3-(三氟甲基磺酰氧基)苯甲酸乙酯 | 1006714-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(三氟甲基磺酰氧基)苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)benzoate
• 英文别名: Ethyl 3-(trifluoromethylsulfonyloxy)benzoate
• CAS: 1006714-38-0
• 化学式: C₁₀H₉F₃O₅S
• 分子量: 298.24
• InChiKey: HZPHKVSKIILDKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.452±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(三氟甲基磺酰氧基)苯甲酸乙酯 在 bis[chloro(1,2,3-trihapto-allylbenzene)palladium(II)] 、 2-二叔丁基膦-2′,4′,6′-三异丙基-3,6-二甲氧基-1,1′-联苯 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到3-氟苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过氘标记研究 Pd 催化的芳基三氟甲磺酸酯氟化中的区域异构体形成

  摘要：

  同位素标记已被用于确定 Pd 催化的富电子、非邻位取代的芳基三氟甲磺酸酯氟化中所需产物的一部分来自直接的 C-F 交叉偶联。在某些情况下，Pd-芳烃中间体的形成是导致产生不需要的区域异构体的原因。Pd-芳烃中间体的产生主要是通过 CsF 对 L·Pd(Ar)OTf（L = 联芳基单膦）物质的邻位去质子化而发生的，因此直接与催化循环的金属转移步骤竞争。使用多种芳基三氟甲磺酸酯进行了氘标记研究。

  DOI：

  10.1021/ja509144r
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 3-羟基苯甲酸乙酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到3-(三氟甲基磺酰氧基)苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  钯盐与芳基三氟甲磺酸酯的钯催化脱羧偶联合成联芳基和芳基酮

  摘要：

  已开发出一种双金属催化剂体系，该体系首次允许芳基和酰基羧酸盐与芳基三氟甲磺酸酯进行脱羧交叉偶联。与芳基卤化物相反，这些亲电试剂会产生非配位阴离子副产物，这些副产物不会干扰脱羧步骤，而脱羧步骤会导致亲核碳交联伙伴的产生。结果，可用于此转化的羧酸酯底物的范围从邻位取代或其他活化的衍生物扩展到广泛的邻位，间位和对位取代的芳族羧酸盐。优化了两种替代方案，一种方案涉及在存在铜的情况下加热基板I / 1,10-菲咯啉（10–15 mol％）和PdI 2 /膦（2–3 mol％）在NMP中作用1–24 h，另一项涉及Cu I / 1,10–菲咯啉（6–15 mol） ％）和NMP中的PdBr 2 / Tol-BINAP（2 mol％）使用微波加热5-10分钟。尽管大多数产品都可以通过标准加热来获得，但发现微波辐射特别有益于将未活化的羧酸酯与官能化的芳基三氟甲磺酸酯转化。通过48个示例演示了该转换的综合效

  DOI：

  10.1002/chem.200900892

文献信息

• Directed ortho Metalation (DoM)-Linked Corriu–Kumada, Negishi, and Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Protocols: A Comparative Study
  作者：Victor Snieckus、Claude Quesnelle

  DOI：10.1055/s-0037-1611053

  日期：2018.11

  the DoM strategy lends itself to the regioselective construction of diversely substituted aromatics and heteroaromatics. A systematic study of the widely used, titled name reaction transition-metal-catalyzed cross-coupling reactions with attention to context with the directed ortho metalation (DoM) is reported. In general, the Suzuki–Miyaura and Negishi protocols show greater scope and better yields

  致力于斯科特丹麦：至此，我们（以及缺席的KB ）正在庆祝您的创造力和成就。 发布时间作为的一部分奉献给斯科特E.丹麦在他65之际特别节日的生日。 抽象的 报告了对广泛使用的标题反应过渡金属催化的交叉偶联反应的系统研究，并着眼于定向原金属化（D o M）。通常，Suzuki-Miyaura和Negishi方案比Corriu-Kumada方案具有更大的范围和更高的产量，尽管后者定性地以最快的速度进行，但功能基团的耐受性较低。据证明，Negishi工艺可用于具有亲核试剂和碱敏感功能的底物，其效率可与Suzuki-Miyaura反应媲美。这些交叉偶联反应与D o M策略的联系使其适用于不同取代的芳族化合物和杂芳族化合物的区域选择性结构。 报告了对广泛使用的标题反应过渡金属催化的交叉偶联反应的系统研究，并着眼于定向原金属化（D o M）。通常，Suzuki-Miyaura和Negishi方案比Cor
• Rhodium(III)-Catalyzed Intramolecular Hydroarylation, Amidoarylation, and Heck-type Reaction: Three Distinct Pathways Determined by an Amide Directing Group
  作者：Tyler A. Davis、Todd K. Hyster、Tomislav Rovis

