3-甲基-2-戊烯-4-炔醇 | 105-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 中文名称: 3-甲基-2-戊烯-4-炔醇
• 中文别名: 3-甲基-2-戊炔-4-醇
• 英文名称: 3-methylpent-2-en-4-yn-1-ol
• 英文别名: 3-methyl-2-penten-4-yn-1-ol；3-Methyl-penten-(3)-in-(1)-ol-(5)；2-Penten-4-YN-1-OL, 3-methyl-
• CAS: 105-29-3
• 化学式: C₆H₈O
• 分子量: 96.1289
• InChiKey: ZSJHASYJQIRSLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  25°C
• 沸点：
  144.66°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9253 (estimate)
• 稳定性/保质期：
  1. 有顺反两种异构体。E型：油状液体。 2. 两种异构体均很容易发生聚合，在封管条件下，加热至120℃以上会发生爆炸。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品运输编号：
  UN 2705
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	3-甲基-2-戊烯-4-炔醇
化学品英文名称：	1-pentol
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	105-29-3
分子式：	C 6 H 8 O
分子量：	96.13

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：3-甲基-2-戊烯-4-炔醇

有害物成分 含量 CAS No. 3-甲基-2-戊烯-4-炔醇 无资料 105-29-3

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	无资料
健康危害：	有毒。有强腐蚀性，对皮肤、眼睛和粘膜会引起严重烧伤。
环境危害：	对环境可能有危害，对水体可造成污染。
燃爆危险：	本品可燃，具强腐蚀性，可致人体灼伤。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	立即脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗至少15分钟。就医。
眼睛接触：	立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	用水漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。与氧化剂能发生强烈反应。容易自聚，聚合反应随着温度的上升而急骤加剧。具有强腐蚀性。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员必须穿全身耐酸碱消防服。尽可能将容器从火场移至空旷处。
禁止使用的灭火剂：	无资料
闪点(℃)：	无资料
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿防腐防毒服。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用干燥的砂土或类似物质吸收。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，提供充分的局部排风。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（全面罩），穿橡胶耐酸碱服，戴橡胶耐酸碱手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。在清除液体和蒸气前不能进行焊接、切割等作业。避免产生烟雾。避免与氧化剂、酸类、碱类接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	通常商品加有阻聚剂。储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。库温不宜超过30℃。保持容器密封，严禁与空气接触。应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。不宜久存，以免变质。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	无资料
监测方法：	无资料
工程控制：	严加密闭，提供充分的局部排风。
呼吸系统防护：	空气中浓度超标时，必须佩戴自吸过滤式防毒面具（全面罩）。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器。
眼睛防护：	呼吸系统防护中已作防护。
身体防护：	穿橡胶耐酸碱服。
手防护：	戴橡胶耐酸碱手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作完毕，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色带有轻微油漆气味的液体。
pH：
熔点(℃)：	无资料
沸点(℃)：	65(顺式);73(反式)
相对密度(水=1)：	无资料
相对蒸气密度(空气=1)：	无资料
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	无资料
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 6 H 8 O
分子量：	96.13
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	溶于部分有机溶剂。
主要用途：	用于合成维化命A。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下
禁配物：	强氧化剂、酸类、碱类。
避免接触的条件：	无资料
聚合危害：	无资料
分解产物：	无资料

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	无资料
急性中毒：	无资料
慢性中毒：	无资料
亚急性和慢性毒性：
刺激性：	无资料
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：	无资料
生物降解性：	无资料
非生物降解性：	无资料
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：	无资料
废弃处置方法：	建议用控制焚烧法或安全掩埋法处置。若可能，重复使用容器或在规定场所掩埋。
废弃注意事项：	无资料

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	81134
UN编号：	2705
包装标志：
包装类别：
包装方法：	磨砂口玻璃瓶或螺纹口玻璃瓶外普通木箱；安瓿瓶外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱。
运输注意事项：	铁路运输时应严格按照铁道部《危险货物运输规则》中的危险货物配装表进行配装。起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品等混装混运。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第8.1 类酸性腐蚀品。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：
填表时间：	2007年12月28日
填表部门：	无资料
数据审核单位：	无资料
修改说明：	无资料
其他信息：
MSDS修改日期：	1900年1月1日

制备方法与用途

化学性质
存在顺反两种异构体。E型：为油状液体，沸点165-167℃，相对密度0.922，折光率1.4850，闪点65℃；Z型：同样为油状液体，沸点在89-92℃/4kPa下测定，相对密度0.897，折光率1.4930，闪点75℃。两种异构体极易发生聚合反应，在封管内加热至120℃以上时可能发生爆炸。

