5-methyl-2-triethylsilylfuran | 1578-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 5-methyl-2-triethylsilylfuran
• 英文别名: triethyl(5-methylfuran-2-yl)silane；5-Methyl-2-furyltriethylsilan；Triethyl-(5-methyl-2-furyl)-silan；triethyl-(5-methylfuran-2-yl)silane
• CAS: 1578-30-9
• 化学式: C₁₁H₂₀OSi
• 分子量: 196.365
• InChiKey: XKXVBWKDVLRGPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-triethylsilylfuran 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 ferric(III) bromide 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 3-(3’-bromo-2’,4’,6’-trimethoxyphenyl)-4-methyl-1-triethylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  三氯化铁催化的1,4-环氧-1,4-二氢萘开环弗瑞德-克拉夫酸酯化反应合成联芳基

  摘要：

  联芳基和杂联芳基化合物是包括药物和功能材料化学在内的许多领域的重要框架。通过FeCl 3催化的Friedel-Crafts反应以及1,4-环氧-1的1,4-环氧部分的开环，我们已经完成了各种萘联芳烃和杂芳烃作为联芳基和杂联芳基的有效合成，4-二氢萘 尤其值得一提的是，1硅烷化的底物被区域选择性地转化为3芳基1甲硅烷基萘，使用噻吩衍生物的两次Friedel-Crafts反应可以直接产生相应的双萘酚化噻吩衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201405558
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 、 三乙基氯硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 27.0h， 以88%的产率得到5-methyl-2-triethylsilylfuran
  参考文献：
  名称：

  三氯化铁催化的1,4-环氧-1,4-二氢萘开环弗瑞德-克拉夫酸酯化反应合成联芳基

  摘要：

  联芳基和杂联芳基化合物是包括药物和功能材料化学在内的许多领域的重要框架。通过FeCl 3催化的Friedel-Crafts反应以及1,4-环氧-1的1,4-环氧部分的开环，我们已经完成了各种萘联芳烃和杂芳烃作为联芳基和杂联芳基的有效合成，4-二氢萘 尤其值得一提的是，1硅烷化的底物被区域选择性地转化为3芳基1甲硅烷基萘，使用噻吩衍生物的两次Friedel-Crafts反应可以直接产生相应的双萘酚化噻吩衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201405558

文献信息

• Iridium-Catalyzed Sequential Silylation and Borylation of Heteroarenes Based on Regioselective C−H Bond Activation
  作者：Masahito Murai、Naoki Nishinaka、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1002/anie.201801229

  日期：2018.5.14

  An iridium‐catalyzed regioselective sequential silylation and borylation of heteroarenes was developed, which represents a rare example of unsymmetrical intermolecular C−H bond difunctionalization through the introduction of two different functionalities during a one‐pot transformation. Although the substrate scope for the dehydrogenative silylation of heteroarenes has been limited mainly to electron‐rich

  开发了铱催化的杂芳烃的区域选择性连续甲硅烷基化和硼化，通过一锅转换过程中引入了两个不同的官能团，代表了不对称分子间CH键双官能化的罕见例子。尽管杂芳烃脱氢甲硅烷基化的作用域主要限于富电子五元环，但借助杂原子导向的CH键的活化，当前的反应同时发生于富电子和缺电子的杂芳烃上。第二个硼酸酯化的区域选择性由空间因素和第一步中安装的甲硅烷基的电子效应控制。结合经典的交叉偶联反应，该方法可快速进入多取代的杂芳烃。
• A Pincer Ruthenium Complex for Regioselective C–H Silylation of Heteroarenes
  作者：Huaquan Fang、Le Guo、Yuxuan Zhang、Wubing Yao、Zheng Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02857

  日期：2016.11.4

  A pincer Ru(II) catalyst for the highly efficient undirected silylation of O- and S-heteroarenes with (TMSO)(2)MeSiH and Et3SiH is described, producing heteroarylsilanes with exclusive C2-regioselectivity, good functional group tolerance, and high turnover numbers (up to 1960). The synthetic utility of the silylated products is demonstrated by Pd-catalyzed Hiyama-Denmark cross-coupling under mild conditions. One-pot, two-step silylation and coupling procedures have been also developed.