1,2-O-isopropylidene-6-O-isopropylsulfonyl-3-O-methyl-5-O-(prop-1'-enyl)-α-D-glucofuranose | 810668-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-6-O-isopropylsulfonyl-3-O-methyl-5-O-(prop-1'-enyl)-α-D-glucofuranose
• 英文别名: [(2R)-2-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-[(Z)-prop-1-enoxy]ethyl] propane-2-sulfonate
• CAS: 810668-04-3
• 化学式: C₁₆H₂₈O₈S
• 分子量: 380.46
• InChiKey: BLSJOKNRCHMNTH-VYCYQUSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-6-O-isopropylsulfonyl-3-O-methyl-5-O-(prop-1'-enyl)-α-D-glucofuranose 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (3'R,4'S)-6-O-(1'',1''-dimethyl-2''-phenyl)-ethylsulfonyl-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-5-O-(3'-methyl-oxoazetidin-4'yl)-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  [2+2]-氯磺酰基异氰酸酯环加成到(Z)-丙烯基醚通过烷基磺酰基连接体与聚苯乙烯树脂结合

  摘要：

  分别衍生自 1,2-O-异亚丙基-α-D-木糖和呋喃葡萄糖的 3-O- 和 5-O-(Z)-丙烯基醚使用烷基磺酰基接头连接到 Merrifield、MPPC 和 NCPSC 树脂上. 氯磺酰基异氰酸酯与聚合物结合的乙烯基醚的 [2+2]-环加成反应，然后是 β-内酰胺氮的分子内烷基化，导致形成具有低立体选择性的相应非对映异构体 oxacephams 或 clavams 的混合物。在 Merrifield 和 MPP 树脂的情况下，β-内酰胺伴随着相应的氧杂环丁烷或环氧乙烷。使用可溶性聚合物进行的反应与在溶液中进行的反应类似。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400226
• 作为产物：
  描述：

  异丙基磺酰氯 、 1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-5-O-(prop-1'-enyl)-α-D-glucofuranose 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以79%的产率得到1,2-O-isopropylidene-6-O-isopropylsulfonyl-3-O-methyl-5-O-(prop-1'-enyl)-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  [2+2]-氯磺酰基异氰酸酯环加成到(Z)-丙烯基醚通过烷基磺酰基连接体与聚苯乙烯树脂结合

  摘要：

  分别衍生自 1,2-O-异亚丙基-α-D-木糖和呋喃葡萄糖的 3-O- 和 5-O-(Z)-丙烯基醚使用烷基磺酰基接头连接到 Merrifield、MPPC 和 NCPSC 树脂上. 氯磺酰基异氰酸酯与聚合物结合的乙烯基醚的 [2+2]-环加成反应，然后是 β-内酰胺氮的分子内烷基化，导致形成具有低立体选择性的相应非对映异构体 oxacephams 或 clavams 的混合物。在 Merrifield 和 MPP 树脂的情况下，β-内酰胺伴随着相应的氧杂环丁烷或环氧乙烷。使用可溶性聚合物进行的反应与在溶液中进行的反应类似。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400226

文献信息

• [2+2]-Cycloaddition of Chlorosulfonyl Isocyanate to (Z)-Propenyl Ethers Bound to Polystyrene Resins by Alkylsulfonyl Linkers
  作者：Robert Łysek、Barbara Grzeszczyk、Bartłomiej Furman、Marek Chmielewski

  DOI：10.1002/ejoc.200400226

  日期：2004.10

  and 5-O-(Z)-propenyl ethers derived from 1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo- and glucofuranoses, respectively, were attached to the Merrifield, MPPC and NCPSC resins using alkylsulfonyl linkers. The [2+2]-cycloaddition of chlorosulfonyl isocyanate to the polymer-bound vinyl ethers followed by the intramolecular alkylation of the β-lactam nitrogen led to the formation of mixtures of the corresponding diastereomeric

  分别衍生自 1,2-O-异亚丙基-α-D-木糖和呋喃葡萄糖的 3-O- 和 5-O-(Z)-丙烯基醚使用烷基磺酰基接头连接到 Merrifield、MPPC 和 NCPSC 树脂上. 氯磺酰基异氰酸酯与聚合物结合的乙烯基醚的 [2+2]-环加成反应，然后是 β-内酰胺氮的分子内烷基化，导致形成具有低立体选择性的相应非对映异构体 oxacephams 或 clavams 的混合物。在 Merrifield 和 MPP 树脂的情况下，β-内酰胺伴随着相应的氧杂环丁烷或环氧乙烷。使用可溶性聚合物进行的反应与在溶液中进行的反应类似。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)