  DOI：10.1002/anie.201307631

  日期：2013.12.23

  reaction pathways of a wide variety of tethered alkenes can be accessed through changing the amide directing group. This provides an efficient route to a myriad of complex polycyclic products, many containing newly formed all‐carbon quaternary centers. Amidoarylations can diastereoselectively deliver products with up to three contiguous stereocenters.

  酰胺决定：通过改变酰胺导向基团，可以实现多种束缚烯烃的三种不同的铑(III)催化反应途径。这为生产无数复杂的多环产物提供了一条有效的途径，其中许多含有新形成的全碳四元中心。酰胺芳基化可以非对映选择性地提供具有多达三个连续立体中心的产物。
• <i>gem</i> ‐Difluoroallylation of Aryl Halides and Pseudo Halides with Difluoroallylboron Reagents in High Regioselectivity
  作者：Shu Sakamoto、Trevor W. Butcher、Jonathan L. Yang、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.202111476

  日期：2021.12

  coupling of a difluoroallylboronate with aryl and heteroaryl halides and triflates provides a convenient and broadly applicable synthesis of difluoroallylarenes. The difluoroallyl boron reagent is formed by a copper-catalyzed defluorinative borylation of the inexpensive reagent 3,3,3-trifluoropropene, and the products undergo a wide range of reactions to a series of difluoro-substituted analogs of common

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• Microwave assisted P–C coupling reactions without directly added P-ligands
  作者：Bianka Huszár、Réka Henyecz、Zoltán Mucsi、György Keglevich

  DOI：10.1080/10426507.2021.2011884

  日期：2022.6.3

  NiCl2-catalyzed P–C coupling reaction of aryl halides and various > P(O)H-compounds under MW conditions without directly added P-ligands. The reactivity of a few aryl derivatives in the Pd(OAc)2-catalyzed Hirao reaction was also studied. An induction period was observed in the reaction of bromobenzene and diphenylphosphine oxide. Finally, the less known copper(I)-promoted P–C coupling reactions were investigated

  摘要 我们小组介绍了一种绿色方案，用于在 MW 条件下，在没有直接添加 P-配体的情况下，芳基卤化物和各种 > P(O)H-化合物的 Pd(OAc) 2 - 或 NiCl 2 - 催化 P-C 偶联反应。还研究了一些芳基衍生物在 Pd(OAc) 2催化的 Hirao 反应中的反应性。在溴苯和二苯基氧化膦的反应中观察到诱导期。最后，通过实验研究了鲜为人知的铜 (I) 促进的 P-C 偶联反应。通过量子化学计算探索了该机制。
• Low-Temperature Ag/Pd-Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling of Aryl Triflates with Aromatic Carboxylate Salts
  作者：Lukas J. Gooßen、Paul P. Lange、Nuria Rodríguez、Christophe Linder

  DOI：10.1002/chem.200903319

  日期：2010.4.6

  At 50°C lower than the best known copper catalysts, a catalytic silver(I)/palladium(II) system allows the decarboxylative cross‐coupling of arenecarboxylates with aryl triflates at temperatures as low as 120 °C. Remarkably, polychlorinated and many heterocyclic arenecarboxylates are converted for the first time in high yields. FG=functional group.

  在比最知名的铜催化剂低50°C的条件下，催化银（I）/钯（II）系统可在低至120°C的温度下将芳族羧酸酯与芳基三氟甲磺酸酯进行脱羧交叉偶联。值得注意的是，多氯代芳烃羧酸酯和许多杂环芳烃羧酸酯首次以高收率转化。FG =功能组。