3-氟-4-(甲基磺酰基)苯硼酸 | 648904-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氟-4-(甲基磺酰基)苯硼酸
• 中文别名: 3-氟-4-甲砜基苯硼酸
• 英文名称: (3-fluoro-4-(methylsulfonyl)phenyl)boronic acid
• 英文别名: 3-Fluoro-4-(methylsulfonyl)phenylboronic acid；(3-fluoro-4-methylsulfonylphenyl)boronic acid
• CAS: 648904-83-0
• 化学式: C₇H₈BFO₄S
• mdl: MFCD09878323
• 分子量: 218.014
• InChiKey: RJKFNKNDTBNEST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.55
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氟-4-(甲基磺酰基)苯硼酸 、 4-chloro-3-cyclopropyl-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridine 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 3-cyclopropyl-4-(3-fluoro-4-(methylsulfonyl)phenyl)-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SULFONE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE SULFONE

  摘要：

  本发明提供了化合物的结构式(I)，其中X1、X2、X3、X4、R1、R1a、R1b、R2'、R2"、R3'、R3"、R6和R7如本文所述，以及其药学上可接受的盐。此外，本发明涉及制备结构式(I)化合物、包含它们的药物组合物以及它们作为药物的用途。

  公开号：

  WO2021259831A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-4-甲砜基苯硼酸频哪醇酯 在 sodium periodate 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙醚 为溶剂， 反应 14.0h， 以42%的产率得到3-氟-4-(甲基磺酰基)苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] SELECTIVE ESTROGEN RECEPTOR MODULATORS CONTAINING A PHENYLSULFONYL GROUP
  [FR] MODULATEURS SELECTIFS DES RECEPTEURS OESTROGENIQUES CONTENANT UN GROUPE PHENYLSULFONYLE

  摘要：

  本发明涉及式I的选择性雌激素受体调节剂或其药用酸盐加合物；例如，用于治疗子宫内膜异位症和/或子宫平滑肌瘤。

  公开号：

  WO2004009086A1

文献信息

• [EN] IMIDAZO [2, 1-B] [ 1, 3, 4 ] THIADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZO[2,1-B][1,3,4]THIADIAZOLE
  申请人：CT NAC DE INVESTIGACIONES ONCO

  公开号：WO2010112874A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  There is provided compounds of formula (I): wherein R1, R2 and R3 have meanings given in the description, and pharmaceutically-acceptable esters, amides, solvates or salts thereof, which compounds are useful in the treatment of diseases in which inhibition of a protein or lipid kinase (e.g. PI3-K, particularly class I PI3K) is desired and/or required, and particularly in the treatment of cancer.

  提供了以下式(I)的化合物：其中R1、R2和R3的含义如描述中所示，以及其药学上可接受的酯、酰胺、溶剂合物或盐，这些化合物在治疗需要或期望抑制蛋白激酶或脂质激酶（例如PI3-K，特别是I类PI3K）的疾病中非常有用，特别是在癌症治疗中。
• CYANOINDAZOLE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US20190076401A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  Disclosed are compounds of Formula (I), methods of using the compounds for inhibiting HPK1 activity and pharmaceutical compositions comprising such compounds. The compounds are useful in treating, preventing or ameliorating diseases or disorders associated with HPK1 activity such as cancer.

  揭示了式（I）的化合物，使用这些化合物抑制HPK1活性的方法以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗、预防或改善与HPK1活性相关的疾病或障碍，如癌症方面具有用处。
• Novel 3 H -[1,2,3]triazolo[4,5- c ]pyridine derivatives as GPR119 agonists: Synthesis and structure-activity/solubility relationships
  作者：Daisuke Matsuda、Yohei Kobashi、Ayako Mikami、Madoka Kawamura、Fumiyasu Shiozawa、Kenichi Kawabe、Makoto Hamada、Shinichi Nishimoto、Kayo Kimura、Masako Miyoshi、Noriko Takayama、Hiroyuki Kakinuma、Norikazu Ohtake

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.06.014

  日期：2017.8

  We previously reported a novel series of 1H-pyrazolo[3,4-c]pyridine derivatives and the identification of compound 4b as a highly potent GPR119 agonist. However, the advancement of preclinical evaluations of compound 4b is expected to be difficult because of the compound’s significantly poor aqueous solubility (0.71 μM at pH6.8). In this article, we describe the further optimization of compound 4b

