3-异丙氧基-5-甲基苯硼酸 | 1256345-76-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-异丙氧基-5-甲基苯硼酸
• 英文名称: (3-isopropoxy-5-methylphenyl)boronic acid
• 英文别名: 3-Isopropoxy-5-methylphenylboronic acid；(3-methyl-5-propan-2-yloxyphenyl)boronic acid
• CAS: 1256345-76-2
• 化学式: C₁₀H₁₅BO₃
• mdl: MFCD16295054
• 分子量: 194.038
• InChiKey: CZCHMHUSIRMAFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2931900090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-5-甲基苯基三氟甲磺酸酯 在 甲烷磺酸(2-二环己基膦基-2',4',6'-三-异丙基-1,1'-联苯基)(2'-氨基-1,1'-联苯-2-基)钯(II) 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 3-异丙氧基-5-甲基苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇的对映异构氟化：数据集设计揭示了非手性导向基团和手性阴离子之间的结构相互作用

  摘要：

  对映选择性值代表相对速率测量值，该测量值对底物和相互作用产生它们的催化剂的结构特征敏感。因此，精心设计的对映选择性数据集信息丰富，可以提供有关特定分子相互作用的关键见解。然而，如果对映体选择机制在整个数据集中有所不同，则无法轻松比较这些值。这一前提是自由能关系的关键，它暴露了识别多元相关性中的机械断裂的挑战性问题。在此，我们描述了一种在使用芳基硼酸作为瞬时导向基团的手性磷酸催化烯丙醇氟化的背景下解决该问题的方法。通过设计磷酸和硼酸结构系统变化的数据集，识别和分析了关键的对映选择性异常值。进行了一项机制研究，以揭示这些异常值的结构起源，这与数据集中存在的几种机制机制一致。虽然 2- 和 4-取代的芳基硼酸有利于大多数研究的催化剂产生 (R)-对映体，但间烷氧基取代的芳基硼酸与某些 (R)-磷酸结合使用时会产生 (S)-对映体。酸。我们认为这种选择性逆转是底物连接的硼酸和磷酸盐之间孤对-π相互

  DOI：

  10.1021/jacs.6b00356

文献信息

• Enantiodivergent Fluorination of Allylic Alcohols: Data Set Design Reveals Structural Interplay between Achiral Directing Group and Chiral Anion
  作者：Andrew J. Neel、Anat Milo、Matthew S. Sigman、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/jacs.6b00356

  日期：2016.3.23

  and 4-substituted aryl boronic acids favored the (R)-enantiomer with most of the studied catalysts, meta-alkoxy substituted aryl boronic acids resulted in the (S)-enantiomer when used in combination with certain (R)-phosphoric acids. We propose that this selectivity reversal is the result of a lone pair-π interaction between the substrate ligated boronic acid and the phosphate. On the basis of this

  对映选择性值代表相对速率测量值，该测量值对底物和相互作用产生它们的催化剂的结构特征敏感。因此，精心设计的对映选择性数据集信息丰富，可以提供有关特定分子相互作用的关键见解。然而，如果对映体选择机制在整个数据集中有所不同，则无法轻松比较这些值。这一前提是自由能关系的关键，它暴露了识别多元相关性中的机械断裂的挑战性问题。在此，我们描述了一种在使用芳基硼酸作为瞬时导向基团的手性磷酸催化烯丙醇氟化的背景下解决该问题的方法。通过设计磷酸和硼酸结构系统变化的数据集，识别和分析了关键的对映选择性异常值。进行了一项机制研究，以揭示这些异常值的结构起源，这与数据集中存在的几种机制机制一致。虽然 2- 和 4-取代的芳基硼酸有利于大多数研究的催化剂产生 (R)-对映体，但间烷氧基取代的芳基硼酸与某些 (R)-磷酸结合使用时会产生 (S)-对映体。酸。我们认为这种选择性逆转是底物连接的硼酸和磷酸盐之间孤对-π相互