3-溴-9,10-菲醌 | 13292-05-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - OLED材料中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 3-溴-9,10-菲醌
• 中文别名: 3-溴-9,10-菲二酮
• 英文名称: 3-bromophenanthrene-9,10-dione
• 英文别名: 3-bromo-9,10-phenanthrenequinone
• CAS: 13292-05-2
• 化学式: C₁₄H₇BrO₂
• 分子量: 287.112
• InChiKey: OFVPOKPVPJPQAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  267-268℃
• 沸点：
  447℃
• 密度：
  1.638
• 闪点：
  162℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-9,10-菲醌 在 哌啶 、 氢氧化钾 、 磷酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 165.5h， 生成 3-bromodibenz[a,c]anthracene
  参考文献：
  名称：

  Dibenz [ a，c ]蒽：苯酚异构体的亲电取代与合成

  摘要：

  描述了苯并[ a，c ]蒽（DB a，c A）和2，3-二羟基-DB a，c A的3-，9-，10-和11-苯酚异构体的有效合成。DB的溴化一个，Ç阿与溴在CH 2氯2，得到10-溴DB一个，Ç A和不9-溴DB一个，Ç甲理论预测。另一方面，用NBS和FeCl 3溴化DB a，c A可得到9-溴DB a，c A。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10065-5
• 作为产物：
  描述：

  菲醌 在 溴 、 过氧化苯甲酰 作用下， 生成 3-溴-9,10-菲醌
  参考文献：
  名称：

  醌研究—I：菲-9,10-醌衍生物的新型取代反应的证据

  摘要：

  已经基于由醌的热激发和/或由氧原子的非键电子的→π *跃迁产生的激发态解释了菲醌衍生物的溴化中羰基的对位取向。已经开发了合成3-溴苯并菲醌衍生物的通用制备方法。通过降解已经建立了2-硝基-6-溴代菲醌的结构。描述了2-硝基-6-溴芴酮的合成。还描述了菲醌直接溴化为2-溴和2，7-二溴衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98413-3

文献信息

• 具有二苯并[f，h]喹 啉的电致发光金属络合物
  申请人：巴斯夫欧洲公司

  公开号：CN101970448B

  公开（公告）日：2016-05-11

  本发明涉及式(I)或(II)的电致发光金属络合物，它们的制备方法，包含所述金属络合物的电子装置，和它们在电子装置、尤其是有机发光二极管(OLEDs)中的用途，用作氧敏指示剂，用作生物测定中的磷光指示剂，以及用作催化剂。
• Red/Near‐Infrared Thermally Activated Delayed Fluorescence OLEDs with Near 100 % Internal Quantum Efficiency
  作者：Jia‐Xiong Chen、Wen‐Wen Tao、Wen‐Cheng Chen、Ya‐Fang Xiao、Kai Wang、Chen Cao、Jia Yu、Shengliang Li、Feng‐Xia Geng、Chihaya Adachi、Chun‐Sing Lee、Xiao‐Hong Zhang

  DOI：10.1002/anie.201906575

  日期：2019.10.7

  Developing red thermally activated delayed fluorescence (TADF) emitters, attainable for both high-efficient red organic light-emitting diodes (OLEDs) and non-doped deep red/near-infrared (NIR) OLEDs, is challenging. Now, two red emitters, BPPZ-PXZ and mDPBPZ-PXZ, with twisted donor-acceptor structures were designed and synthesized to study molecular design strategies of high-efficiency red TADF emitters

  开发高效的红色有机发光二极管（OLED）和未掺杂的深红色/近红外（NIR）OLED均可达到的红色热激活延迟荧光（TADF）发射器，具有挑战性。现在，设计并合成了两个扭曲的施主-受主结构的红色发射体BPPZ-PXZ和mDPBPZ-PXZ，以研究高效红色TADF发射体的分子设计策略。BPPZ-PXZ采用最严格的分子限制来抑制能量损失，并在掺杂的OLED中以100±0.8％的光致发光量子产率（ΦPL）和25.2％的外部量子效率（EQE）实现红色发射。由于不可避免的分子间π-π相互作用，其非掺杂OLED的EQE为2.5％。mDPBPZ-PXZ从其稠合的受体部分释放两个吡啶取代基。尽管mDPBPZ-PXZ的EQE较低，为21。
• Novel pyrazino-phenanthroline based rigid donor-π-acceptor compounds: A detail study of optical properties, acidochromism, solvatochromism and structure-property relationship
  作者：Shantaram Kothavale、Nagaiyan Sekar

