3-甲基-1-[4-(三氟甲基)苯基]丁-2-烯-1-酮 | 574734-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲基-1-[4-(三氟甲基)苯基]丁-2-烯-1-酮
• 英文名称: 3-methyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2-buten-1-one
• 英文别名: 3-methyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-2-en-1-one；2-Buten-1-one, 3-methyl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-；3-methyl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]but-2-en-1-one
• CAS: 574734-22-8
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃O
• 分子量: 228.214
• InChiKey: YMNGELYMDBWYRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲基苯基异腈 、 3-甲基-1-[4-(三氟甲基)苯基]丁-2-烯-1-酮 在 gallium(III) trichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到2,6-dimethyl-N-(3,3-dimethyl-5-(4-trifluoromethylphenyl)-2(3H)-furanylidene)-benzenamine
  参考文献：
  名称：

  A GaCl₃-Catalyzed [4+1] Cycloaddition of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds and Isocyanides Leading to Unsaturated γ-Lactone Derivatives

  摘要：

  A GaCl3-catalyzed reaction of alpha,beta-unsaturated ketones with isocyanides leading to the formation of unsaturated lactone derivatives is described. This is the first example of the catalytic [4+1] cycloaddition of alpha,beta-unsaturated ketones and isocyanides. GaCl3 is an excellent catalyst due to its lower oxophilicity, which is desirable for all of the key steps, such as E/Z isomerization, cyclization, and deattachment from the products.

  DOI：

  10.1021/ja035014u
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-2-en-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-甲基-1-[4-(三氟甲基)苯基]丁-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  光催化 [2σ + 2σ] 和 [2σ + 2π] 环加成合成双环[3.1.1]庚烷和 5 或 6 元碳环

  摘要：

  我们报道了光催化用于羰基环丙烷均裂开环的应用。与以前的研究相比，我们的方法不需要金属助催化剂或强还原剂。羰基环丙烷可用于与烯烃/炔烃或双环[1.1.0]丁烷进行[2σ + 2σ]和[2σ + 2π]环化，生成环戊烷/-烯和双环[3.1.1]庚烷（ BCH）分别。BCH 是有前景的 1,2,4,5 四取代芳环生物等排体。机理研究，包括密度泛函理论计算和 DMPO 捕获实验，支持由环丙烷生成的 1,3-双自由基作为这些转化的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c09789

文献信息

• Enantioselective Photocatalytic [3 + 2] Cycloadditions of Aryl Cyclopropyl Ketones
  作者：Adrian G. Amador、Evan M. Sherbrook、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1021/jacs.6b01728

  日期：2016.4.13

  Control of stereochemistry in photocycloaddition reactions remains a substantial challenge; almost all successful catalytic examples to date have involved [2 + 2] photocycloadditions of enones. We report a method for the asymmetric [3 + 2] photocycloaddition of aryl cyclopropyl ketones that enables the enantiocontrolled construction of densely substituted cyclopentane structures not synthetically accessible

  控制光环加成反应中的立体化学仍然是一项重大挑战；迄今为止，几乎所有成功的催化例子都涉及烯酮的 [2 + 2] 光环加成。我们报告了一种用于芳基环丙基酮的不对称 [3 + 2] 光环加成的方法，该方法能够对使用其他催化方法无法合成的密集取代的环戊烷结构进行对映控制构建。这些结果表明，我们实验室开发的双催化剂策略拓宽了合成化学家获得光化学环加成的途径，而这些光化学环加成以前在对映选择性形式中是不可行的。
• Platinum-Catalyzed Addition of Dimethylsilylene to β-Methyl α,β-Unsaturated Ketones:  γ-Silylation Forming 1-Oxa-2-silacyclohex-5-enes
  作者：Kazuhiro Okamoto、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ol702357n

  日期：2007.11.1

  The reaction of beta-methyl alpha,beta-unsaturated ketones with pentamethyldisi lane in the presence of a platinum catalyst brought about silylation on the beta-methyl group giving high yields of oxasilacyclohexenes.
• A GaCl₃-Catalyzed [4+1] Cycloaddition of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds and Isocyanides Leading to Unsaturated γ-Lactone Derivatives
  作者：Naoto Chatani、Masayuki Oshita、Mamoru Tobisu、Yutaka Ishii、Shinji Murai

  DOI：10.1021/ja035014u

  日期：2003.7.1

  A GaCl3-catalyzed reaction of alpha,beta-unsaturated ketones with isocyanides leading to the formation of unsaturated lactone derivatives is described. This is the first example of the catalytic [4+1] cycloaddition of alpha,beta-unsaturated ketones and isocyanides. GaCl3 is an excellent catalyst due to its lower oxophilicity, which is desirable for all of the key steps, such as E/Z isomerization, cyclization, and deattachment from the products.