3-羟基庚烷-4-酮 | 74328-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-羟基庚烷-4-酮
• 英文名称: 3-hydroxy-4-heptanone
• 英文别名: 3-Hydroxyheptan-4-one
• CAS: 74328-37-3
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: FYSSRTGEQSUBCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  181-182 °C
• 密度：
  0.9488 g/cm3(Temp: 0 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基庚烷-4-酮 生成 庚烷-3,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Venus-Danilowa, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1928, vol. <4>43, p. 581

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-庚酮 在 {[Pd₂(MeCN)2(PHT)(DACH)](BF₄)2} 甲烷磺酸 、 氧气 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 以93%的产率得到3-羟基庚烷-4-酮
  参考文献：
  名称：

  钯（II）氧化酮。双金属钯（II）配合物催化α-羟基酮的合成

  摘要：

  包含三酮配体和桥连二氮配体的双金属钯（II）络合物通过直接空气氧化将THF水溶液中的酮氧化为α-羟基酮。尽管正常的α-羟基酮合成涉及一系列反应，但该合成在催化空气氧化过程中一步完成了转化。该合成不涉及烯烃，并且在过渡金属催化中几乎是空前的。它的主要优点是简单，实际上是烯醇化反应。甲磺酸用于促进酮的烯醇化。该反应仅在CuCl 2和/或双氧存在下进行。特别地，发现羟基酮的形成不需要CuCl 2的存在。。使用基质辅助激光解吸电离（MALDI）和飞行时间质谱（TOFMS）来记录α-羟基酮产物的质谱。当将180 pmolα-羟基酮引入TOFMS中时，α-氰基-4-羟基肉桂酸（CHCA）基质促进了分子离子检测。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(02)01691-1

文献信息

• Microwave-assisted synthesis of α-hydroxy ketone and α-diketone and pyrazine derivatives from α-halo and α,α′-dibromo ketone
  作者：Takamitsu Utsukihara、Hiroaki Nakamura、Masashige Watanabe、C. Akira Horiuchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.087

  日期：2006.12

  A novel reaction of α-halo ketone (α-bromo and α-chloro ketone) with irradiation under microwave gave the corresponding α-hydroxyketone and pyrazine derivative in good yields. In the case of α,α′-dibromo ketone, α-diketone was obtained. This reaction affords a new, clean and convenient synthetic method for α-hydroxyketone, α-diketone, α-chloro ketone and pyrazine derivative.

  微波辐射下α-卤代酮（α-溴代和α-氯代酮）的新型反应可得到相应的α-羟基酮和吡嗪衍生物，收率很高。在α，α′-二溴酮的情况下，获得了α-二酮。该反应为α-羟基酮，α-二酮，α-氯酮和吡嗪衍生物的合成提供了一种新的，清洁且方便的方法。
• Heteroatom-Guided Torquoselective Olefination of α-Oxy and α-Amino Ketones via Ynolates
  作者：Mitsuru Shindo、Takashi Yoshikawa、Yasuaki Itou、Seiji Mori、Takeshi Nishii、Kozo Shishido

  DOI：10.1002/chem.200500574

  日期：2006.1

  Ynolates were found to react with alpha-alkoxy-, alpha-siloxy-, and alpha-aryloxyketones at room temperature to afford tetrasubstituted olefins with high Z selectivity. Since the geometrical selectivity was determined in the ring opening of the beta-lactone enolate intermediates, the torquoselectivity was controlled by the ethereal oxygen atoms. From experimental and theoretical studies, the high Z

  发现壬酸酯在室温下与α-烷氧基-，α-甲硅烷氧基-和α-芳氧基酮反应，得到具有高Z选择性的四取代的烯烃。由于几何选择性是在β-内酯烯醇中间体的开环中确定的，因此torquoselectivity由醚性氧原子控制。从实验和理论研究来看，高Z选择性是由轨道和空间相互作用而不是由螯合引起的。以类似的方式，α-二烷基氨基酮为烯烃提供了优异的Z选择性。这些产物可以容易地以良好的产率转化为多取代的丁烯内酯和γ-丁内酰胺。
• Synthesis of aggregation pheromone components of cerambycid species through α-hydroxylation of alkylketones
  作者：Viviana Heguaburu、Hugo do Carmo、Florencia Parpal、María Eugenia Amorós、Andrés González

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.053

  日期：2017.5

  The synthesis of 3-hydroxy-2-hexanone and 2,3-hexanediol, two components of the aggregation pheromone of several cerambycid species, is disclosed in here. Starting from 2-hexanone, through an α-hydroxylation using (diacetoxyiodo)benzene, 3-hydroxy-2-hexanone is obtained in good yield. Further reduction of this compound, gives 2,3-hexanediol in excellent yield. A study of the α-hydroxylation reaction

  在此公开了几种羟百菌灵的聚集信息素的两个组分3-羟基-2-己酮和2，3-己二醇的合成。从2-己酮开始，通过使用（二乙酰氧基碘）苯的α-羟基化，以良好的产率获得了3-羟基-2-己酮。进一步还原该化合物，以优异的产率得到2，3-己二醇。本文还公开了使用高价碘试剂对几种烷基酮的α-羟基化反应的研究。光学活性化合物（R）-和（S）-3-羟基-2-己酮的合成是从2-己酮分别与亚硝基苯和1-和d-脯氨酸在几种反应介质中开始进行的。
• Compositions and Methods for Fermentation of Biomass
  申请人：Parekh Sarad

  公开号：US20100268000A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  In one aspect, this invention relates to production of useful fermentation end-products from biomass through simultaneous hydrolysis and fermentation by a microorganism, such as Clostridium phytofermentans . The invention also relates to the development of a process for efficient pretreatment and conversion of lignocellulosic biomass to end-products with high conversion efficiency (yield). In another aspect, methods for producing a fermentation end-product by fermenting hexose (C6) and pentose (C5) sugars with a microorganism, such as Clostridium phytofermentans are disclosed herein.

  在一个方面，这项发明涉及通过微生物（如植物发酵槽菌）的同时水解和发酵，从生物质中生产有用的发酵终产物。该发明还涉及开发一种高效预处理和转化木质纤维素生物质为高转化效率（产率）的终产物的过程。在另一个方面，本文介绍了利用微生物（如植物发酵槽菌）发酵己糖（C6）和戊糖（C5）糖产生发酵终产物的方法。
• BIOFUEL PRODUCTION
  申请人：Yoshikuni Yasuo

  公开号：US20090139134A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  Methods, enzymes, recombinant microorganism, and microbial systems are provided for converting polysaccharides, such as those derived from biomass, into suitable monosaccharides or oligosaccharides, as well as for converting suitable monosaccharides or oligosaccharides into commodity chemicals, such as biofuels. Commodity chemicals produced by the methods described herein are also provided. Commodity chemical enriched, refinery-produced petroleum products are also provided, as well as methods for producing the same.

  提供了用于将多糖转化为适当的单糖或寡糖的方法、酶、重组微生物和微生物系统，例如从生物质中提取的多糖。同时提供了将适当的单糖或寡糖转化为商品化学品，如生物燃料的方法。本文描述的方法生产的商品化学品也提供了。此外，还提供了商品化学品富集的、精炼生产的石油产品，以及生产这些产品的方法。