methyl 3-(benzoyloxy)benzoate | 108011-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: methyl 3-(benzoyloxy)benzoate
• 英文别名: Methyl 3-benzoyloxybenzoate
• CAS: 108011-99-0
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄
• 分子量: 256.258
• InChiKey: KVRXWEPDKFBLAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯甲酸甲酯 、 苯甲酸 在 potassium phosphate 、 1-(2,2-diphenyl-2λ⁴,3λ⁴-[1,3,2]diazaborolo[4,5,1-ij]quinolin-1(2H)-yl)-3-phenylpropan-1-one 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 nickel dibromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 22.0h， 以60%的产率得到methyl 3-(benzoyloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Dual aminoquinolate diarylboron and nickel catalysed metallaphotoredox platform for carbon–oxygen bond construction

  摘要：

  一种新的基于硼的光催化剂已被应用于金属光氧化还原催化的碳-氧键构建反应中。

  DOI：

  10.1039/d0cc03230a

文献信息

• Visible light-mediated transition metal-free esterification of amides with boronic acids
  作者：Hao Ding、Wan-Ying Qi、Jing-Song Zhen、Qiuping Ding、Yong Luo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152444

  日期：2020.10

  A novel strategy for visible light-mediated esterification of amides with boronic acids in air has been described. This method is characterized by mild reaction conditions and low cost owing to no need of any catalyst, which implies high potential utility in late-stage functionalization of amide drugs and materials.

  已经描述了在空气中可见光介导的酰胺与硼酸的酯化的新策略。该方法的特点是反应条件温和，并且由于不需要任何催化剂而成本较低，这意味着在酰胺药物和材料的后期功能化中具有很高的潜在效用。
• Ni(II)-Mediated Photochemical Oxidative Esterification of Aldehydes with Phenols
  作者：Lu-Lu Chai、You-Hui Zhao、David James Young、Xinhua Lu、Hong-Xi Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02560

  日期：2022.9.30

  The photopromoted, Ni-catalyzed acceptorless dehydrogenation esterification of phenols and aromatic aldehydes has been achieved in an oxidant- and external photosensitizer-free manner. This reliable and atom-economical transformation was tolerant to a wide range of functional groups and proceeded efficiently to give various aryl benzoates in moderate to high yields. Additionally, this photocatalytic

  酚和芳香醛的光促进、Ni 催化的无受体脱氢酯化反应以无氧化剂和无外部光敏剂的方式实现。这种可靠且原子经济的转化对广泛的官能团具有耐受性，并有效地进行，以中等至高产率得到各种苯甲酸芳基酯。此外，该光催化体系在采用双镍和芳香醛催化的脂肪醛和苯酚的析氢交叉偶联方面表现出高活性。
• Gold-Catalyzed C–O Cross-Coupling Reactions of Aryl Iodides with Silver Carboxylates
  作者：Guifang Chen、Bo Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02254

  日期：2023.9.1

  We have developed a C–O cross-coupling reaction of (hetero)aryl iodides with silver carboxylates via a AuI/AuIII catalytic cycle. The transformation featured exclusive chemoselectivity and moisture/air insensitivity. Aromatic and aliphatic (including primary, secondary, and tertiary) silver carboxylates are all suitable substrates. Moreover, this protocol worked well intermolecularly and intramolecularly

  我们开发了（杂）芳基碘化物与羧酸银通过 Au I /Au III催化循环进行的 C-O 交叉偶联反应。该转化具有独特的化学选择性和湿气/空气不敏感性。芳香族和脂肪族（包括伯、仲和叔）羧酸银都是合适的底物。此外，该方案在分子间和分子内均表现良好。最重要的是，无论底物的电子效应和空间位阻如何，都获得了良好的产率。
• Metal-Free Oxidative Formation of Aryl Esters by Catalytic Coupling of Acyl and Sulfonyl Chlorides with Arylboronic Acids
  作者：Fang Liu、Akbar Sohail、Keyume Ablajan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01151

  日期：2024.1.5

  synthesis of aryl esters was developed through metal-free oxidation. This reaction employs stable and readily available acyl or sulfonyl chlorides and arylboronic acids as the starting materials and proceeds under mild reaction conditions without additional precious metal catalysts. This new strategy exhibits broad substrate tolerance and operational simplicity and gives diverse aryl esters in moderate

  通过无金属氧化开发了一种实用且高效的芳基酯合成方法。该反应采用稳定且易于获得的酰基或磺酰氯和芳基硼酸作为起始原料，并在温和的反应条件下进行，无需额外的贵金属催化剂。这种新策略表现出广泛的底物耐受性和操作简单性，并以中等到高产率提供多种芳基酯。
• Pepe; Alvarez, Archivos de Bioquimica, Quimica y Farmacia, 1957, vol. 8, p. 41,46
  作者：Pepe、Alvarez

  DOI：——

  日期：——