3-苯胺基-2-甲基-1,3-二苯基丙烷-1-酮 | 743-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 3-苯胺基-2-甲基-1,3-二苯基丙烷-1-酮
• 英文名称: 2-methyl-1,3-diphenyl-3-phenylamino-propan-1-one
• 英文别名: 1-Propanone, 2-methyl-1,3-diphenyl-3-(phenylamino)-；3-anilino-2-methyl-1,3-diphenylpropan-1-one
• CAS: 743-93-1
• 化学式: C₂₂H₂₁NO
• 分子量: 315.415
• InChiKey: WFROBYGOEFWUAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮 在 scandium triflate on poly-p-xylelene-coated polystyrene 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-苯胺基-2-甲基-1,3-二苯基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  聚合物纤维作为均相催化剂的载体。

  摘要：

  本文介绍了一种基于聚合物纤维的均相催化剂固定化方法。目的是产生不含催化剂的产物，这对于光电子或药物化合物的开发非常重要。使用静电纺丝来制备由聚苯乙烯组成的非织造纤维组件。在静电纺丝过程中，均一催化剂三氟甲磺酸scan固定在聚苯乙烯纤维上，并使用纤维模板方法固定在相应的核壳纤维上。每个纤维催化体系都进行了亚氨基羟醛和氮杂-狄尔斯-阿尔德模型反应。

  DOI：

  10.1002/chem.200601555

文献信息

• An efficient and mild bismuth triflate-catalysed three-component Mannich-type reaction
  作者：Thierry Ollevier、Etienne Nadeau

  DOI：10.1039/b710794c

  日期：——

  In the presence of a catalytic amount of Bi(OTf)(3).4H(2)O, aldehydes together with amines react with silyl enolates to afford the corresponding Mannich-type adducts smoothly. A wide variety of silyl enolates derived from ketones, as well as esters and thioesters, react rapidly to afford the beta-amino ketones or the beta-amino esters in high yields (up to 94%).

  在催化量的Bi（OTf）（3）.4H（2）O的存在下，醛与胺一起与甲硅烷基烯醇酸酯反应，可平稳地提供相应的曼尼希型加合物。多种衍生自酮以及酯和硫代酯的甲硅烷基烯醇化物迅速反应，以高收率（高达94％）提供β-氨基酮或β-氨基酯。
• Chemoselective Activation of Aldimine in Preference to Aldehyde by the Combination of BF₃•OEt₂and Water: Novel Catalyst for the Mannich-type Reaction
  作者：Takahiko Akiyama、Jun Takaya、Hirotaka Kagoshima

  DOI：10.1246/cl.1999.947

  日期：1999.9

  Reported herein are that catalytic amount of conventional Lewis acids activated aldimines in preference to aldehydes, and addition of water to BF3•OEt2 accelerated the Mannich-type reaction significantly to afford β-amino carbonyl compounds in high yields.

  本文报告称，常规路易斯酸的催化量更倾向于活化醛亚胺而非醛，并且向BF3•OEt2中添加水显著加速了曼尼赫反应，从而以高产率获得了β-氨基羰基化合物。
• Group 4 Metal Triflates as Efficient Catalysts for Allylations of Imines with Allyltributylstannane and Mannich-Type Reactions of Imines with Silyl Enol Ethers
  作者：Shu Kobayashi、Shunsuke Iwamoto、Satoshi Nagayama

  DOI：10.1055/s-1997-1548

  日期：1997.9

  Catalytic allylation of imines with allyltributylstannane and catalytic Mannich-type reactions of imines with silyl enol ethers were successfully carried out in the presence of a group 4 metal triflate, such as Zr(OTf)4 or Hf(OTf)4, to afford the corresponding adducts in high yields.

  在四价锆或铪金属盐（如Zr(OTf)4或Hf(OTf)4）的存在下，成功进行了亚胺与三丁基烯丙基锡烷的催化烯丙基化反应，以及亚胺与硅氧醇烯的催化Mannich型反应，高产率地合成了相应的加合物。
• Chemoselective Catalysis with Organosoluble Lewis Acidic Polyoxotungstates
  作者：Nathalie Dupré、Pauline Rémy、Kévin Micoine、Cécile Boglio、Serge Thorimbert、Emmanuel Lacôte、Bernold Hasenknopf、Max Malacria

  DOI：10.1002/chem.201000411

  日期：2010.6.25

  previously described Lewis acidic POMs are reported. Competitive reactions between imines and aldehydes or between various imines demonstrated that fine tuning of the reactivity could be reached by varying the metal atom incorporated into the polyanionic framework. A series of experiments that employed pyridine derivatives allowed us to distinguish between the Lewis and induced Brønsted acidity of the POMs

  报道了新的有机可溶性路易斯酸性多金属氧酸盐（POMs）的制备。这些络合物是通过将Zr，Sc和Y原子掺入相应的单腔道森[P 2 W 17 O 61 ] 10-和Keggin [PW 11 O 39 ] 7-多氧钨酸盐制备的。评价了这些化合物对C的催化活性。Diels-Alder，Mannich和Mukaiyama型反应中的C键形成。报道了与先前描述的路易斯酸性POM的比较。亚胺和醛之间或各种亚胺之间的竞争性反应表明，通过改变掺入聚阴离子骨架中的金属原子，可以实现反应性的精细调节。一系列使用吡啶衍生物的实验使我们能够区分POM的Lewis酸度和诱导的Brønsted酸度。这些催化剂以路易斯酸性方式活化亚胺，而醛通过间接布朗斯台德催化剂活化。
• Increased Lewis Acidity in Hafnium-Substituted Polyoxotungstates
  作者：Cécile Boglio、Kevin Micoine、Pauline Rémy、Bernold Hasenknopf、Serge Thorimbert、Emmanuel Lacôte、Max Malacria、Carlos Afonso、Jean-Claude Tabet

  DOI：10.1002/chem.200700010

  日期：2007.6.25

  catalyze Lewis acid mediated organic reactions, such as Mukaiyama aldol and Mannich-type additions. In particular, reactions with aldehydes, which were impossible with lanthanide polyoxotungstates, are made possible. Thus these modifications of the polyoxometalate composition allowed fine tuning of the Lewis acidity. The catalysts could be easily recovered and reused.

  单腔聚氧钨酸盐[alpha（1）-P（2）W（17）O（61）]（10-）和[alpha-PW（11）O（39）]（7-）与HfCl（4）反应生成[α（1）-HfP（2）W（17）O（61）]（6-）和[α-Hf（OH）PW（11）O（39）]（4-），以有机可溶性形式分离四丁基铵（TBA）盐。随后的分析，包括质谱分析，表明它们比（TBA）（5）H（2）[alpha（1）-YbP（2）W（17）O（61）]强度更高。新的聚氧钨酸盐催化路易斯酸介导的有机反应，例如Mukaiyama aldol和Mannich型添加物。特别地，使得与醛的反应成为可能，这是镧系元素多氧钨酸盐不可能做到的。因此，多金属氧酸盐组合物的这些改性允许路易斯酸度的微调。催化剂可以容易地回收和再利用。