(S)-2,2'-bis(3-pyridylcarbonylamino)-1,1'-binaphthyl | 89867-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-2,2'-bis(3-pyridylcarbonylamino)-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: rac-1,1'-C20H12-2,2'-[NHC(=O)-3-C5H4N]2；rac-1,1'-binaphthyl-2,2'-(NHC(O)-3-C5H4N)2；rac-1,1'-C20H12-2,2'-(NC(O)-3-C5H4N)2；N-[1-[2-[[hydroxy(pyridin-3-yl)methylidene]amino]naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]pyridine-3-carboximidic acid
• CAS: 89867-60-7
• 化学式: C₃₂H₂₂N₄O₂
• 分子量: 494.552
• InChiKey: WFKIVVGSSNLRJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,2'-bis(3-pyridylcarbonylamino)-1,1'-binaphthyl 在 sodium dithionite 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,9,15,36-Tetrazaoctacyclo[36.3.1.13,7.19,13.016,25.019,24.026,35.027,32]tetratetraconta-3(44),4,6,10,13(43),16(25),17,19,21,23,26(35),27,29,31,33,38(42),40-heptadecaene-14,37-dione
  参考文献：
  名称：

  Zinc meso-tetraphenylporphyrin as shift reagent for NADH-models

  摘要：

  By the use of zinc meso-tetraphenylporphyrin as a shift reagent the conformations of two new NADH-models have been determined. Induced H-1-NMR shifts up to five ppm have been observed. The conformations determined in this study are consistent with theoretical calculations and NOE-measurements. It has been proven that zinc, which is a co-catalyst in the reduction of activated carbonyl compounds with NADH-models, coordinates to the oxygen of the amide groups in two of our model compounds.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85304-7
• 作为产物：
  描述：

  [1,1’-联萘]-2,2’-二胺 、 氯化烟碱盐酸盐 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 以73.5%的产率得到(S)-2,2'-bis(3-pyridylcarbonylamino)-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  使用含有手性 1,1'-联萘的 C1-和 C2-对称 NADH 模型化合物进行不对称还原

  摘要：

  本研究通过使用 C2 对称 NADH 模型化合物处理 Mg 催化的苯甲酰甲酸乙酯不对称还原，其中首次引入轴不对称性（手性 1, 1'-联萘衍生物）作为手性来源，结果与具有相同手性中心的相应 C1 对称模型获得的结果进行了比较。与相应的 C1 对称模型相比，通过使用具有 C2 对称性的 NADH 模型可以获得更好的还原产物 ee。此外，键合的种类以及手性联萘与反应中心之间的距离影响了氢转移的立体化学过程。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.3672

文献信息

• Homochiral and Heterochiral Coordination Polymers and Networks of Silver(I)
  作者：Tara J. Burchell、Richard J. Puddephatt

  DOI：10.1021/ic051365t

  日期：2006.1.1

  the ligand units. The primary polymeric materials adopt helical conformations (secondary structure), and they undergo further self-assembly to form sheets or networks (tertiary structure). These secondary and tertiary structures are controlled through secondary bonding interactions between pairs of silver(I) centers, between silver cations and counteranions, or through hydrogen bonding involving amide

  外消旋和对映纯联萘双（酰胺基吡啶）配体1,1'-C（20）H（12）NHC（O）-4-C（5）H（4）N}（2）的自组装，1，和1,1'-C（20）H（12）NHC（O）-3-C（5）H（4）N}（2），2，与银（I）盐（AgX; X = CF描述了（3）CO（2），CF（3）SO（3），NO（3））形成扩展的含金属阵列。结果表明，具有外消旋配体的自组装可通过对配体单元的自识别或自识别而导致同手性或异手性聚合物。初级聚合材料采用螺旋构象（二级结构），并且它们会经历进一步的自组装以形成薄片或网状结构（三级结构）。这些二级和三级结构是通过一对银（I）中心之间，银阳离子和抗衡阴离子之间的次级键相互作用来控制的，或通过涉及酰胺NH基团的氢键键合。对映体纯配体R-1与三氟乙酸银的自组装产生了非凡的三维手性编织网络，该网络由四种不同的超分子异构形式的聚合物链组成。
• A chiral [2]catenane self-assembled from meso-macrocycles of palladium(ii)
  作者：Tara J. Burchell、Dana J. Eisler、Richard J. Puddephatt

  DOI：10.1039/b413258k

  日期：——

  icro-S-LL)] but the resulting [2]catenane is chiral as a direct result of the catenation step. This is the first time that this form of chiral [2]catenane has been observed. The enantiomers of the [2]catenane further self-assemble in the crystalline form, through secondary intermolecular PdX bonding, to form a racemic infinite supramolecular polymer of [2]catenanes.

  反式[PdX2（SMe2）2]（X = Cl或Br）与手性配体LL = 1,1'-联萘-2,2'-（NHC（= O）-3-C5H4N）2的反应[2] catenane配合物反式-[（PdX2）2（micro-LL）2} 2]，由反式-PdX2和LL的4个单元自组装而成。通过在组成的大环之间形成多个氢键（4 x NHClPd，2 x NHO双键C）来促进串联。如果配体LL是外消旋的，则每个大环反式[[（PdX2）2（micro-LL）2]以内消旋形式形成-[（PdX2）2（micro-R-LL）（micro-S-LL） ]，但是作为[2]邻烷的手性是串联步骤的直接结果。这是首次观察到这种形式的手性[2]环戊烷。[2]环戊烷的对映体通过次级分子间PdX键进一步以结晶形式自组装，
• Self-Assembly of Chiral Coordination Polymers and Macrocycles:  A Metal Template Effect on the Polymer−Macrocycle Equilibrium
  作者：Tara J. Burchell、Richard J. Puddephatt

  DOI：10.1021/ic050097w

  日期：2005.5.1

  The self-assembly of racemic and enantiopure binaphthyl-bis(amidopyridyl) ligands 1,1'-C20H12NHC(=O)-4-C5H4N}(2), 1, and 1,1'-C20H12NHC(=O)-3-C5H4N}(2), 2, with mercury(II) halides (HgX2; X = Cl, Br, I) to form extended metal-containing arrays is described. It is shown that the self-assembly can lead to homochiral or heterochiral polymers or macrocycles, through self-recognition or self-discrimination of the ligand units, and the primary materials can further self-assemble through hydrogen bonding between amide substituents. In addition, the formation of macrocycles or polymers can be influenced by the presence or absence of excess mercury(II) halide, through a template effect, and mercury(II) halide inclusion complexes may be formed. In one case, an unusual polymeric compound was obtained, with 1 guest HgX2 molecule for every 12 mercury halide units in the polymer.
• AMANO, MASAKI;WATANABE, MOTOSHI;BABA, NAOMICHI;ODA, JUNICHI;INOUYE, YUZO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 12, 3672-3676
  作者：AMANO, MASAKI、WATANABE, MOTOSHI、BABA, NAOMICHI、ODA, JUNICHI、INOUYE, YUZO

  DOI：——

  日期：——