(+)-<2R-(2α,4aβ,5α,8β,8aβ)>-octahydro-4a-hydroxy-2,5-dimethyl-8-(1-methylethenyl)-1(2H)-naphthalenone | 157192-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-<2R-(2α,4aβ,5α,8β,8aβ)>-octahydro-4a-hydroxy-2,5-dimethyl-8-(1-methylethenyl)-1(2H)-naphthalenone
• 英文别名: (2R,4aS,5R,8R,8aS)-4a-hydroxy-2,5-dimethyl-8-prop-1-en-2-yl-2,3,4,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-one
• CAS: 157192-83-1
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: ORURZWOOFMFJKF-VVSAWPALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-<2R-(2α,4aβ,5α,8β,8aβ)>-octahydro-4a-hydroxy-2,5-dimethyl-8-(1-methylethenyl)-1(2H)-naphthalenone 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 60.0h， 以86%的产率得到(+)-<2S-(2β,4aβ,5α,8β,8aβ)>-octahydro-4a-hydroxy-2,5-dimethyl-8-(1-methylethenyl)-1(2H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  Bicyclogermacrane-1,8-dione的热重排。从天然（+）-芳烃den烯-V开始合成of草烯二酮和（-）-小茴香酚

  摘要：

  用K / Al 2 O 3处理主要含有（+）-芳香金属烯（1）和（-）-alaroaromadendrene（2）的桉树球菌的蒸馏尾巴，可将1和2定量转化为异戊二烯（4）。中央双键的4氧化裂解产生（+）-bicyclogermacrane-1,8-dione（5）。5的热重排通过相对[1,5]的氢位移在相对较低的温度下产生了humulenedione 6，在较高的温度（FVP）下产生了产物9和10两者都带有卡丁烷骨架。天然存在的草烯二酮（7）和（-）-小茴香酚（17）可以分别从6和9开始合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85013-4
• 作为产物：
  描述：

  isoledene 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (+)-<2R-(2α,4aβ,5α,8β,8aβ)>-octahydro-4a-hydroxy-2,5-dimethyl-8-(1-methylethenyl)-1(2H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  Bicyclogermacrane-1,8-dione的热重排。从天然（+）-芳烃den烯-V开始合成of草烯二酮和（-）-小茴香酚

  摘要：

  用K / Al 2 O 3处理主要含有（+）-芳香金属烯（1）和（-）-alaroaromadendrene（2）的桉树球菌的蒸馏尾巴，可将1和2定量转化为异戊二烯（4）。中央双键的4氧化裂解产生（+）-bicyclogermacrane-1,8-dione（5）。5的热重排通过相对[1,5]的氢位移在相对较低的温度下产生了humulenedione 6，在较高的温度（FVP）下产生了产物9和10两者都带有卡丁烷骨架。天然存在的草烯二酮（7）和（-）-小茴香酚（17）可以分别从6和9开始合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85013-4

文献信息

• Thermal rearrangement of bicyclogermacrane-1,8-dione. Synthesis of humulenedione and (−)-cubenol, starting from natural (+)-Aromadendrene-V
  作者：Harrie J.M. Gijsen、Joannes B.P.A. Wijnberg、Aede de Groot

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85013-4

  日期：1994.4

  bond in 4 produces (+)-bicyclogermacrane-1,8-dione (5). Thermal rearrangement of 5 gives via a homo [1,5] hydrogen shift at relatively low temperature the humulenedione 6, and at higher temperature (FVP) the products 9 and 10 both with a cadinane skeleton. The naturally occurring humulenedione (7) and (−)-cubenol (17) can be synthesized starting from 6 and 9, respectively.

  用K / Al 2 O 3处理主要含有（+）-芳香金属烯（1）和（-）-alaroaromadendrene（2）的桉树球菌的蒸馏尾巴，可将1和2定量转化为异戊二烯（4）。中央双键的4氧化裂解产生（+）-bicyclogermacrane-1,8-dione（5）。5的热重排通过相对[1,5]的氢位移在相对较低的温度下产生了humulenedione 6，在较高的温度（FVP）下产生了产物9和10两者都带有卡丁烷骨架。天然存在的草烯二酮（7）和（-）-小茴香酚（17）可以分别从6和9开始合成。