10-(1H-indol-3-yl)-9-phenanthrenol | 155592-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 10-(1H-indol-3-yl)-9-phenanthrenol
• 英文别名: 10-(1H-indol-3-yl)phenanthren-9-ol
• CAS: 155592-52-2
• 化学式: C₂₂H₁₅NO
• 分子量: 309.367
• InChiKey: AOMLMMHDUZWUOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 菲醌 在 zinc(II) chloride 作用下， 反应 5.0h， 以28%的产率得到19,10-dihydro-9-(1H-indol-3-yl)-10-(3H-indol-3-ylidene)-9-phenanthrenol
  参考文献：
  名称：

  溶剂不存在下吲哚与醌的光化学和热化学反应的研究

  摘要：

  吲哚与1,4-萘醌的固态光化学反应还产生5 H-二萘并[2,3- a：-2'，3'- c ]咔唑-6,11,12,17-四烯（1）生成2-（3-吲哚基）-1,4-萘醌（2），后者也是溶液光反应中的唯一产物。与菲醌在氯化锌的存在或不存在的吲哚无溶剂热反应，得到10-（1 ħ -吲哚-3-基）-9- phenanfhrenol（3）和9,10-二氢-9-（1- ħ -吲哚3-基）-10-（3 H-吲哚-3-亚基）-9-菲咯啉（4）或10,10-di-1 H-聚吲哚-3-基-9（10 H）-菲咯酮（5）。所有这些产物仅是在相应的溶液反应中以痕量获得的，与加合物10-羟基-10-（1 H-吲哚-3-基）-9（10 H）-菲咯酮（6）不同。溶液光反应。关于电子对供体/受体络合描述了形成4和5的可能机理。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350209

文献信息

• Research on photochemical and thermochemical reactions between indole and quinones in the absence of solvent
  作者：Yong-Mei Wang、Zhong Wen、Xiao-Min Chen、Da-Ming Du、Teruo Matsuura、Ji-Ben Meng

  DOI：10.1002/jhet.5570350209

  日期：1998.3

  The solid state photochemical reaction of indole with 1,4-naphthoquinone yielded 5H-dinaphtho[2,3-a:-2′,3′-c]carbazole-6,11,12,17-tetrone (1) in addition to 2-(3-indolyl)-1,4-naphthoquinone (2) which was also the only product in the solution photoreaction. Solventless thermochemical reactions of indole with phenanthrenequinone in the presence or absence of zinc chloride gave 10-(1H-indol-3-yl)-9-phenanfhrenol

  吲哚与1,4-萘醌的固态光化学反应还产生5 H-二萘并[2,3- a：-2'，3'- c ]咔唑-6,11,12,17-四烯（1）生成2-（3-吲哚基）-1,4-萘醌（2），后者也是溶液光反应中的唯一产物。与菲醌在氯化锌的存在或不存在的吲哚无溶剂热反应，得到10-（1 ħ -吲哚-3-基）-9- phenanfhrenol（3）和9,10-二氢-9-（1- ħ -吲哚3-基）-10-（3 H-吲哚-3-亚基）-9-菲咯啉（4）或10,10-di-1 H-聚吲哚-3-基-9（10 H）-菲咯酮（5）。所有这些产物仅是在相应的溶液反应中以痕量获得的，与加合物10-羟基-10-（1 H-吲哚-3-基）-9（10 H）-菲咯酮（6）不同。溶液光反应。关于电子对供体/受体络合描述了形成4和5的可能机理。