Boc-Thr(cyclohexyl)-OH | 290830-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Thr(cyclohexyl)-OH
• 英文别名: (2S,3R)-3-cyclohexyloxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoic acid
• CAS: 290830-11-4
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₅
• 分子量: 301.383
• InChiKey: HRFQPGZQLWQBOJ-PWSUYJOCSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Thr(cyclohexyl)-OH 在 盐酸 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Ac-Asp(O-cyclohexyl)-Thr(cyclohexyl)-Thr(cyclohexyl)-Pro-OBzl
  参考文献：
  名称：

  环己基醚作为肽合成中丝氨酸和苏氨酸的新羟基保护基

  摘要：

  一种新的羟基保护组 对于Ser和 苏氨酸， 环己基 （Chx），已经开发，并将其应用于 肽描述了合成。Chx组被介绍给羟基 的功能 Boc-Ser-OH 和 Boc-Thr-OH 分两步； Boc-Ser-OH 和 Boc-Thr-OH 用NaH处理，然后与 3-溴环己烯以令人满意的产率得到N -Boc - O-（环己-2-烯基）-Ser和N- Boc - O-（环己-2-烯基）-Thr，将其在PtO 2存在下氢化以得到Boc- Ser（Chx）-OH和Boc-Thr（Chx）-OH收率高。该Ô -CHX基团是稳定的各种酸性和碱性条件，包括TFA和20％的哌啶在DMF中。不能用催化去除氢化在钯木炭上。然而，以1 mol dm -3定量去除了Chx基团 三氟甲磺酸–硫代苯甲醚在短期内在TFA中。这些结果表明，Chx基团适合于Ser和Syl的羟基保护。苏氨酸 在 肽基于将Boc-化学和也可以使用与任一组合合成Ñ

  DOI：

  10.1039/b001261k
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-苏氨酸 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Boc-Thr(cyclohexyl)-OH
  参考文献：
  名称：

  环己基醚作为肽合成中丝氨酸和苏氨酸的新羟基保护基

  摘要：

  一种新的羟基保护组 对于Ser和 苏氨酸， 环己基 （Chx），已经开发，并将其应用于 肽描述了合成。Chx组被介绍给羟基 的功能 Boc-Ser-OH 和 Boc-Thr-OH 分两步； Boc-Ser-OH 和 Boc-Thr-OH 用NaH处理，然后与 3-溴环己烯以令人满意的产率得到N -Boc - O-（环己-2-烯基）-Ser和N- Boc - O-（环己-2-烯基）-Thr，将其在PtO 2存在下氢化以得到Boc- Ser（Chx）-OH和Boc-Thr（Chx）-OH收率高。该Ô -CHX基团是稳定的各种酸性和碱性条件，包括TFA和20％的哌啶在DMF中。不能用催化去除氢化在钯木炭上。然而，以1 mol dm -3定量去除了Chx基团 三氟甲磺酸–硫代苯甲醚在短期内在TFA中。这些结果表明，Chx基团适合于Ser和Syl的羟基保护。苏氨酸 在 肽基于将Boc-化学和也可以使用与任一组合合成Ñ

  DOI：

  10.1039/b001261k

文献信息

• Cyclohexyl ether as a new hydroxy-protecting group for serine and threonine in peptide synthesis
  作者：Yasuhiro Nishiyama、Suguru Shikama、Ken-ichi Morita、Keisuke Kurita

  DOI：10.1039/b001261k

  日期：——

  yl)-Thr in satisfactory yields, which are hydrogenated in the presence of PtO2 to give Boc-Ser(Chx)-OH and Boc-Thr(Chx)-OH in good yields. The O-Chx group is stable to various acidic and basic conditions including TFA and 20% piperidine in DMF. It is not removed with catalytic hydrogenation over Pd–charcoal. The Chx group is, however, removed quantitatively with 1 mol dm−3 trifluoromethanesulfonic

  一种新的羟基保护组 对于Ser和 苏氨酸， 环己基 （Chx），已经开发，并将其应用于 肽描述了合成。Chx组被介绍给羟基 的功能 Boc-Ser-OH 和 Boc-Thr-OH 分两步； Boc-Ser-OH 和 Boc-Thr-OH 用NaH处理，然后与 3-溴环己烯以令人满意的产率得到N -Boc - O-（环己-2-烯基）-Ser和N- Boc - O-（环己-2-烯基）-Thr，将其在PtO 2存在下氢化以得到Boc- Ser（Chx）-OH和Boc-Thr（Chx）-OH收率高。该Ô -CHX基团是稳定的各种酸性和碱性条件，包括TFA和20％的哌啶在DMF中。不能用催化去除氢化在钯木炭上。然而，以1 mol dm -3定量去除了Chx基团 三氟甲磺酸–硫代苯甲醚在短期内在TFA中。这些结果表明，Chx基团适合于Ser和Syl的羟基保护。苏氨酸 在 肽基于将Boc-化学和也可以使用与任一组合合成Ñ