5-methyl-3,6-dihydro-[1,2]oxathiine 2,2-dioxide | 149622-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧硫杂环己烯
• 英文名称: 5-methyl-3,6-dihydro-[1,2]oxathiine 2,2-dioxide
• 英文别名: 1,2-Oxathiin, 3,6-dihydro-5-methyl-, 2,2-dioxide；5-methyl-3,6-dihydrooxathiine 2,2-dioxide
• CAS: 149622-12-8
• 化学式: C₅H₈O₃S
• 分子量: 148.183
• InChiKey: QASDPRSFOKROJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-3,6-dihydro-[1,2]oxathiine 2,2-dioxide 在 氢氧化钾 作用下， 生成 potassium 4-hydroxy-2-methyl-2-butene-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  累积和共轭二烯与三氧化硫的反应†

  摘要：

  在-60至25°C的温度范围内，使用二氯甲烷作为溶剂，使用1.5当量的二恶烷作为反应调节剂，研究了一系列累积的（1a-5a）和共轭链二烯（8a-13a）与三氧化硫的反应。四甲基丙烯烯（1a）在低温下的反应产生β-磺内酯1b，其在0℃下缓慢转化为2，4-二甲基-1，3-戊二烯-3-磺酸（1f）。在另外的SO 3存在下，该共轭二烯磺酸在0℃下迅速转化为不饱和δ-磺内酯1g。1,2-环壬二烯（5a）与SO 3的反应作为通常观察到的不饱和δ-磺内酯g的形成的一个例外，因为在低温下形成2-环壬烯-2，1-磺内酯（5b）和相应的羰基硫酸盐（5d）的1：1混合物。将这些产物在0℃下均转化为相同的链二烯磺酸，即。6。当使用过量的SO 3时，6被迅速转化为3-环壬烯-1，2-磺内酯-3-磺酸（7）。

  DOI：

  10.1002/recl.19931120301
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-allyl prop-2-enesulfonate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以84%的产率得到5-methyl-3,6-dihydro-[1,2]oxathiine 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Sultones 和 Sultams 合成中的闭环复分解

  摘要：

  通过磺酸盐的闭环复分解（RCM）有效地合成了具有正常、中等和大环尺寸的不饱和磺内酯。所得的 α,β-不饱和磺内酯在分子间 Diels-Alder 反应中充当亲双烯体。已经发现了通过 RCM 形成的第一个环状硫酸盐，并且使用 RCM 作为关键操作，从廉价的、可商购的起始材料开发了一种快速获得稠合到可变环大小的磺胺部分的 p-内酰胺的方法。还描述了一种有效的 4-vinyl-azetidin-2-ones 生成 1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-4-en-8-ones 的 RCM。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822408

文献信息

• Synthesis of Sultones by Ring Closing Metathesis
  作者：Peter Metz、Sandra Karsch、Pia Schwab

  DOI：10.1055/s-2002-35560

  日期：——

  Unsaturated sultones with normal, medium and large ring sizes were efficiently synthesized by ring closing metathesis of sulfonates. The required substrates were readily derived from alkenols and olefinic sulfonyl chlorides.

  通过磺酸盐的闭环复分解有效地合成了具有正常、中等和大环尺寸的不饱和磺内酯。所需的底物很容易从烯醇和烯属磺酰氯衍生而来。
• Flohic, Alexandre Le; Meyer, Christophe; Cossy, Janine, Synlett, 2003, # 5, p. 667 - 670
  作者：Flohic, Alexandre Le、Meyer, Christophe、Cossy, Janine、Desmurs, Jean-Roger、Galland, Jean-Christophe

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of cumulated and conjugated dienes with sulfur trioxide
  作者：Ruud M. Schonk、Bert H. Bakker、Hans Cerfontain

  DOI：10.1002/recl.19931120301

  日期：——

  The reactions of a series of cumulated (1a-5a) and conjugated alkadienes (8a-13a) with sulfur trioxide have been studied in the temperature range of −60 to 25°C using dichloromethane as solvent and 1.5 equiv of dioxane as reactivity moderator. Reaction of tetramethylallene (1a) at low temperature yielded the β-sultone 1b, which at 0°C was slowly converted into 2,4-dimethyl-1,3-pentadiene-3-sulfonic

  在-60至25°C的温度范围内，使用二氯甲烷作为溶剂，使用1.5当量的二恶烷作为反应调节剂，研究了一系列累积的（1a-5a）和共轭链二烯（8a-13a）与三氧化硫的反应。四甲基丙烯烯（1a）在低温下的反应产生β-磺内酯1b，其在0℃下缓慢转化为2，4-二甲基-1，3-戊二烯-3-磺酸（1f）。在另外的SO 3存在下，该共轭二烯磺酸在0℃下迅速转化为不饱和δ-磺内酯1g。1,2-环壬二烯（5a）与SO 3的反应作为通常观察到的不饱和δ-磺内酯g的形成的一个例外，因为在低温下形成2-环壬烯-2，1-磺内酯（5b）和相应的羰基硫酸盐（5d）的1：1混合物。将这些产物在0℃下均转化为相同的链二烯磺酸，即。6。当使用过量的SO 3时，6被迅速转化为3-环壬烯-1，2-磺内酯-3-磺酸（7）。
• Ring Closing Metathesis in the Synthesis of Sultones and Sultams
  作者：Peter Metz、Sandra Karsch、Dirk Freitag、Pia Schwab

  DOI：10.1055/s-2004-822408

  日期：——

  synthesized by ring closing metathesis (RCM) of sulfonates. The resulting α,β-unsaturated sultones act as dienophiles in intermolecular Diels-Alder reactions. A first cyclic sulfate formation through RCM has been discovered, and a rapid access to p-lactams fused to a sultam moiety of variable ring size was developed from inexpensive, commercially available starting materials using RCM as the key operation

  通过磺酸盐的闭环复分解（RCM）有效地合成了具有正常、中等和大环尺寸的不饱和磺内酯。所得的 α,β-不饱和磺内酯在分子间 Diels-Alder 反应中充当亲双烯体。已经发现了通过 RCM 形成的第一个环状硫酸盐，并且使用 RCM 作为关键操作，从廉价的、可商购的起始材料开发了一种快速获得稠合到可变环大小的磺胺部分的 p-内酰胺的方法。还描述了一种有效的 4-vinyl-azetidin-2-ones 生成 1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-4-en-8-ones 的 RCM。