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.08.032

  日期：2017.1

  Donor-π-acceptor-π-auxiliary acceptor type compounds have been designed and synthesized to study their rigidity and structural effects on optical properties. Structural variation is achieved by changing the central π-conjugated core with naphthalene, acenaphthene and phenanthrene based donor-π-acceptor compounds containing N, N-diethyl aniline or morpholine as donor and pyrazine ring fused with phenanthroline

  设计并合成了供体-π-受体-π-辅助受体类型的化合物，以研究其刚性和结构对光学性质的影响。结构变化是通过用含有N，N的萘，和菲基供体-π受体化合物改变中心π-共轭核来实现的-二乙基苯胺或吗啉为供体，吡嗪环与菲咯啉为受体稠合。进行了正负酸致变色的详细研究。Lippert-Mataga，Mac-Rae和Reichardt相关性阐明了这些化合物的分子内电荷转移，溶剂变色和高极性激发态。还执行了使用Kamlet-Taft和加泰罗尼亚语参数的多线性回归分析，以支持在从非极性溶剂到极性溶剂的吸收和发射光谱中观察到的溶剂变色现象。所有光谱结果均通过密度泛函理论（DFT）计算从理论上进行关联。
• Isomeric thermally activated delayed fluorescence emitters based on indolo[2,3-<i>b</i>]acridine electron-donor: a compromising optimization for efficient orange–red organic light-emitting diodes
  作者：Jia-Xiong Chen、Wen-Wen Tao、Ya-Fang Xiao、Shuang Tian、Wen-Cheng Chen、Kai Wang、Jia Yu、Feng-Xia Geng、Xiao-Hong Zhang、Chun-Sing Lee

  DOI：10.1039/c8tc06081a

  日期：——

  lowest singlet and triplet excited states as well as the oscillator strengths (fs) are two contradictory factors controlling performance of thermally activated delayed fluorescence (TADF) emitters. To figure out their optimum balance, we developed two orange–red isomeric TADF emitters 12-(13,13-dimethyl-5-phenyl-5,13-dihydro-11H-indolo[2,3-b]acridin-11-yl)dibenzo[a,c]dipyrido[3,2-h:2′,3′-j]phenazine

  最低单重态和三重态激发态之间的能量差（ΔE ST s）以及振荡器强度（f s）是控制热激活延迟荧光（TADF）发射器性能的两个矛盾因素。为了找出它们的最佳平衡，我们开发了两个橙红色异构TADF发射体12-（13,13-二甲基-5-苯基-5,13-二氢-11 H-吲哚[2,3- b ] ac啶11 yl）dibenzo [ a，c ] dipyrido [3,2- h：2'，3'- j ] phenazine（IDAC-BPPZ）和12-（13,13-二甲基-11-苯基-11,13-dihydro- 5 H-吲哚并[2,3 - b ] ac啶-5-基）二苯并[a，c ] dipyrido [3,2- h：2'，3'- j ] phenazine（ACID-BPPZ），它们通过相同的电子给体（D）和相同的电子受体（A）核通过不同的连接站点。ACID-BPPZ具有较弱的D-A共轭，可实现0.02
• 有机电致发光化合物、包含其的有机电致发光材料、以及有机电致发光装置
  申请人：罗门哈斯电子材料韩国有限公司

  公开号：CN113493422A

  公开（公告）日：2021-10-12

  本公开涉及一种有机电致发光化合物、一种包含其的有机电致发光材料、以及一种有机电致发光装置。通过包含根据本公开的有机电致发光化合物和包含所述有机电致发光化合物的有机电致发光材料，可以提供具有低驱动电压和/或高发光效率和/或长寿命的有机电致发光装置。