3-菲-9-基-2,5-二苯基-3,4-二氢吡唑 | 324747-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 3-菲-9-基-2,5-二苯基-3,4-二氢吡唑
• 英文名称: 1,3-diphenyl-5-(9-phenanthryl)-2-pyrazoline
• 英文别名: 1,3-diphenyl-5-(9-phenanthrenyl)-2-pyrazoline；5-(Phenanthren-9-YL)-1,3-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole；3-phenanthren-9-yl-2,5-diphenyl-3,4-dihydropyrazole
• CAS: 324747-21-9
• 化学式: C₂₉H₂₂N₂
• 分子量: 398.507
• InChiKey: IZPSCRZHHZELAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  232-233 °C
• 沸点：
  608.8±58.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-甲醛菲 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 3-菲-9-基-2,5-二苯基-3,4-二氢吡唑
  参考文献：
  名称：

  1,3-Diphenyl-5-(9-phenanthryl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole (DPPhP): structure, properties, and application in organic light-emitting diodes

  摘要：

  研究人员合成了一种新型空穴传输材料--1,3-二苯基-5-（9-菲基）-4,5-二氢-1H-吡唑（DPPhP），并对其进行了全面表征。通过 X 射线衍射分析确定了 DPPhP 的晶体结构。DSC 和原子力显微镜分析表明，DPPhP 具有 96 °C 的高 Tg 值和良好的成膜能力。通过制造一个具有 ITO/DPPhP (60 nm)/AlQ (60 nm)/LiF (0.8 nm)/Al 结构的多层器件，检验了 DPPhP 的空穴传输性能，该器件使用 DPPhP 作为空穴传输层，同时使用发光材料三（8-羟基喹啉）铝（AlQ）。该装置的亮度和效率都比使用 N,N′-二-1-萘基-N,N′-二苯基-1,1′-联苯-4,4′-二胺（α-NPD）作为空穴传输层的装置高出约 30%。

  DOI：

  10.1039/b208130j

文献信息

• A novel n-type red luminescent material for organic light-emitting diodes
  作者：Changqi Ma、Buxin Zhang、Zhi Liang、Puhui Xie、Xuesong Wang、Baowen Zhang、Yi Cao、Xueyin Jiang、Zhilin Zhang

  DOI：10.1039/b110934k

  日期：2002.5.22

  A novel red luminescent material N,N-bis4-[2-(4-dicyanomethylene-6-methyl-4H-pyran-2-yl)ethylene]phenyl}aniline (BDCM) with two (4-dicyanomethylene)-4H-pyran electron-acceptor moieties and a triphenylamine electron-donor moiety for application in organic light-emitting diodes (OLEDs) was synthesized. The resultant compound has a sterically well-hindered structure and a high fluorescence yield. The photoluminescence (PL) of this compound in solution and solid film and the electroluminescence (EL) have been studied. Based on its intense sterically hindered structure, the pure BDCM film prepared shows a bright red PL emission. The three-layered EL device with the structure ITO/CuPc/DPPhP/BDCM/Mg:Ag has a turn-on voltage of less than 4 V, which suggests that BDCM has an excellent electron injection property. A bright luminance of 582 cd m−2 is obtained for the device at 19 V.

  一种新型红色发光材料N,N-双4-[2-(4-二氰基亚甲基-6-甲基-4H-吡喃-2-基)乙烯]苯基}苯胺（BDCM）被合成出来，它具有两个（4-二氰基亚甲基）-4H-吡喃电子受体基团和一个三苯胺电子供体基团，可用于有机发光二极管（OLED）。所得化合物具有空间位阻结构和高荧光产率。该化合物在溶液和固体薄膜中的光致发光（PL）以及电致发光（EL）特性已经过研究。基于其强烈的空间位阻结构，制备的纯BDCM薄膜显示出明亮的红色PL发射。三层EL器件的结构为ITO/CuPc/DPPhP/BDCM/Mg:Ag，其导通电压小于4 V，这表明BDCM具有优异的电子注入特性。在19 V时，该器件的亮度为582 cd m−2。