3-硝基肉桂酸乙酯 | 39090-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 3-硝基肉桂酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-nitrocinnamate
• 英文别名: 3-nitro-3-phenyl-acrylic acid ethyl ester；Ethyl 3-nitro-3-phenylprop-2-enoate；ethyl 3-nitro-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 39090-91-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: AQYUKJJXFJAXIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基肉桂酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以87%的产率得到反式-肉桂酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  硝基烷和乙二醛酸乙酯是制备β-酮酸酯和α，β-不饱和酯的常用前体

  摘要：

  通过硝基烷烃和乙二醛酸乙酯的反应获得的β-硝基丙烯酸酯是两种标题化合物立即合成的关键组成部分。实际上，它们用三氯化钛处理可直接转化为β-酮酯，而它们与氢化硼钠的反应是通过用氢正式取代乙烯基硝基而一锅合成α，β-不饱和酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.141
• 作为产物：
  描述：

  反式-肉桂酸乙酯 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-硝基肉桂酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  β-硝基丙烯酸酯的亲核性α-加成：在α-硫代丙烯酸酯的合成中的应用

  摘要：

  在TEA或DBU存在下，在THF中将烷基或芳基硫代亲核试剂α加成到β-硝基-α，β-不饱和链烯酸酯上可以得到α-硫代-α，β-不饱和链烯酸酯。该反应通过形成β-硝基-α-硫代链烷酸酯并伴随从α-加合物消除亚硝酸而发生。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.03.015

文献信息

• Studies on Nitro Carboxylic Acids. II. Synthesis of α,β-Unsaturated β-Nitro Carboxylic Esters
  作者：Chung-gi Shin、Yasuchika Yonezawa、Hirotoshi Narukawa、Katsumi Nanjo、Juji Yoshimura

  DOI：10.1246/bcsj.45.3595

  日期：1972.12

  Synthetic studies on ethyl α,β-unsaturated β-nitrocarboxylates (IV) through two routes are described. Ethyl α-hydroxy-β-nitrocarboxylates (II) obtained by the reactions of ethyl α,β-unsaturated carboxylates with fuming nitric acid or by those of nitroparafins with ethyl glyoxylate, were treated with acetic anhydride to afford ethyl α,-acetoxy-β-nitrocarboxylates (III), which were subsequently converted

  描述了通过两种途径对 α,β-不饱和 β-硝基羧酸乙酯 (IV) 进行的合成研究。α-羟基-β-硝基羧酸乙酯（II）由α,β-不饱和羧酸乙酯与发烟硝酸反应或硝基烷烃与乙醛酸乙酯反应得到，用乙酸酐处理，得到α,-乙酰氧基-β乙酯-硝基羧酸盐 (III)，随后通过用作催化剂的碱处理将其转化为 IV。另一方面，IV 也可从α-氯-β-硝基羧酸乙酯中获得，α-氯-β-硝基羧酸乙酯来源于α,β-不饱和羧酸乙酯与硝基或亚硝酰氯的反应。IV的结构分配是基于元素分析、红外光谱及其转化为相应的α-甲氧基衍生物。
• Photoreaction of Cinnamate with Nitrogen Monoxide Catalyzed by Metallosalen Complexes
  作者：Yoshio Furusho、Yow-hei Sohgawa、Nobuhiro Kihara、Toshikazu Takata

  DOI：10.1246/bcsj.75.2025

  日期：2002.9

  Ethyl cinnamate was allowed to react with nitrogen monoxide (NO) by photoirradiation in the presence of metallosalen complexes (4), oxygen, and axial ligands for 4 to yield furoxan derivatives (6). Oxygen and axial ligands are indispensable for this reaction. Photoirradiation enhanced the yield of 6. Lowering the reaction temperature increased the yield of 6 up to 55% (at −5 °C).

  肉桂酸乙酯在金属水杨醛配合物(4)、氧气和轴向配体存在下，经光照射与一氧化氮(NO)反应，生成二氧四元环衍生物(6)。氧气和轴向配体对这一反应至关重要。光照射提高了6的产率。降低反应温度使6的产率提高至55%（在-5°C条件下）。
• Catalytic Asymmetric Friedel–Crafts/Protonation of Nitroalkenes and <i>N</i>-Heteroaromatics
  作者：Takayoshi Arai、Atsuko Awata、Makiko Wasai、Naota Yokoyama、Hyuma Masu

  DOI：10.1021/jo200546a

  日期：2011.7.1

  The catalytic asymmetric Friedel–Crafts/protonation of indoles and pyrroles with α-substituted nitroalkenes to give the corresponding adducts in a highly anti-selective manner was achieved by an imidazoline–aminophenol (L2)–Cu complex. The anti-adducts could be successfully transformed to biochemically important α-substituted β-heteroarylalkylamines.

  咪唑啉-氨基苯酚（L2）-铜络合物实现了吲哚和吡咯与α-取代的硝基烯烃的催化不对称弗里德尔-克拉夫特/质子化反应，从而以高度抗选择性的方式给出了相应的加合物。该抗加合物可以成功地转化为生物化学上重要的α-取代的β-杂芳基烷基胺。
• Solvent-Free, <i>anti</i>-Michael Addition of Active Methylene Derivatives to β-Nitroacrylates: Eco-Friendly, Chemoselective Synthesis of Polyfunctionalized Nitroalkanes
  作者：Roberto Ballini、Giovanna Bosica、Alessandro Palmieri、Khadijeh Bakhtiari

  DOI：10.1055/s-0028-1087515

  日期：——

  The chemoselective, anti-Michael addition of active ­methylene derivatives to β-nitroacrylates can be easily performed at room temperature, under solvent-free conditions, using a catalytic amount of potassium carbonate as heterogeneous catalyst.

  使用催化量的碳酸钾作为异相催化剂，可在室温、无溶剂条件下轻松实现活性亚甲基衍生物与δ-硝基丙烯酸酯的化学选择性反迈克尔加成。
• Catalyst free, regioselective one-pot three-component synthesis of thiazol-2-imine derivatives in ionic liquid
  作者：G. Santosh Kumar、S. Pushpa Ragini、H.M. Meshram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.056

  日期：2013.11

  A one-pot three-component approach for the synthesis of thiazol-2-imines has been described by the reaction of amine, phenyl isothiocyanate and β-nitroacrylate in [Hbim]BF4 ionic liquid. The method is applicable for aromatic, benzylic, aliphatic and cyclic amines. Reusable reaction media, regioselectivity, mild reaction condition, catalyst free and high yield of products are the salient features of

  通过胺，异硫氰酸苯基酯和β-硝基丙烯酸酯在[Hbim] BF 4离子液体中的反应，已经描述了一种用于合成噻唑-2-亚胺的单锅三组分方法。该方法适用于芳族，苄基，脂肪族和环状胺。可重复使用的反应介质，区域选择性，温和的反应条件，无催化剂和高收率的产品是该方案的主要特征。