3-(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)-1-丙醇 | 81930-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)-1-丙醇
• 英文名称: 1-(3-Hydroxypropyl)-3,5-dimethylpyrazol
• 英文别名: 3-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)propanol；1-(3-hydroxypropyl)-3,5-dimethylpyrazole；1-(3-hydroxypropyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrazole；3-(3,5-Dimethyl-1H-pyrazol-1-YL)propan-1-OL；3-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)propan-1-ol
• CAS: 81930-33-8
• 化学式: C₈H₁₄N₂O
• mdl: MFCD06804851
• 分子量: 154.212
• InChiKey: FYNNXYRPYQSECD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.88
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)-1-丙醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(chloropropyl)-3,5-dimethylpyrazole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  New N -pyrazole, P -phosphine hybrid ligands and their reactivity towards Pd(II): X-ray crystal structures of complexes with [PdCl 2 ( N,P )] core

  摘要：

  Two new N-pyrazole, P-phosphine hybrids ligands: 1-[2-(diphenylphosphanyl)methyl1-3,5-dimethyl pyrazole (LP1) and 1-[2-(diphenylphosphanyl)propyl1-3,5-dimethylpyrazole (LP3) are presented. The reaction of these two ligands and two other ligands reported in the literature: 1-[2-(diphenylphosphanyl)ethyl1-3,5-dimethylpyrazole (LP2) and 1-[2-(diphenylphosphanyl)ethyl1-3,5-diphenylpyrazole (LP4) with [PdCl2(CH3CN)21 yield [PdCl2(LP)] (LP = LP1 (1), LP2 (2), LP3 (3) and LP4 (4)) complexes. All complexes are fully characterised by analytical and spectroscopic methods and the resolution of the crystal structure of complexes 2 and 3 by single crystal X-ray diffraction is also presented. In these complexes the ligands are coordinated to Pd(II) via kappa(2)(N,P) forming metallocycles of six (2) and seven (3) members and finish their coordination with two cis-chlorine atoms. Finally, complex 2 is studied in the palladium-catalysed C-C coupling reaction, being active even for aryl chlorides substrates. (C) 2015 Elsevier BY. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2015.10.007
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 、 (3-hydroxypropyl)hydrazine 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到3-(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  肼31合成2,3-二氢-1 H-吡唑并[1,2 - a ]吡唑-4-iumsalzen

  摘要：

  描述了1- [3-（对甲苯磺酰氧基）丙基]吡唑1c，3c，7e和11d，e的制备。稍微进行（例如T.自发）环化，得到2,3-二氢-1 H-吡唑并[1,2- a ]吡唑-4-甲苯磺酸甲苯磺酸盐2b，4b，9和12a，b，a，这12b具有类似于丝裂霉素C的构成

  DOI：

  10.1002/jlac.198219820305

文献信息

• [EN] STING AGONISTS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGONISTES DE STING ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NIMBUS TITAN INC

  公开号：WO2020132582A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same for the modulation of STING, and the treatment of STING-mediated disorders.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物调节STING并治疗STING介导的疾病的方法。
• Diastereo- and Enantioselective Ruthenium-Catalyzed C-C Coupling of 1-Arylpropynes and Alcohols: Alkynes as Chiral Allylmetal Precursors in Carbonyl <i>anti</i>-(α-Aryl)allylation
  作者：Ming Xiang、Ankan Ghosh、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/jacs.0c12242

  日期：2021.2.24

  pronucleophiles in ruthenium-JOSIPHOS-catalyzed anti-diastereo- and enantioselective aldehyde (α-aryl)allylations with primary aliphatic or benzylic alcohol proelectrophiles. This method enables convergent construction of homoallylic sec-phenethyl alcohols bearing tertiary benzylic stereocenters. Both steric and electronic features of aryl sulfonic acid additives were shown to contribute to the efficiency with

  高度易处理的 1-aryl-1-propynes，很容易通过 Sonogashira 偶联获得，在钌-JOSIPHOS 催化的抗非对映和对映选择性醛（α-芳基）烯丙基化与伯脂肪族或苄醇亲电子试剂中用作手性烯丙基金属亲核试剂。该方法能够收敛构建同烯丙基sec-带有叔苄基立体中心的苯乙醇。芳基磺酸添加剂的空间和电子特性均被证明有助于形成更具选择性和生产性的碘化物结合的钌催化剂的效率。正如同位素标记研究所证实的那样，双重催化过程是有效的，其中炔烃到丙二烯异构化之后是丙二烯-羰基通过氢自动转移进行还原偶联。观察到从这两个离散的催化事件中产生的氢化钌的交叉。该方法的实用性通过将选定的反应产物转化为相应的苯乙胺和新木脂素天然产物 (-)-山楂 A-D 的首次全合成来说明。
• Imidazoles
  申请人：RHONE POULENC RORER LIMITED

