3-亚苄基-2-氧代-环戊基羧酸乙酯 | 95127-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-亚苄基-2-氧代-环戊基羧酸乙酯
• 英文名称: methyl 3-(hydroxy(phenyl)methyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate
• 英文别名: 5-Benzyliden-cyclopentanon-carbonsaeure-(2)-aethylester；3-Benzyliden-1-aethoxycarbonyl-cyclopentanon-(2)；Ethyl 3-benzylidene-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 95127-15-4
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: KHALZHFCWRDVCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-亚苄基-2-氧代-环戊基羧酸乙酯 在 硫酸 作用下， 生成 2-benzylidenecyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Mayer,R.; Gebhardt,B., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 1212 - 1219

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环戊羧酸乙酯 、 苯甲醛 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 4.0h， 以33%的产率得到3-亚苄基-2-氧代-环戊基羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  User-friendly stereoselective one-pot access to 1,4-diazepane derivatives by a cyclodehydrative three-component reaction with 1,3-dicarbonyls

  摘要：

  本文介绍了 1,3-二羰基与 1,2-二胺和芳香醛的多组分反应，用于直接立体选择性合成 1,4-二氮杂环庚烷衍生物。对各种反应条件进行了测试，包括一种高效、用户友好的无溶剂和无催化剂程序。

  DOI：

  10.1039/b821343g

文献信息

• User-friendly stereoselective one-pot access to 1,4-diazepane derivatives by a cyclodehydrative three-component reaction with 1,3-dicarbonyls
  作者：Enrique Sotoca、Christophe Allais、Thierry Constantieux、Jean Rodriguez

  DOI：10.1039/b821343g

  日期：——

  A multicomponent reaction of 1,3-dicarbonyls with 1,2-diamines and aromatic aldehydes is described for the direct stereoselective synthesis of 1,4-diazepane derivatives. Various reaction conditions were tested, including an efficient, user-friendly solvent- and catalyst-free procedure.

  本文介绍了 1,3-二羰基与 1,2-二胺和芳香醛的多组分反应，用于直接立体选择性合成 1,4-二氮杂环庚烷衍生物。对各种反应条件进行了测试，包括一种高效、用户友好的无溶剂和无催化剂程序。
• Asymmetric hydrogenation of exocyclic γ,δ-unsaturated β-ketoesters to functionalized chiral allylic alcohols <i>via</i> dynamic kinetic resolution
  作者：Huai-Yu Bin、Li Cheng、Xiong Wu、Chang-Liang Zhu、Xiao-Hui Yang、Jian-Hua Xie、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1039/d1sc02044g

  日期：——

  catalyzed asymmetric hydrogenation of racemic exocyclic γ,δ-unsaturated β-ketoesters via dynamic kinetic resolution to functionalized chiral allylic alcohols was developed. With the chiral spiro iridium catalysts Ir-SpiroPAP, a series of racemic exocyclic γ,δ-unsaturated β-ketoesters bearing a five-, six-, or seven-membered ring were hydrogenated to the corresponding functionalized chiral allylic alcohols

  开发了一种铱催化的外消旋环外 γ,δ-不饱和 β-酮酯的不对称氢化反应，通过动态动力学拆分生成功能化的手性烯丙醇。利用手性螺铱催化剂 Ir-SpiroPAP，一系列带有五元环、六元环或七元环的外消旋环外 γ,δ-不饱和 β-酮酯被氢化成相应的官能化手性烯丙醇，收率高，且效果良好。优异的对映选择性（87 至 >99% ee）和顺式选择性（93 : 7 至 >99 : 1）。优异的立体选择性的起源也通过密度泛函理论计算得到合理化。此外，该方案可以在克级和较低的催化剂负载量（0.002 mol%）下进行，而不损失反应活性和对映选择性，并已成功应用于手性碳环δ-氨基酯和β-半乳糖苷酶的对映选择性合成抑制剂异半乳糖胺。
• Schroth,W.; Treibs,W., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 639, p. 214 - 228
  作者：Schroth,W.、Treibs,W.

  DOI：——

  日期：——
• Mayer,R.; Gebhardt,B., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 1212 - 1219
  作者：Mayer,R.、Gebhardt,B.

  DOI：——

  日期：——
• Investigation of the Mechanism for the Preparation of 6-Phenyl-2,4-dioxotetrahydropyrans by the Potassium Carbonate Promoted Condensation between Acetoacetate Esters and Benzaldehyde
  作者：Brad Andersh、Elizabeth T. Nguyen、Ryan J. Van Hoveln、Dylan K. Kemmerer、David A. Baudo、Jessica A. Graves、Mollie E. Roark、Wayne B. Bosma

  DOI：10.1021/jo400213s

  日期：2013.5.3

  4-dioxotetrahydropyran. Based upon results from deuterium exchange experiments, carbon-13 labeling experiments, 1H NMR monitoring studies, and reactivity studies, our proposed mechanism for this reaction involves deprotonation at the α-carbon, intramolecular proton transfer to form a γ-anion, addition of the resulting γ-anion to the carbonyl carbon of benzaldehyde, and intramolecular transesterification.

  在醇溶剂中用碳酸钾处理苯甲醛和乙酰乙酸酯是通过γ-C-烷基化而不是α-C-烷基化进行的，导致形成6-苯基-2,4-二氧代四氢吡喃。根据氘交换实验，碳13标记实验，1 H NMR监测研究和反应性研究的结果，我们提出的该反应机理涉及α-碳的去质子化，分子内质子转移形成γ-阴离子，添加生成的γ阴离子与苯甲醛的羰基碳发生分子内酯交换反应。