N-(p-Nitrobenzyliden)-β-D-glucopyranosylamin-N-oxid | 105874-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(p-Nitrobenzyliden)-β-D-glucopyranosylamin-N-oxid
• 英文别名: C-(4-nitrophenyl)-N-(D-glucoso)-nitrone
• CAS: 105874-50-8；154512-93-3
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₈
• 分子量: 328.279
• InChiKey: YKLLMAQOUKDPDN-MFRZPZKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.68
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  159.36
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-Nitrobenzyliden)-β-D-glucopyranosylamin-N-oxid 在 臭氧 、 sodium hydrogensulfite 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-deoxy-1-nitro-4,6-O-benzylidene-β-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  脱氧硝基唑。13. Mitteilung。HerstellungUngeschützterand PartiellGeschützter1-Desoxy-1-nitro-D-aldosen sowieRöntgenstrukturanalyseneiniger ihrer Vertreter †

  摘要：

  未保护和部分保护的1-脱氧-1-硝基-D-醛糖的制备及一些代表性的X射线结构分析

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690526
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 在 对甲苯磺酸 盐酸羟胺 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 N-(p-Nitrobenzyliden)-β-D-glucopyranosylamin-N-oxid
  参考文献：
  名称：

  脱氧硝基唑。13. Mitteilung。HerstellungUngeschützterand PartiellGeschützter1-Desoxy-1-nitro-D-aldosen sowieRöntgenstrukturanalyseneiniger ihrer Vertreter †

  摘要：

  未保护和部分保护的1-脱氧-1-硝基-D-醛糖的制备及一些代表性的X射线结构分析

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690526

文献信息

• Preparation and stereoselectivity of 1,3-dipolar cycloaddition ofD-glucose-derived nitrones to N-arylmaleimides
  作者：L Fišera、U. A. R. Al-Timari、P. Ertl、N. Prónayová

  DOI：10.1007/bf00814148

  日期：1993.10

  Nitrones 2 derived from D-glucose oxime and benzaldehydes without employing any protection of hydroxyl group were isolated in pure state. The 1,3-dipolar cycloaddition of 2 to N-arylmaleimides gave predominantly the anti isoxazolidines 3 and was rationalized by Z/E isomerization of N-glycosylnitrones 2. The structure and steric configuration of the products have been assigned on the basis of H-1- and C-13-NMR spectroscopy. AM1 calculations of the nitrones and MM2 calculations of the adducts were performed.