3-aminomethyl-5-(2,3-O-isopropylidene-β-D-erythrofuranosyl)-2-methylfuran | 194297-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-aminomethyl-5-(2,3-O-isopropylidene-β-D-erythrofuranosyl)-2-methylfuran
• 英文别名: [5-[(3aR,4S,6aR)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-2-methylfuran-3-yl]methanamine
• CAS: 194297-15-9
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄
• 分子量: 253.298
• InChiKey: KPFSSJVEWMCLRT-IJLUTSLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  66.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-aminomethyl-5-(2,3-O-isopropylidene-β-D-erythrofuranosyl)-2-methylfuran 在 pyridiniumchlorochromate on aluminumoxide 、 2,4,6-三苯基吡喃鎓高氯酸盐 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 3,5-dicyano-2,6-dimethyl-4-[5-(2,3-O-isopropylidene-β-D-erythrofuranosyl)-2-methyl-3-furyl]-1,4-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of New Optically Active Furanoids Containing Various Aza-Heterocyclic Moieties

  摘要：

  从[5-(2,3-异丙基-β-D-赤霉醇基)-2-甲基呋喃-3-基]甲醇（1）制备的醛2通过与羟胺和吡啶-2-基胺反应，分别转化为E、Z-肟3、4和亚胺衍生物5。与马来酸进行Knoevenagel反应，仅得到3-取代丙烯酸6，而与乙酰乙酸乙酯或乙酮乙酮和氨反应，得到相应的Hantzsch 1,4-二氢吡啶7和8。醛2与3-氨基丙烯腈反应后，只以水合物形式分离得到3,5-二氰基-1,4-二氢吡啶衍生物9。1,4-二氢吡啶7和9被芳香化为相应的吡啶10和11。通过适当的双亲受体与由醛肟3、4生成的亚硝基氧化物进行1,3-环加成制备了异恶唑12、13和异恶唑烯14、15。[5-(2,3-异丙基-β-D-赤霉醇基)-2-甲基呋喃-3-基]甲基吡啉盐（17a）、-3-甲基吡啉盐（19a）和相应的异喹啉盐21a经过铁氰化物氧化反应，得到了光学活性的吡啉-2(1H)-酮22、23和2H-异喹啉衍生物24，而与2-甲基吡啉盐18a和4-甲基吡啉盐20a的操作导致了复杂的产物混合物。2,4,6-三苯基吡啉盐与呋喃胺26的反应产生了主要的2,4,6-三苯基吡啉，次要的吡啉盐酸盐25和初级醇1的混合物。通过对亚胺5的X射线分析，确认了研究化合物的绝对构型。

  DOI：

  10.1135/cccc19970894
• 作为产物：
  描述：

  2-[5-((3aR,4S,6aR)-2,2-Dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-2-methyl-furan-3-ylmethyl]-isoindole-1,3-dione 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到3-aminomethyl-5-(2,3-O-isopropylidene-β-D-erythrofuranosyl)-2-methylfuran
  参考文献：
  名称：

  Preparation of New Optically Active Furanoids Containing Various Aza-Heterocyclic Moieties

  摘要：

  从[5-(2,3-异丙基-β-D-赤霉醇基)-2-甲基呋喃-3-基]甲醇（1）制备的醛2通过与羟胺和吡啶-2-基胺反应，分别转化为E、Z-肟3、4和亚胺衍生物5。与马来酸进行Knoevenagel反应，仅得到3-取代丙烯酸6，而与乙酰乙酸乙酯或乙酮乙酮和氨反应，得到相应的Hantzsch 1,4-二氢吡啶7和8。醛2与3-氨基丙烯腈反应后，只以水合物形式分离得到3,5-二氰基-1,4-二氢吡啶衍生物9。1,4-二氢吡啶7和9被芳香化为相应的吡啶10和11。通过适当的双亲受体与由醛肟3、4生成的亚硝基氧化物进行1,3-环加成制备了异恶唑12、13和异恶唑烯14、15。[5-(2,3-异丙基-β-D-赤霉醇基)-2-甲基呋喃-3-基]甲基吡啉盐（17a）、-3-甲基吡啉盐（19a）和相应的异喹啉盐21a经过铁氰化物氧化反应，得到了光学活性的吡啉-2(1H)-酮22、23和2H-异喹啉衍生物24，而与2-甲基吡啉盐18a和4-甲基吡啉盐20a的操作导致了复杂的产物混合物。2,4,6-三苯基吡啉盐与呋喃胺26的反应产生了主要的2,4,6-三苯基吡啉，次要的吡啉盐酸盐25和初级醇1的混合物。通过对亚胺5的X射线分析，确认了研究化合物的绝对构型。

  DOI：

  10.1135/cccc19970894