2-(4,6-dimethylindolin-3-yl)ethanol | 189199-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4,6-dimethylindolin-3-yl)ethanol
• 英文别名: 3-(2-hydroxyethyl)-4,6-dimethylindoline；2-(4,6-dimethyl-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)ethanol
• CAS: 189199-93-7
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: KBUYRQROOMOEBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4,6-dimethylindolin-3-yl)ethanol 、 二碳酸二叔丁酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到tert-butyl 3-(2-hydroxyethyl)-4,6-dimethylindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶抑制剂：具有低亲脂性和蛋白质结合率的基于吲哚啉的磺酰胺衍生物。

  摘要：

  为了找到新型的酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶抑制剂，合成并评估了一系列磺酰胺衍生物。化合物1d（其中Pactimibe的5位上的羧甲基部分被氨磺酰基氨基取代）显示出更强的抗泡沫细胞形成活性150倍（IC（50）：0.02 microM），log D（1.6倍高） 7.0）（4.63），且蛋白质结合率略低于Pactimibe（93.2％）。化合物1i（其中1d的1位辛基链被乙氧基乙基取代）显示出较低的log D（7.0）（1.73），并保持了3倍的高消泡细胞形成活性（IC（50）： 1.0 microM），而不是Pactimibe。1i的血浆蛋白结合率（PBR）远低于Pactimibe（62.5％vs. 98.1％），口服给药后，其在兔动脉粥样硬化主动脉中的分配比例要高于Pactimibe。即使与血清一起孵育，化合物1i的浓度为10 microM时，也能显着抑制动脉粥样硬化兔主动脉中的胆固醇酯

  DOI：

  10.1248/cpb.58.1057
• 作为产物：
  描述：

  2-(4,6-dimethylindol-3-yl)ethanol 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以98%的产率得到2-(4,6-dimethylindolin-3-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  新型酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶抑制剂：具有低亲脂性和蛋白质结合率的基于吲哚啉的磺酰胺衍生物。

  摘要：

  为了找到新型的酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶抑制剂，合成并评估了一系列磺酰胺衍生物。化合物1d（其中Pactimibe的5位上的羧甲基部分被氨磺酰基氨基取代）显示出更强的抗泡沫细胞形成活性150倍（IC（50）：0.02 microM），log D（1.6倍高） 7.0）（4.63），且蛋白质结合率略低于Pactimibe（93.2％）。化合物1i（其中1d的1位辛基链被乙氧基乙基取代）显示出较低的log D（7.0）（1.73），并保持了3倍的高消泡细胞形成活性（IC（50）： 1.0 microM），而不是Pactimibe。1i的血浆蛋白结合率（PBR）远低于Pactimibe（62.5％vs. 98.1％），口服给药后，其在兔动脉粥样硬化主动脉中的分配比例要高于Pactimibe。即使与血清一起孵育，化合物1i的浓度为10 microM时，也能显着抑制动脉粥样硬化兔主动脉中的胆固醇酯

  DOI：

  10.1248/cpb.58.1057

文献信息

• Novel indoline compound and medicinal use thereof
  申请人：Kamiya Shouji

  公开号：US20060128787A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  The present invention provides an indoline compound represented by the formula (I) wherein each symbol is as defined in the DESCRIPTION, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutical composition containing this indoline compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound of the present invention shows superior ACAT inhibitory effect and superior lipoperoxidation inhibitory effect and is useful as an ACAT inhibitor or a lipoperoxidation inhibitor.

  本发明提供了一种由式(I)表示的吲哚啉化合物，其中每个符号如描述中所定义，或其药学上可接受的盐，并且含有该吲哚啉化合物或其药学上可接受的盐的制药组合物。本发明的化合物显示出优越的ACAT抑制作用和优越的脂质过氧化抑制作用，并且可用作ACAT抑制剂或脂质过氧化抑制剂。
• NOVEL HETEROCYCLIC DERIVATIVES AND MEDICINAL USE THEREOF
  申请人：Kyoto Pharmaceutical Industries, Ltd.

  公开号：EP0866059A1

  公开（公告）日：1998-09-23

  A heterocyclic derivative of the formula (I) wherein each symbol is as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compound (I) of the present invention and pharmaceutically acceptable salts thereof exhibit superior ACAT inhibitory activity and lipoperoxidation inhibitory activity in mammals, and are useful as ACAT inhibitors and lipoperoxidation inhibitors. Specifically, they are useful for the prophylaxis and treatment of arteriosclerosis, hyperlipemia, arteriosclerosis in diabetes, and cerebrovascular and cardiovascular ischemic diseases.

  式 (I) 的杂环衍生物 其中各符号如说明书中所定义，及其药学上可接受的盐类。本发明的化合物（I）及其药学上可接受的盐在哺乳动物体内表现出优异的 ACAT 抑制活性和脂质过氧化抑制活性，可用作 ACAT 抑制剂和脂质过氧化抑制剂。具体而言，它们可用于预防和治疗动脉硬化、高脂血症、糖尿病动脉硬化以及脑血管和心血管缺血性疾病。
• NOVEL INDOLINE COMPOUND AND MEDICINAL USE THEREOF
  申请人：Kyoto Pharmaceutical Industries, Ltd.

  公开号：EP1541553A1

  公开（公告）日：2005-06-15

  The present invention provides an indoline compound represented by the formula (I) wherein each symbol is as defined in the DESCRIPTION, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutical composition containing this indoline compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound of the present invention shows superior ACAT inhibitory effect and superior lipoperoxidation inhibitory effect and is useful as an ACAT inhibitor or a lipoperoxidation inhibitor.

  本发明提供了一种由式（I）表示的吲哚啉化合物或其药用盐，以及含有这种吲哚啉化合物或其药用盐的药物组合物。 其中各符号如说明书中所定义，或其药学上可接受的盐，以及含有该吲哚啉化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物。本发明的化合物具有优异的 ACAT 抑制作用和优异的脂肪过氧化抑制作用，可用作 ACAT 抑制剂或脂肪过氧化抑制剂。
• INDOLINE COMPOUND AND MEDICINAL USE THEREOF
  申请人：Kyoto Pharmaceutical Industries, Ltd.

  公开号：EP1541553B1

  公开（公告）日：2010-06-02
• US7429612B2
  申请人：——

  公开号：US7429612B2

  公开（公告）日：2008-09-30