用途
主要用于合成维生素A醋酸酯的中间体。

生产方法
通过甲基乙烯基乙炔基甲醇在中等强度酸的作用下于80℃进行烯丙基重排，从而获得该产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-2-戊烯-4-炔醇 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 铂(0)-1,3-二乙烯-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 三叔丁基膦 、 Bromo-triphenyl-[(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)methyl]-lambda5-phosphane 、 potassium trimethylsilonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醚 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 隐黄质
  参考文献：
  名称：

  Bissilyldeca-1,3,5,7,9-戊烯的双向Hiyama-Denmark交叉偶联反应用于合成对称和非对称类胡萝卜素。

  摘要：

  已经开发了通过对称和不对称的1,10-双甲硅烷基癸基-1,3,5,7,9-戊烯与相应的互补烯基碘化物的Pd催化的Csp2-Csp2交叉偶联反应来构建类胡萝卜素骨架的方法。双官能化五烯的这些双向和正交的Hiyama-Denmark交叉偶联反应的反应条件温和，并且类胡萝卜素产物保留了相应的低聚配偶体的立体化学信息。以这种方式合成的类胡萝卜素包括β，β-胡萝卜素和（3R，3'R）-玉米黄质（对称）以及9-顺-β，β-胡萝卜素，7,8-二氢-β，β-胡萝卜素和β-隐黄质（非对称）。

  DOI：

  10.1002/chem.201903080
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-methoxy-4-(3-methylpent-2-en-4-ynyloxy)benzene 在 sodium perchlorate monohydrate 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以66%的产率得到3-甲基-2-戊烯-4-炔醇
  参考文献：
  名称：

  阳极氧化：CAN 介导的对甲氧基苯基醚裂解的有吸引力的替代方法

  摘要：

  对甲氧基苯基 (PMP) 醚是一种非常方便的醇功能保护基团；然而，它的裂解需要强氧化条件。在该领域中，强力硝酸铈铵的使用已被广泛描述，尽管其强性质导致在酸或氧化敏感底物中形成降解产物。本文报道了一种在弱碱性介质中裂解对甲氧基苯基醚的新阳极氧化方法。该方法是避免使用硝酸铈铵的有吸引力的替代方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900262

文献信息

• Chemoenzymatic one-pot reaction of noncompatible catalysts: combining enzymatic ester hydrolysis with Cu(<scp>i</scp>)/bipyridine catalyzed oxidation in aqueous medium
  作者：Henning Sand、Ralf Weberskirch

  DOI：10.1039/c7ra05451c

  日期：——

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• Ruthenium-Catalyzed Functionalization of Pyrroles and Indoles with Propargyl Alcohols
  作者：Nora Thies、Cristian G. Hrib、Edgar Haak

  DOI：10.1002/chem.201200188

  日期：2012.5.14

  Several ruthenium‐catalyzed atom‐economic transformations of propargyl alcohols with pyrroles or indoles leading to alkylated, propargylated, or annulated heteroaromatics are reported. The mechanistically distinct reactions are catalyzed by a single ruthenium(0) complex containing a redox‐coupled dienone ligand. The mode of activation regarding the propargyl alcohols determines the reaction pathway

  据报道，几种钌催化的炔丙醇与吡咯或吲哚的原子经济转化会导致烷基化，炔丙基化或环化的杂芳族化合物。在机理上截然不同的反应是由包含氧化还原偶联的二烯酮配体的单一钌（0）配合物催化的。关于炔丙醇的活化方式决定了反应途径，并取决于醇的取代方式。次级底物通过1,2-氢转移形成烯基配合物，而第三级底物的转化涉及亚烯基中间体。1-乙烯基炔丙醇通过级联烯丙基化/环化序列转化。
• Cobalt-Catalyzed gem-Cross-Dimerization of Terminal Alkynes
  作者：Jia-Feng Chen、Changkun Li

  DOI：10.1021/acscatal.9b05078

  日期：2020.3.20

  Transition-metal-catalyzed dimerization of two different terminal alkynes provides an atom-economic synthesis of valuable conjugated 1,3-enynes. Despite many catalyst systems developed, the state-of-the-art solutions are still limited to special alkynes. A practical catalyst, which could be used to cross-dimerize general aryl alkynes and aliphatic alkynes, is still highly desired. Herein we present

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• Synthesen in der Carotinoid-Reihe. 11. Mitteilung. α,β-Ungesättigte Carbonylverbindungen aus Allylhalogeniden mittels Nitroparaffinen
  作者：M. Montavon、H. Lindlar、R. Marbet、R. Rüegg、G. Ryser、G. Saucy、P. Zeller、O. Isler

  DOI：10.1002/hlca.19570400516

  日期：——

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• Synthesis and reactivity of allenylvinyl cycloalk-2-enyl ethers
  作者：Jean-Pierre Dulcère、Valérie Agati、Jean Rodriguez

  DOI：10.1039/c39930001038

  日期：——

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