-HPC 的偶氮苯部分表现出可逆的顺式到反式异构化转变。可逆的反式到顺式光异构化导致偶氮-HPC 薄膜的润湿性发生变化。表面能估计表明，可调的薄膜润湿性归因于薄膜表面偶氮苯部分偶极矩的变化。接触角的变化取决于偶氮-HPC衍生物的DSazo。 DSazo 越高，在相同条件下 UV 照射时水接触角的变化越大。这项工作提供了一种操纵环保纤维素衍生物表面特性的通用方法。

  DOI：

  10.1039/c3ra43031f

文献信息

• Dual-responsive recurrent self-assembly of a supramolecular polymer based on the host–guest complexation interaction between β-cyclodextrin and azobenzene
  作者：Ping Shen、Liyan Qiu

  DOI：10.1039/c7nj05042a

  日期：——

  isomerization of Azo, the supramolecular assemblies apparently show pH and photo responsive properties. Furthermore, the combination of the pH regulation and the irradiation of UV light or visible light induced the recurrent disassembly and reassembly of the supramolecular polymer. This dual-responsive supramolecular polymer has great prospects in various practical applications such as intelligent nanomaterials

  在这项工作中，我们报告了一种基于超分子聚合物，其基于β-CD-PEG中的β-环糊精基团与PAE - g-偶氮中的偶氮苯基之间的主体-客体相互作用。超分子聚合物PAE- g -Azo @β-CD-PEG由于其适当的两亲性，可以在水溶液中自组装成规则的纳米结构。从PAE的pH响应性和光响应惠民反式-到-顺异构化的偶氮，超分子组装显然显示出pH值和光响应特性。此外，pH调节和UV光或可见光辐射的组合引起超分子聚合物的反复分解和重新组装。这种双反应性超分子聚合物在各种实际应用中具有广阔的前景，例如智能纳米材料和纳米技术。
• Synthesis and photosensitivity of azobenzene functionalized hydroxypropylcellulose
  作者：Yizhong Huang、Hongliang Kang、Guanghua Li、Chunying Wang、Yong Huang、Ruigang Liu

  DOI：10.1039/c3ra43031f

  日期：——

  Azobenzene functionalized hydroxypropyl cellulose derivatives (azo-HPCs) with different degrees of substitution with azobenzene moieties were synthesized and characterized. The degree of substitution with the azobenzene moieties (DSazo) can be adjusted by changing the feed ratio in the reaction mixture. The photosensitivity of the azo-HPCs in both solution and solution film was investigated. The azobenzene moieties of the azo-HPCs exhibited a reversible cis-to-trans isomerization transition upon irradiation with UV and visible light in both solution and the solid state. The reversible trans-to-cis photoisomerization led to a change of the wettability of the azo-HPC films. Surface energy estimations suggest that the tunable film wettability was attributed to the change of the dipole moment of the azobenzene moieties in the film surface. The variation of the contact angle depends on the DSazo of the azo-HPC derivatives. A higher DSazo corresponds to a larger variation of water contact angle upon UV irradiation under the same conditions. This work offers a versatile method to manipulate the surface properties of the eco-friendly cellulose derivatives.

  合成并表征了具有不同偶氮苯部分取代度的偶氮苯官能化羟丙基纤维素衍生物（azo-HPC）。偶氮苯部分(DSazo)的取代度可以通过改变反应混合物中的进料比来调节。研究了偶氮 HPC 在溶液和溶液膜中的光敏性。在溶液和固态中，在紫外光和可见光照射下，偶氮-HPC 的偶氮苯部分表现出可逆的顺式到反式异构化转变。可逆的反式到顺式光异构化导致偶氮-HPC 薄膜的润湿性发生变化。表面能估计表明，可调的薄膜润湿性归因于薄膜表面偶氮苯部分偶极矩的变化。接触角的变化取决于偶氮-HPC衍生物的DSazo。 DSazo 越高，在相同条件下 UV 照射时水接触角的变化越大。这项工作提供了一种操纵环保纤维素衍生物表面特性的通用方法。
• Dual stimuli-responsive multi-drug delivery system for the individually controlled release of anti-cancer drugs
  作者：Wang Xiao、Xuan Zeng、Hang Lin、Kai Han、Hui-Zhen Jia、Xian-Zheng Zhang

  DOI：10.1039/c4cc08831j

  日期：——

  A dual stimuli-responsive multi-drug delivery system was developed for “cancer cocktail therapy”. Release behaviors of the dual drugs could be controlled separately by appropriate stimulation.

  开发了一种双刺激响应的多药物传递系统，用于“癌症鸡尾酒疗法”。双药物的释放行为可以通过适当的刺激分别控制。
• Hydrogels Self‐Assembled from an Azobenzene Building Block: Stability toward UV Irradiation in the Gel and Thin‐Film States
  作者：Qiuhong Cheng、Yimeng Zhang、Tianxiang Luan、Zhuoer Wang、Ruipeng Tang、Pengyao Xing、Aiyou Hao

  DOI：10.1002/cplu.201900042

  日期：2019.4

  and N-4-azodiphenyl-succinic acid (ADPSA) bearing azobenzene and carboxylic acid segments. In the process of deprotonation/protonation of the carboxylic acids by pH variation, the self-assembly of these two gelators was triggered. ADPMA could transform from solution to hydrogel while the solution of ADPSA formed a precipitate under the same conditions. The solution-gel/precipitate transformation can

  偶氮苯及其衍生物被广泛用作制造光敏智能材料的光敏单元。在这项工作中，设计并研究了两种偶氮苯衍生物作为水凝胶剂，即带有偶氮苯和羧酸链段的N-4-偶氮二苯基马来酸（ADPMA）和N-4-偶氮二苯基琥珀酸（ADPSA）。在通过pH变化使羧酸去质子化/质子化的过程中，触发了这两个胶凝剂的自组装。在相同条件下，ADPSA溶液可从溶液转变为水凝胶，而ADPSA溶液可形成沉淀。溶液-凝胶/沉淀物的转化可以通过改变pH值来重复进行。与基于偶氮苯的凝胶对紫外线辐射的常规响应能力不同，