  公开号：EP0506437A1

  公开（公告）日：1992-09-30

  Imidazole derivatives of the formula: wherein R¹ represents optionally substituted phenyl, R² represents alkyl optionally substituted by hydroxy, X¹ represents a bond, oxygen, -S(0)n-, -CH₂0- or - CH₂N(R⁶)-, wherein n is 0, 1 or 2 and R⁶ represents hydrogen, alkyl, acyl alkylsulphonyl or, -C(X³)NR⁷R⁸, wherein X³ represents oxygen or sulphur and R⁷ and R⁸ represent hydrogen, alkyl, or optionally substituted phenyl, m is zero or 1 to 8, X² represents a bond, oxygen, -S(0)p- wherein p is 0, 1 or 2, or a group -C(0)NR⁴-, -C(S)NR⁴-, -OC(0)NR⁴-, -OC(S)NR⁴-, -NR⁴C(0)- or -NR⁴C(S)-, wherein R⁴ represents hydrogen or alkyl and R³ represents optionally substituted heterocyclyl, or cycloalkyl or, except when X¹ and X² are direct bonds, R³ represents optionally substituted phenyl, or R³ represents amino, alkylamino, benzylamino, benzyl(alkyl)amino, dialkylamino, aminoalkyl, alkylaminoalkyl, benzylaminoalkyl, benzyl(alkyl)aminoalkyl or dialkylaminoalkyl, or a cyclic imino group, and salts thereof possess useful pharmacological properties.

  Imidazole衍生物的化学式如下： 其中R¹代表可选择取代的苯基，R²代表可选择取代的烷基，其上带有羟基，X¹代表键，氧，-S(0)n-，-CH₂0-或- CH₂N(R⁶)-，其中n为0，1或2，R⁶代表氢，烷基，酰基烷基磺酰基或，-C(X³)NR⁷R⁸，其中X³代表氧或硫，R⁷和R⁸代表氢，烷基，或可选择取代的苯基，m为零或1至8，X²代表键，氧，-S(0)p-，其中p为0，1或2，或一个基团-C(0)NR⁴-，-C(S)NR⁴-，-OC(0)NR⁴-，-OC(S)NR⁴-，-NR⁴C(0)-或-NR⁴C(S)-，其中R⁴代表氢或烷基，R³代表可选择取代的杂环烷基，或环烷基或，除非X¹和X²是直接键，R³代表可选择取代的苯基，或R³代表氨基，烷基氨基，苄基氨基，苄(烷基)氨基，二烷基氨基，氨基烷基，烷基氨基烷基，苄基氨基烷基，苄(烷基)氨基烷基或二烷基氨基烷基，或一个环状亚胺基团，及其盐具有有用的药理学性质。
• Synthesis and Preliminary Biological Activity of Some New Pyrazole Derivatives as Acyclonucleoside Analogues
  作者：Smaail Radi、Souad Salhi、Amal Radi

  DOI：10.2174/157018010789869307

  日期：2010.1.1

  Some novel pyrazole acyclonucleosides were prepared through binding of pyrazole-3,5-substituted derivatives with acyclic substituents mimetizing individual fragments of the ribose ring such as: 1-[(2-hydroxyethoxy) methyl], 1-[4-(hydroxybutyl)], 1-[3- (hydroxypropyl)] and 1-[(2-hydroxyethyl amino) methyl]. Their syntheses were performed from easily accessible starting materials. The prepared compounds

  通过将吡唑-3,5-取代的衍生物与模仿核糖环单个片段的无环取代基结合而制备一些新颖的吡唑无环核苷，例如：1-[（（2-羟基乙氧基）甲基]，1- [4-（羟基丁基）] ，1- [3-（羟丙基）]和1-[（（2-羟乙基氨基）甲基]。它们的合成是从容易获得的起始原料进行的。评价所制备的化合物的抗菌活性。结构-活性关系研究（SAR）表明，在吡唑部分的N1位置引入修饰的臂对生物学活性没有任何影响。
• Stereo- and Site-Selective Conversion of Primary Alcohols to Allylic Alcohols via Ruthenium-Catalyzed Hydrogen Auto-Transfer Mediated by 2-Butyne
  作者：Eliezer Ortiz、Yu-Hsiang Chang、Jonathan Z. Shezaf、Weijia Shen、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/jacs.2c03614

  日期：2022.5.18

  enantioselective ruthenium-catalyzed carbonyl vinylations via hydrogen autotransfer are described. Using a ruthenium-JOSIPHOS catalyst, primary alcohols 2a–2m and 2-butyne 1a are converted to chiral allylic alcohols 3a–3m with excellent levels of absolute stereocontrol. Notably, 1°,2°-1,3-diols participate in site-selective C–C coupling, enabling asymmetric carbonyl vinylation beyond premetalated reagents, exogenous

  描述了通过氢自动转移进行的第一个对映选择性钌催化的羰基乙烯基化。使用钌-JOSIPHOS 催化剂，伯醇2a - 2m和 2-丁炔1a被转化为手性烯丙醇3a - 3m，具有出色的绝对立体控制水平。值得注意的是，1°,2°-1,3-二醇参与位点选择性 C-C 偶联，使不对称羰基乙烯基化能够超越预金属化试剂、外源还原剂或羟基保护基团。以2-丙醇为还原剂，醛脱氢- 2a , 2l在其他相同的反应条件下参与高度对映选择性 2-丁炔介导的乙烯基化。还描述了由 2-戊炔1b介导的区域选择性、立体选择性和位点选择性乙烯基化，形成加合物3n、3o和epi - 3o 。在丁炔介导的乙烯基化过程中获得的 tiglyl 醇基序，其本身存在于多种次级代谢物中，可以转化为常见的聚酮立体双联体、-三联体和-四联体，如加合物4a – 4d的形成所示. 包括氘标记实验在内的集体机理研究证实了涉及醇脱氢以形成瞬态醛和氢化钌的