  我们先前报道了一系列新型的1 H-吡唑并[3,4- c ]吡啶衍生物，并将化合物4b鉴定为高效GPR119激动剂。但是，由于该化合物的水溶性差（在pH6.8下为0.71μM），因此很难进行化合物4b的临床前评估。在本文中，我们描述了化合物4b的进一步优化，重点是提高其水溶性。优化中央间隔基，左手的芳基和右手的哌啶N-封端基团导致鉴定出强效的GPR119激动剂3 H- [1,2,3]三唑[4,5- c ]]吡啶衍生物32o，具有改善的溶解度（在pH6.8下为15.9μM）。
• Rapid generation of a novel DPP-4 inhibitor with long-acting properties: SAR study and PK/PD evaluation
  作者：Hui Xie、Shaogao Zeng、Yuwen He、Guicheng Zhang、Pengjiu Yu、Guifa Zhong、Hongjiang Xu、Ling Yang、Shanchun Wang、Xin Zhao、Wenhui Hu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.10.029

  日期：2017.12

  Drug compliance is critical for patients with chronic diseases such as diabetes. In our continuous effort to find better glucose-lowering agents, an exploration for long-acting DPP-4 inhibitors had been launched. Based on our previously reported compounds bearing a pyrrolopyrimidine scaffold, the lead compound 4a (IC50 = 2.3 nM, t1/2(rat) = 5.46 h) with pharmacokinetic superiority was rapidly determined

  药物依从性对患有慢性疾病（例如糖尿病）的患者至关重要。为了不断寻找更好的降糖药，我们开始了对长效DPP-4抑制剂的探索。基于我们先前报道的带有吡咯并嘧啶骨架的化合物 ，可以 快速确定具有药代动力学优势的先导化合物4a（IC 50 = 2.3 nM，t 1/2（rat） = 5.46 h）。进一步的SAR研究表明，吡咯环通常可耐受变异，其中β取代具有更好的DPP-4亲和力。在对吡咯环β位置进行深度评估后，鉴定出了高效化合物12a（IC 50  = 0.76 nM，t 1/2（rat）  = 7.89 h）。体内药效学测试表明，与此类药物中首次上市的每周一次的曲拉格列汀药物相比，对化合物4a和12a的持续DPP-4抑制作用相似或什至稍好，这表明改善DPP-4抑制活性或药代动力学特性可能是可行的方法迅速产生长效DPP-4抑制剂。
• Structure–Activity Relationship Studies of Orally Active Antimalarial 3,5-Substituted 2-Aminopyridines
  作者：Diego González Cabrera、Frederic Douelle、Yassir Younis、Tzu-Shean Feng、Claire Le Manach、Aloysius T. Nchinda、Leslie J. Street、Christian Scheurer、Jolanda Kamber、Karen L. White、Oliver D. Montagnat、Eileen Ryan、Kasiram Katneni、K. Mohammed Zabiulla、Jayan T. Joseph、Sridevi Bashyam、David Waterson、Michael J. Witty、Susan A. Charman、Sergio Wittlin、Kelly Chibale

  DOI：10.1021/jm301476b

  日期：2012.12.27

  In an effort to address potential cardiotoxicity liabilities identified with earlier frontrunner compounds, a number of new 3,5-diaryl-2-aminopyridine derivatives were synthesized. Several compounds exhibited potent antiplasmodial activity against both the multidrug resistant (K1) and sensitive (NF54) strains in the low nanomolar range. Some compounds displayed a significant reduction in potency in

  为了解决由早期先驱化合物鉴定出的潜在心脏毒性问题，合成了许多新的3,5-二芳基-2-氨基吡啶衍生物。几种化合物对低纳摩尔范围内的耐多药（K1）和敏感（NF54）菌株均显示出有效的抗疟原虫活性。与先前报道的领先者类似物相比，某些化合物在hERG通道抑制试验中显示出显着的效力降低。这些新类似物中的几种在伯氏疟原虫小鼠模型中显示出有希望的体内功效，并将进一步评估为潜在的临床候选药物。描绘了体外抗血浆和hERG活性的SAR。