1-methyl-4a,5-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrolo[2,3-b]pyrazin-6-one | 1268702-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-methyl-4a,5-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrolo[2,3-b]pyrazin-6-one
• CAS: 1268702-30-2
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O
• 分子量: 305.379
• InChiKey: BYSKQXSAZBRVLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4a,5-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrolo[2,3-b]pyrazin-6-one 、 异氰酸苯酯 反应 2.0h， 以12 mg的产率得到1-methyl-6-oxo-N,4a,5-triphenyl-2,3-dihydropyrrolo[2,3-b]pyrazine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  5-甲基-2,3-二氢吡嗪的潜在烯胺官能团。

  摘要：

  从理论和经验上研究了甲基取代的二氢吡嗪（DHP）衍生物互变异构化为潜在的烯胺形式。在通过密度泛函理论计算模拟的两种类型的氢转移模型中，5,6-二甲基-2,3-二氢吡嗪（1）和5-甲基-6-苯基-2,3-的简单分子内氢转移机理二氢吡嗪（3）需要较高的活化能来实现互变异构，而水辅助分子间氢转移机理产生的活化能较小（约160 kJ / mol）。在50％（v / v）D（2）O /二甲基亚砜-d（6）溶液中进行3的氘交换反应的检查显示了5甲基基团的温度依赖性和逐步氘交换。化合物3与异氰酸苯酯在乙腈中反应，得到5-甲基的单加合物（7），和环状加合物（8）。这些结果表明了5-甲基-2,3-二氢吡嗪（亚胺形式）与潜在的烯胺互变异构体的互变异构现象，并表明在生理条件下，DHP可能在很大程度上表现为烯胺。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.922
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸苯酯 、 5-Phenyl-1-methyl-6-methylene-1,2,3,6-tetrahydropyrazine 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到1-methyl-4a,5-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrolo[2,3-b]pyrazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  5-甲基-2,3-二氢吡嗪的潜在烯胺官能团。

  摘要：

  从理论和经验上研究了甲基取代的二氢吡嗪（DHP）衍生物互变异构化为潜在的烯胺形式。在通过密度泛函理论计算模拟的两种类型的氢转移模型中，5,6-二甲基-2,3-二氢吡嗪（1）和5-甲基-6-苯基-2,3-的简单分子内氢转移机理二氢吡嗪（3）需要较高的活化能来实现互变异构，而水辅助分子间氢转移机理产生的活化能较小（约160 kJ / mol）。在50％（v / v）D（2）O /二甲基亚砜-d（6）溶液中进行3的氘交换反应的检查显示了5甲基基团的温度依赖性和逐步氘交换。化合物3与异氰酸苯酯在乙腈中反应，得到5-甲基的单加合物（7），和环状加合物（8）。这些结果表明了5-甲基-2,3-二氢吡嗪（亚胺形式）与潜在的烯胺互变异构体的互变异构现象，并表明在生理条件下，DHP可能在很大程度上表现为烯胺。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.922

文献信息

• Latent Enamine Functionality of 5-Methyl-2,3-dihydropyrazines
  作者：Shigeru Ito、Tomoya Hirano、Akiko Sugimoto、Hiroyuki Kagechika、Shinji Takechi、Tadatoshi Yamaguchi

  DOI：10.1248/cpb.58.922

  日期：——

  Tautomerization of methyl-substituted dihydropyrazine (DHP) derivatives to their latent enamine form was investigated theoretically and empirically. Among two types of hydrogen transfer model simulated by means of density functional theory calculation, a simple intramolecular hydrogen shift mechanism for 5,6-dimethyl-2,3-dihydropyrazine (1) and 5-methyl-6-phenyl-2,3-dihydropyrazine (3) required high

  从理论和经验上研究了甲基取代的二氢吡嗪（DHP）衍生物互变异构化为潜在的烯胺形式。在通过密度泛函理论计算模拟的两种类型的氢转移模型中，5,6-二甲基-2,3-二氢吡嗪（1）和5-甲基-6-苯基-2,3-的简单分子内氢转移机理二氢吡嗪（3）需要较高的活化能来实现互变异构，而水辅助分子间氢转移机理产生的活化能较小（约160 kJ / mol）。在50％（v / v）D（2）O /二甲基亚砜-d（6）溶液中进行3的氘交换反应的检查显示了5甲基基团的温度依赖性和逐步氘交换。化合物3与异氰酸苯酯在乙腈中反应，得到5-甲基的单加合物（7），和环状加合物（8）。这些结果表明了5-甲基-2,3-二氢吡嗪（亚胺形式）与潜在的烯胺互变异构体的互变异构现象，并表明在生理条件下，DHP可能在很大程度上表现为烯胺。