3-(4-苄氧基苯基)-2-丙炔-1-醇 | 518038-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-(4-苄氧基苯基)-2-丙炔-1-醇
• 英文名称: 3-(4-(benzyloxy)phenyl)-2-propyn-1-ol
• 英文别名: 3-(4-Benzyloxyphenyl)-2-propyn-1-ol；3-(4-phenylmethoxyphenyl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 518038-90-9
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: OBUNRMYEJABVGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-苄氧基苯基)-2-丙炔-1-醇 在 [Rh(OH)(cod)]2 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-(4-(benzyloxy)phenyl)-4-ethyl-2H-naphtho[1,8-bc]furan
  参考文献：
  名称：

  苯并环丁烯醇与炔烃的区域控制环化

  摘要：

  开发了一种串联反应，该反应涉及前所未有的 Rh 催化的苯并环丁烯醇与炔烃的分子内环化以及随后的 ZnCl 2促进的脱水，为 2 H-呋喃-、吡喃-和氧杂环萘稠合萘提供了一种有效的方法。此外，2 H-呋喃基序可以通过 Fe 催化的还原 C-O 键断裂进行开环反应。因此，通过两步方案以完全区域选择性实现了 2-羟基苯并环丁烯醇与炔烃的正式分子间环化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01023
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(4-(benzyloxy)phenyl)propiolate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到3-(4-苄氧基苯基)-2-丙炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Fuerst, Maren; Rueck-Braun, Karola, Synlett, 2002, # 12, p. 1991 - 1994

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct Preparation of 3-Iodochromenes from 3-Aryl- and 3-Alkyl-2-propyn-1-ols with Diaryliodonium Salts and NIS
  作者：Teppei Sasaki、Kotaro Miyagi、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03651

  日期：2016.3.4

  basis of a study of the O-phenylation of 3-phenyl-2-propyn-1-ol with diphenyliodonium triflate and t-BuONa, a variety of 4-aryl-3-iodo-2H-benzopyrans were prepared in good to moderate yields in one pot from the reaction of 3-aryl-2-propyn-1-ols with diaryliodonium triflates and t-BuONa, followed by the treatment with N-iodosuccinimide and BF3·OEt2, under transition-metal-free and mild conditions. The formed

  上的研究的基础上Ó的-phenylation 3-苯基-2-丙炔-1-醇与三氟甲磺酸二苯基碘鎓和吨-BuONa，各种4-芳基-3-碘-2- ħ良好制备-benzopyrans -3-芳基-2-丙炔-1-醇与二芳基碘鎓三氟甲磺酸盐和t- BuONa的反应，然后在无过渡金属的条件下，用N-碘代琥珀酰亚胺和BF 3 ·OEt 2处理，在一个锅中使中等收率达到中等和温和的条件。将形成的4-苯基-3-碘-2 H-苯并吡喃转化为4-苯基-2 H-苯并吡喃衍生物通过Pd催化的偶联反应在3位上通过C–C键形成，并与氧化剂一起形成香豆素。
• Broadly Applicable Ion Pair-Assisted Nucleophilic Substitution of sp³-Carbon Electrophiles with Alkynyltrifluoroborates
  作者：Shiwen Liu、Cláudio F. Tormena、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02507

  日期：2022.9.2

  smoothly with a wide range of sp3-carbon electrophiles, including propargyl methanesulfonates and unactivated alkyl triflates, to give Sonogashira-type products, via a novel ion pair-assisted nucleophilic substitution mechanism. An ion pair–organic complex, investigated using computational chemistry and in situ NMR experiments, may play a crucial role in this reaction.

  炔基三氟硼酸盐亲核试剂通过新的离子对辅助亲核取代机制与多种sp 3 -碳亲电子试剂（包括甲磺酸炔丙酯和未活化的三氟甲磺酸烷基酯）顺利反应，生成 Sonogashira 型产物。使用计算化学和原位核磁共振实验研究的离子对-有机复合物可能在该反应中发挥关键作用。
• Asymmetric syntheses of diarylheptanoid natural products (−)-centrolobine and (−)-de-O-methylcentrolobine via hetero-Diels–Alder reaction catalyzed by dirhodium(II) tetrakis[(R)-3-(benzene-fused-phthalimido)-2-piperidinonate]
  作者：Takuya Washio、Reika Yamaguchi、Takumi Abe、Hisanori Nambu、Masahiro Anada、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.003

  日期：2007.11

  Catalytic asymmetric syntheses of (-)-centrolobine and (-)-de-O-methylcentrolobine have been achieved, incorporating a hetero-Diels-Alder (HDA) reaction between 4-aryl-2-silyloxy-1,3-butadienes and phenylpropargyl aldehyde derivatives as a key step. The HDA reaction using dirhodium(II) tetrakis[(R)-3-(benzene-fused-phthalimido)-2-piperidinonate], Rh-2(R-BPTPI)(4), as a chiral Lewis acid catalyst provides exclusively cis-2,6-disubstituted tetrahydropyran-4-ones in up to 93% ee. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Fuerst, Maren; Rueck-Braun, Karola, Synlett, 2002, # 12, p. 1991 - 1994
  作者：Fuerst, Maren、Rueck-Braun, Karola

  DOI：——

  日期：——
• Regiocontrolled Annulation of Benzocyclobutenols with Alkynes
  作者：Qin-Qiong Zeng、Yong-Qi Wang、Lang Cheng、Bi-Qin Wang、Ping Hu、Feijie Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01023

  日期：2022.4.29

  2H-furan-, pyran-, and oxepine-fused naphthalenes. Furthermore, the 2H-furan motif may undergo a ring-opening reaction through Fe-catalyzed reductive C–O bond cleavage. As a consequence, the formal intermolecular annulation of 2-hydroxybenzocyclobutenols with alkynes was realized with complete regioselectivity through a two-step protocol.

  开发了一种串联反应，该反应涉及前所未有的 Rh 催化的苯并环丁烯醇与炔烃的分子内环化以及随后的 ZnCl 2促进的脱水，为 2 H-呋喃-、吡喃-和氧杂环萘稠合萘提供了一种有效的方法。此外，2 H-呋喃基序可以通过 Fe 催化的还原 C-O 键断裂进行开环反应。因此，通过两步方案以完全区域选择性实现了 2-羟基苯并环丁烯醇与炔烃的正式分子间环化。