3-(2-苯基乙基)喹啉 | 80998-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-(2-苯基乙基)喹啉
• 英文名称: 3-phenethylquinoline
• 英文别名: 3-(2-Phenylethyl)quinoline；3-(2-phenylethyl)quinoline
• CAS: 80998-89-6
• 化学式: C₁₇H₁₅N
• 分子量: 233.313
• InChiKey: ORHCROWAKYYRTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 水 、 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 3-(2-苯基乙基)喹啉
  参考文献：
  名称：

  三咪唑盐稳定的钯纳米粒子催化的内部炔烃的氢化硅烷化

  摘要：

  用四氟硼酸三咪唑鎓鎓稳定的钯纳米颗粒在干燥的惰性气氛中催化内部炔烃的立体选择性氢化硅烷化，从而以优异的收率得到（E）-乙烯基硅烷。在存在控制量的水的情况下，会发生转移氢化反应，并形成（Z）-烯烃或相应的烷烃。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300641

文献信息

• Deaminative Reductive Cross-Electrophile Couplings of Alkylpyridinium Salts and Aryl Bromides
  作者：Jennie Liao、Corey H. Basch、Megan E. Hoerrner、Michael R. Talley、Brian P. Boscoe、Joseph W. Tucker、Michelle R. Garnsey、Mary P. Watson

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01014

  日期：2019.4.19

  A nickel-catalyzed reductive cross-coupling of alkylpyridinium salts and aryl bromides has been developed using Mn as the reductant. Both primary and secondary alkylpyridinium salts can be used, and high functional group and heterocycle tolerance is observed, including for protic groups. Mechanistic studies indicate the formation of an alkyl radical, and controlling its fate was key to the success

  使用锰作为还原剂，已经开发了烷基吡啶鎓盐和芳基溴化物的镍催化的还原交叉偶联。伯和仲烷基吡啶鎓盐都可以使用，并且观察到高官能团和杂环耐受性，包括对于质子基团。机理研究表明烷基的形成，控制其命运是该反应成功的关键。
• Electrochemical Acceptorless Dehydrogenation of N-Heterocycles Utilizing TEMPO as Organo-Electrocatalyst
  作者：Yong Wu、Hong Yi、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acscatal.7b04137

  日期：2018.2.2

  Catalytic acceptorless dehydrogenation (CAD) has been a basically important organic transformation to ubiquitous unsaturated compounds without the usage of a sacrificial hydrogen acceptor. In this work, we successfully developed the first electrochemical acceptorless dehydrogenation (ECAD) of N-heterocycles using TEMPO as the organo-electrocatalyst. We have achieved the catalytic dehydrogenation of

  在不使用牺牲性氢受体的情况下，无受体催化的脱氢（CAD）是向无处不在的不饱和化合物进行的基本重要的有机转化。在这项工作中，我们成功地开发了第一个使用TEMPO作为有机电催化剂的N杂环电化学无受体脱氢（ECAD）。我们已经实现了阳极中N杂环的催化脱氢和H 2的释放在阴极中使用不分隔单元系统。在该系统中，可以高收率合成多种六元和五元氮杂芳烃。此外，该协议还可用于重要的分子合成应用中。我们的电化学策略通过CAD策略为（杂）芳族化合物的合成提供了温和且无金属的途径。
• Nickel-catalyzed anti-Markovnikov hydroarylation of alkenes
  作者：Julia Nguyen、Andrea Chong、Gojko Lalic

  DOI：10.1039/c8sc05445b

  日期：——

  We have developed a nickel-catalyzed hydroarylation of alkenes using aryl halides as coupling partners. Excellent anti-Markovnikov selectivity is achieved with aryl-substituted alkenes and enol ethers. We also show that hydroarylation occurs with alkyl substituted alkenes to yield linear products. Preliminary examination of the reaction mechanism suggests irreversible hydrometallation as the selectivity

  我们开发了一种镍催化的烯烃加氢芳基化方法，使用芳基卤化物作为偶联伙伴。使用芳基取代的烯烃和烯醇醚可实现出色的抗马可夫尼科夫选择性。我们还表明，烷基取代的烯烃发生加氢芳基化，产生线性产物。反应机理的初步研究表明不可逆的加氢金属化是加氢芳基化的选择性决定步骤。
• Studies on quinoline and isoquinoline derivatives. VIII. Hydration and hydrogenation of ethynyl substituents attached to the pyridine moiety of quinoline and isoquinoline rings.
  作者：SHOETSU KONNO、MASAFUMI SHIRAIWA、HIROSHI YAMANAKA

  DOI：10.1248/cpb.29.3554

  日期：——

  Studies were carried out on the hydration and hydrogenation of the triple bond in quinoline and isoquinoline derivatives containing an ethynyl substituent linked directly to the pyridine moiety. Fourteen kinds of ethynyl quinolines and isoquinolines such as 2-, 3-, 4-phenylethynylquinoline, 2-, 3-, 4-(1-hexynyl) quinoline, 2-(1-propynyl) quinoline, 1-, 3-, 4-phenylethynylisoquinoline, 1-, 3-, 4-(1-hexynyl) isoquinoline, and 1-(1-propynyl)-isoquinoline were converted into the corresponding acylmethyl derivatives with high selectivity, when they were heated in dilute sulfuric acid in the presence of mercuric sulfate. In all cases, no products due to reverse hydration were isolated. Partial catalytic reduction of the ethynyl linkage of the above compounds is possible, while exhaustive reduction afforded quinolines and isoquinolines with a saturated side chain.

  研究针对含有乙炔取代基与吡啶结构直接相连的喹啉和异喹啉衍生物的三重键的水合和氢化进行了研究。十四种乙炔喹啉和异喹啉，例如2-、3-、4-苯乙炔喹啉，2-、3-、4-(1-己炔)喹啉，2-(1-丙炔)喹啉，1-、3-、4-苯乙炔异喹啉，1-、3-、4-(1-己炔)异喹啉，和1-(1-丙炔)异喹啉，在稀硫酸中与硫酸汞共热时，高选择性地转化为相应的酰基甲基衍生物。在所有情况下，没有分离出由于反向水合产生的产物。上述化合物的乙炔键的部分催化还原是可行的，而彻底还原则生成侧链饱和的喹啉和异喹啉。
• Saponin: a green and efficient natural surfactant for Suzuki–Miyaura cross-couplings of heteroaryl substrates in aqueous media at ambient conditions
  作者：Vinothkumar Vinayagam、Subir Kumar Sadhukhan、Sreenivasa Reddy Kasu、Ravi Kumar Maroju、Tanguturi Venkatanarayana Hajay Kumar、Satish Kumar Karre、Dhurwasulu Baledi

  DOI：10.1039/d3gc04757a

  日期：——

  Herein, we report a commercially available natural saponin acting as a surfactant and serving as a micellar catalyst, enabling Suzuki–Miyaura cross-coupling effectively with highly challenging heteroaromatic substrates in water at room temperature.

  在此，我们报告了一种市售天然皂甙，它既是一种表面活性剂，又是一种胶束催化剂，可在室温下有效地与水中极具挑战性的杂芳香族底物发生铃木-宫浦交叉偶联反应。