3-甲基双环[2.2.1]庚-2,5-二烯-2-羧酸 | 50418-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-甲基双环[2.2.1]庚-2,5-二烯-2-羧酸
• 英文名称: 3-Methylbicyclo<2.2.1>hepta-2,5-dien-2-carbonsaeure
• 英文别名: 3-methyl-norborna-2,5-diene-2-carboxylic acid；3-Methyl-norborna-2,5-dien-2-carbonsaeure；3-methylbicyclo-[2.2.1]-hepta-2,5-dien-2-carbonsaeure；3-Methyl-bicyclo<2.2.1>heptadien-2-carbonsaeure；3-Methylbicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2-carboxylic acid
• CAS: 50418-39-8
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: ACSFOUMJIUHTCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基双环[2.2.1]庚-2,5-二烯-2-羧酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (5-Methyltetracyclo<3.2.0.0^2,7.0^4,6>hept-1-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Heywang, Ulrich; Szeimies, Guenter, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 1, p. 121 - 131

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔酸 、 环戊二烯 在 对苯二酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以8 g的产率得到3-甲基双环[2.2.1]庚-2,5-二烯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  邻位季碳的区域和立体有择构建：(±)-albene 的全合成

  摘要：

  描述了通过前手性前体对 trisnorsesquiternene (±)-albene 进行区域特异性和立体选择性全合成。烯丙醇的原酸酯克莱森重排，在两个区域特异性反应中从狄尔斯-阿尔德加合物获得，然后水解所得酯，以高度立体选择性的方式提供烯酸。无水硫酸铜催化由烯酸衍生的重氮酮的分子内环丙烷化反应，生成环丙基酮。该环丙基酮的区域特异性还原裂解产生前手性酮。最后，由后者酮衍生的甲苯磺酰腙的夏皮罗反应提供 (±)-albene。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(95)00592-u

文献信息

• The Synthesis of Conformationally Restricted Analogs of Acetolactate
  作者：William A. Kleschick、Liying S. Lu、Scott Thornburgh

  DOI：10.1055/s-1997-1419

  日期：1997.7

  The synthesis of a conformationally restricted analog of acetolactate 1, a natural substrate for ketol acid reductoisomerase, is described. The key features of the successful synthesis are epoxidation of unsaturated ester 10 using urea-hydrogen peroxide complex and subsequent rearrangement of epoxide 11 to allylic alcohol 13 with aluminum tri-tert-butoxide. Compound 1 was neither a substrate for ketol acid reductoisomerase nor an inhibitor of the enzyme at concentrations up to 50 ppm.

  本文介绍了乙酰乳酸 1（酮酸还原异构酶的天然底物）构象受限类似物的合成。成功合成的主要特征是使用脲-过氧化氢复合物对不饱和酯 10 进行环氧化，然后用三叔丁醇铝将环氧化物 11 重排为烯丙基醇 13。化合物 1 既不是酮酸还原异构酶的底物，也不是该酶的抑制剂，浓度高达 50 ppm。
• Mild and efficient boronic acid catalysis of Diels–Alder cycloadditions to 2-alkynoic acids
  作者：Hongchao Zheng、Dennis G. Hall

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.132

  日期：2010.7

  The concept of boronic acid catalysis (BAC) for the activation of unsaturated carboxylic acids is applied to the Diels-Alder cycloaddition between 2-alkynoic acids as dienophiles and various dienes. These [4+2] cycloadditions produce cyclohexadienyl carboxylic acids, which can be oxidized in situ to produce polysubstituted aromatic carboxylic acids. The boronic acid catalyst is suspected to provide activation by a LUMO-lowering effect of the unsaturated carboxylic acid likely via a covalent, monoacylated hemiboronic ester intermediate. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Kirmse, Wolfgang; Hartmann, Marianne; Siegfried, Rainer, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 5, p. 1793 - 1808
  作者：Kirmse, Wolfgang、Hartmann, Marianne、Siegfried, Rainer、Wroblowsky, Heinz-Juergen、Zang, Brigitte、Zellmer, Volker

  DOI：——

  日期：——
• Jones et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 4073,4077
  作者：Jones et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of half esters
  申请人：Niwayama Satomi

  公开号：US20090023945A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  A method for hydrolyzing an ester is provided. In accordance with the method, a compound A is provided which has first and second ester moieties. The compound is reacted in a liquid medium with a base having the formula M a X b , such that the first ester moiety is converted to a carboxyl moiety and the second ester moiety remains, wherein the ratio [X k− ]:[A] in the liquid medium is no greater than 1.6, and wherein k>0.