tert-butyl 4-(4-phenylpyrimidin-2-yl)piperazine-1-carboxylate | 1143578-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: tert-butyl 4-(4-phenylpyrimidin-2-yl)piperazine-1-carboxylate
• CAS: 1143578-27-1
• 化学式: C₁₉H₂₄N₄O₂
• 分子量: 340.425
• InChiKey: RUSKQWCXSNGMTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(4-phenylpyrimidin-2-yl)piperazine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100 %的产率得到4-phenyl-2-(piperazin-1-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  新型青蒿琥酯-嘧啶杂化物具有抗多药耐药癌细胞的抗癌潜力

  摘要：

  描述了 17 种混合分子的合成，包括青蒿琥酯、天然存在的青蒿素的衍生物和合成的 4-芳基-2-氨基嘧啶。新化合物旨在提高母体化合物的细胞毒性、活性和选择性。合成的杂化分子（带有乙二胺接头的15a–f和带有哌嗪接头的16a–k）及其前体 - 嘧啶衍生物（13a–f和14a–k）、青蒿素和青蒿琥酯在敏感和多药-耐药 (MDR) 人非小细胞肺癌 (NSCLC) 细胞。所有带有哌嗪接头16a–k的杂化化合物都对 NSCLC 细胞具有选择性并显示出 IC 50值低于 5 μM。尽管它们显示出与青蒿琥酯相似的抗癌效力，但它们对癌细胞的选择性得到了显着提高。重要的是，16h-k杂化化合物能够逃避 MDR 表型，抑制 P-糖蛋白 (P-gp) 活性，并增加 MDR NSCLC 细胞对多柔比星 (DOX) 的敏感性。16h-j对 P-gp 活性的抑制作用强于青蒿琥酯。在这四种杂化化合物中，16k是最有效的抗癌剂，在敏感和

  DOI：

  10.1039/d3nj00427a
• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 tert-butyl 4-(4-phenylpyrimidin-2-yl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型青蒿琥酯-嘧啶杂化物具有抗多药耐药癌细胞的抗癌潜力

  摘要：

  描述了 17 种混合分子的合成，包括青蒿琥酯、天然存在的青蒿素的衍生物和合成的 4-芳基-2-氨基嘧啶。新化合物旨在提高母体化合物的细胞毒性、活性和选择性。合成的杂化分子（带有乙二胺接头的15a–f和带有哌嗪接头的16a–k）及其前体 - 嘧啶衍生物（13a–f和14a–k）、青蒿素和青蒿琥酯在敏感和多药-耐药 (MDR) 人非小细胞肺癌 (NSCLC) 细胞。所有带有哌嗪接头16a–k的杂化化合物都对 NSCLC 细胞具有选择性并显示出 IC 50值低于 5 μM。尽管它们显示出与青蒿琥酯相似的抗癌效力，但它们对癌细胞的选择性得到了显着提高。重要的是，16h-k杂化化合物能够逃避 MDR 表型，抑制 P-糖蛋白 (P-gp) 活性，并增加 MDR NSCLC 细胞对多柔比星 (DOX) 的敏感性。16h-j对 P-gp 活性的抑制作用强于青蒿琥酯。在这四种杂化化合物中，16k是最有效的抗癌剂，在敏感和

  DOI：

  10.1039/d3nj00427a

文献信息

• Synthesis and in vitro evaluation of piperazinyl-ureido sulfamates as steroid sulfatase inhibitors
  作者：Davide Moi、Paul A. Foster、Lucy G. Rimmer、Alisha Jaffri、Alessandro Deplano、Gianfranco Balboni、Valentina Onnis、Barry V.L. Potter

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111614

  日期：2019.11

  of 4-Boc-piperazine-1-carboxamidine with 3-(dimethylamino)propenones, deprotection and coupling with the sulfamoylated building block. Target ureidosulfamates 5-31 and 35-42 were evaluated both as STS inhibitors in vitro using a lysate of JEG-3 human placenta choriocarcinoma cell line and in a whole cell assay. SAR conclusions were drawn from both series. In series 35-42 the best inhibitory activity

  针对新兴的肿瘤药物靶标类固醇硫酸酯酶（STS）设计了两个基于哌嗪基-脲基单环芳基氨基磺酸盐的抑制剂系列，目前在临床试验中已有有效的类固醇和非类固醇药物。通过使4-羟基芳基胺与苯基氯甲酸酯反应，随后将所得的羟基芳基氨基甲酸酯进行氨磺酰化，并将产物与1-取代的哌嗪偶联，得到4-（哌嗪基羰基）氨基磺酸酯（5-31）。嘧啶基-哌嗪氨基脲氨基磺酸盐（35-42）的合成方法是：将4-Boc-哌嗪-1-羧box的嘧啶闭环与3-（二甲基氨基）丙烯酰胺进行脱保护并与氨磺酰化的结构单元偶联。使用JEG-3人胎盘绒毛膜癌细胞系的裂解物，并在全细胞试验中，将目标脲基氨基磺酸盐5-31和35-42都作为STS抑制剂进行了体外评估。SAR结论是从两个系列中得出的。在35-42系列中，最好的抑制活性与嘧啶环上苯并呋喃基的存在有关。在5-31系列中，最佳的抑制活性是通过在哌嗪子酮4-氮原子上带有4-氯苯基，3,4-二氯苯
• AMIDE COMPOUND
  申请人：KORI Masakuni

  公开号：US20090163508A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  An object of the present invention is to provide a novel fused-ring compound which has a FAAH inhibitory effect and is useful as an analgesic. The present invention relates to a compound represented by formula (I): wherein symbols are as defined in the specification, or salt thereof.

  本发明的一个目的是提供一种具有FAAH抑制作用并且作为镇痛药物有用的新型融环化合物。本发明涉及一种由下式表示的化合物： 其中符号如规范中定义的，或其盐。
• COMPOUNDS AND METHODS
  申请人：Baloglu Erkan

  公开号：US20120289495A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  Disclosed are compounds having the formula: wherein X 1 , X 2 , X 3 , R 1 , R 2 , Y, Q, X, B and L are as defined herein, and methods of making and using the same.

  本发明揭示了具有以下结构的化合物：其中X1、X2、X3、R1、R2、Y、Q、X、B和L的定义如本文所述，并且揭示了制备和使用这些化合物的方法。
• Oxadiazole HDAC inhibitors
  申请人：Baloglu Erkan

  公开号：US08981084B2

  公开（公告）日：2015-03-17

  Disclosed are compounds having the formula: wherein X1, X2, X3, R1, R2, Y, Q, X, B and L are as defined herein, and methods of making and using the same.

  本发明涉及具有以下式的化合物：其中X1，X2，X3，R1，R2，Y，Q，X，B和L的定义如本文所述，并且涉及制备和使用这些化合物的方法。
• US8981084B2
  申请人：——

  公开号：US8981084B2

  公开（公告）日：2015-03-17