3-硝基噻吩 | 822-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 3-硝基噻吩
• 英文名称: 3-nitrothiophene
• 英文别名: 3-nitro-thiophene；3-Nitro-thiophen
• CAS: 822-84-4
• 化学式: C₄H₃NO₂S
• mdl: MFCD00060501
• 分子量: 129.139
• InChiKey: SIPCFXFCVTUAID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78.5°C
• 沸点：
  225°C
• 密度：
  1.426 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基噻吩 在 溴 作用下， 生成 2,5-二溴-3-硝基噻吩
  参考文献：
  名称：

  Steinkopf et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1934, vol. 512, p. 136,156

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基噻吩-2-磺酰氯 在 硫酸 、 水 作用下， 生成 3-硝基噻吩
  参考文献：
  名称：

  Notes - 2-Nitro, 3-Nitro, 2,4-Dinitro-, and 2,5-Dinitrothiophene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01363a604
• 作为试剂：
  描述：

  咖啡因 在 吡啶 、 3-硝基噻吩 、 氢气 、 palladium diacetate 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 166.0h， 生成 8-(4-aminobutyl)-1,3,7-trimethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  An efficient labeling strategy of drug like molecules with functionalized alkyl linkers using CH-activation

  摘要：

  在脱氢条件下，使用钯催化剂可将杂环药物与功能化噻吩衍生物交叉偶联。还原脱硫后，烷基连接体的末端会引入一个官能团，从而将药物分子固定在固体支持物上，用于化学蛋白质组学研究。

  DOI：

  10.1039/c2cc35758e

文献信息

• <i>ipso</i>-Nitration of Arylboronic Acids with Bismuth Nitrate and Perdisulfate
  作者：Srimanta Manna、Soham Maity、Sujoy Rana、Soumitra Agasti、Debabrata Maiti

  DOI：10.1021/ol300325t

  日期：2012.4.6

  An efficient and one pot synthetic method of ipso-nitration of arylboronic acids has been developed. The high efficiency, general applicability, and broader substrate scope including heterocycles and functional groups make this method advantageous. Due to its simplicity, we expect to find application of this method in synthesis.

  的有效和一锅合成法本位的芳基硼酸-nitration已经研制成功。高效，普遍适用性以及包括杂环和官能团在内的更大的底物范围使该方法具有优势。由于其简单性，我们期望在合成中找到该方法的应用。
• Vicarious nucleophilic substitution of hydrogen in nitroderivatives of five-membered heteroaromatic compounds
  作者：Mieczyslaw Makosza、Ewa Kwast

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00445-e

  日期：1995.7

  Nitro derivatives of thiophene, furan and pyrrole react with carbanions containing leaving groups giving products of replacement of hydrogen with functionalized alkyl substituents. Many specific features of this reaction are discussed.

  噻吩，呋喃和吡咯的硝基衍生物与含有离去基团的碳负离子反应，生成被官能化的烷基取代基取代氢的产物。讨论了该反应的许多具体特征。
• <i>N</i>-Nitroheterocycles: Bench-Stable Organic Reagents for Catalytic <i>Ipso</i>-Nitration of Aryl- and Heteroarylboronic Acids
  作者：Kun Zhang、Alena Budinská、Alessandro Passera、Dmitry Katayev

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00671

  日期：2020.4.3

  Photocatalytic and metal-free protocols to access various aromatic and heteroaromatic nitro compounds through ipso-nitration of readily available boronic acid derivatives were developed using non-metal-based, bench-stable, and recyclable nitrating reagents. These methods are operationally simple, mild, regioselective, and possess excellent functional group compatibility, delivering desired products

  光催化与通过不含金属的协议来访问各种芳族和杂芳族硝基化合物本位基于非金属使用被开发容易得到的硼酸衍生物的-nitration，长凳稳定的，并可回收硝化试剂。这些方法操作简便，温和，区域选择性，并且具有出色的官能团相容性，可提供高达99％的收率的所需产品。
• Convenient and mild synthesis of nitroarenes by metal-free nitration of arylboronic acids
  作者：Xiao-Feng Wu、Johannes Schranck、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c1cc15484b

  日期：——

  A novel methodology for the direct nitration of arylboronic acids has been developed. By using inexpensive tert-butyl nitrite various aromatic nitro compounds are produced in moderate to good yields (45–87%) without the need of any catalyst.

  一种新的直接硝化芳基硼酸的方法已经开发出来。通过使用廉价的叔丁基亚硝酸盐，多种芳香族硝基化合物以中等至良好的产率（45%-87%）被制备出来，且无需任何催化剂。
• Protiodesilylation of substituted 2-trimethylsilylthiophens
  作者：Giancarlo Seconi、Colin Eaborn

  DOI：10.1039/p29810000931

  日期：——

  system; 3– and 5-O2NC4H2S˙SiMe3 are less reactive than would be expected from the correlations. Again with the exception of the data for the nitro-compound, the log krel values for the 4– and 5– substituted thiophens show very good correlation with σm+ and σp+ constants.

  在50℃下一级速率常数已被确定为的裂解噻吩化合物XC 4 ħ 2 S˙SiMe 3 -2（a）中的MeOH（5体积）用含水的HClO的混合物4（2体积）和（b）CH 3 CO 2 H（4体积）与H 2 SO 4水溶液（3体积）。在第一种介质中的相对比率k rel是（X =）5-OMe，7 200；5我，36; H，1.00； H，1.00。5-Cl，1.08×10 –1 ; 5-溴，9.0×10 -2 ; 3-溴，5.0×10 –2 ; 4-Br，4.9×10 –3，第二种介质，5-Me，36；H，1.00； H，1.00。5-Cl，1.28×10 –1；5-溴，9.8×10–2 ; 3-溴，5.5×10 –2 ; 4-溴，6.5×10 –3；5-NO 2，7.1×10 -7 ; 3-NO 2，7.1×10 -7。除了硝基化合物，两组日志ķ相对值示出与相应的XC的值良好的线性相关性6 ħ