4-(2-呋喃)-3-氨基硫脲 | 96860-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 4-(2-呋喃)-3-氨基硫脲
• 英文名称: N-(furan-2-ylmethyl)hydrazinecarbothioamide
• 英文别名: 4-(2-furylmethyl)thiosemicarbazide；4-furfuryl thiosemicarbazide；4-Furfuryl-thiosemicarbazid；4-(2-Furfuryl)-3-thiosemicarbazide；1-amino-3-(furan-2-ylmethyl)thiourea
• CAS: 96860-19-4
• 化学式: C₆H₉N₃OS
• mdl: MFCD00060333
• 分子量: 171.223
• InChiKey: SUKUNUQYDORCFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100°C
• 沸点：
  296.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  16.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  95.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2934999090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-呋喃)-3-氨基硫脲 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-{[2-(4-chlorophenyl)-1H-indol-3-ylmethylene]hydrazono}-5-ethyl-3-furan-2-ylmethyl-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  噻唑烷酮/噻唑基杂化物–新型抗锥虫药

  摘要：

  已经研究了各种化合物作为治疗锥虫病的有效药物，但是在过去的30年中，没有新的药物上市。4-噻唑烷酮/噻唑作为优先结构和硫代氨基脲环类似物是新型抗锥虫药物设计中众所周知的支架。我们在这里介绍新的杂合分子的设计和合成，这些杂合分子带有由zo基与各种分子片段连接的噻唑烷酮/噻唑核。结构优化导致具有苯基吲哚或苯基咪唑并[2,1- b ] [1,3,4]噻二唑部分的化合物对布鲁氏锥虫和冈比亚锥虫具有优异的抗锥虫活性。生物学研究允许鉴定出亚微摩尔水平的IC 50，良好的选择性指数，对人原代成纤维细胞的相对较低的细胞毒性以及较低的急性毒性的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.04.052
• 作为产物：
  描述：

  异硫氢酸糠酯 在 肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(2-呋喃)-3-氨基硫脲
  参考文献：
  名称：

  比率在荧光3+感测通过在3+ -triggered互变异构化：其应用到水样，活细胞和斑马鱼

  摘要：

  新型的比例荧光传感器NCS（（E）-N-（呋喃-2-基甲基）-2-（2-羟基亚苄基）肼-1-甲硫酰胺）是通过糠醛异硫氰酸酯与肼和水杨醛的组合合成的。传感器NCS在近乎完美的水溶液中，通过硫酰胺互变异构反应，对In 3+表现出比例荧光响应，并且发射蓝光的范围从484 nm移至444 nm。NCS显示微摩尔浓度的线性比例关系（0-60  μ在M）3+，检测限被发现是2.68  μ M.而且，传感器NCS表现出用于感测在一个优良的选择性3+在真实样本以及活细胞和斑马鱼中。通过紫外可见光，荧光和1 H NMR滴定，乔布斯图，ESI-MS和理论计算证明了其感应机理。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2020.108704

文献信息

• Synthesis of substituted 3-(5-amino-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-2<i>H</i>-pyrano[2,3-<i>c</i>]pyridin-2-ones
  作者：Irina O. Zhuravel'、Sergiy M. Kovalenko、Alexandre V. Ivachtchenko、Valentin P. Chernykh、Pavlo E. Shinkarenko

  DOI：10.1002/jhet.5570410407

  日期：2004.7

  An efficient two-step synthesis of novel 3-(5-amino-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-2H-pyrano[2,3-c]pyridine-2-ones was developed. In the first step, a new 2H-pyrano[2,3-c]pyridine-3-carboxamide 5 was prepared by Knoevenagel condensation of pyridoxal hydrochloride with cyanoacetamide. In the second step, the reaction of carboxamide 5 with a series of N4-substituted thiosemicarbazides yielded a library of 35

  开发了有效的两步合成新型3-（5-氨基-[1,3,4]噻二唑-2-基）-2 H-吡喃并[2,3 - c ]吡啶-2-酮。第一步，通过吡pyr醛盐酸盐与氰基乙酰胺的Knoevenagel缩合制备新的2 H-吡喃并[2,3 - c ]吡啶-3-甲酰胺5。在第二步中，羧酰胺5与一系列N 4取代的硫代氨基脲的反应以高收率产生了35种离散化合物8 1-35}的库。讨论了导致这些产物的分子间再循环机理。
• [EN] COPPER COMPLEXES FOR TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISORDERS<br/>[FR] COMPLEXES DE CUIVRE DESTINÉS AU TRAITEMENT D'ÉTATS NEURODÉGÉNÉRATIFS
  申请人：ALS THERAPY DEVELOPMENT INST

  公开号：WO2022047014A1

  公开（公告）日：2022-03-03

  The present disclosure relates to copper complexes, pharmaceutical compositions comprising these complexes, chemical processes for preparing these complexes, and their use in the treatment of neurodegenerative disease, e.g., amyotrophic lateral sclerosis (ALS).

  本公开涉及铜配合物、包含这些配合物的药物组合物、制备这些配合物的化学过程，以及它们在治疗神经退行性疾病（例如肌萎缩侧索硬化症）中的应用。
• Dihydroxyphenyl-substituted thiosemicarbazone: A potent scaffold for the development of metallo-β-lactamases inhibitors and antimicrobial
  作者：Lu Liu、Yin-Sui Xu、Jia-Zhu Chigan、Le Zhai、Huan-Huan Ding、Xiao-Rong Wu、Wei-Ya Chen、Ke-Wu Yang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105928

  日期：2022.10

  an IC50 value in the range of 0.37–21.35 and 0.45–8.76 µM, and 2a was found to be the best inhibitor, with an IC50 of 0.37 and 0.45 µM, respectively, using meropenem (MER) as substrate. Enzyme kinetics and dialysis tests revealed and confirmed by ITC that 2a is a time-and dose-dependent inhibitor of ImiS and NDM-1, it competitively and reversibly inhibited ImiS with a Ki value of 0.29 µM, but irreversibly

  由金属-β-内酰胺酶 (MβLs) 介导的超级细菌感染已发展成为新的健康威胁，开发 MβL 抑制剂是对抗感染的理想策略。在这项工作中，合成了 25 种氨基硫脲1a - e、2a - e、3a - e、4a - d、5a-d和6a-b，并针对 MβLs ImiS、NDM-1 和 L1 进行了测定。所得分子特异性抑制NDM-1和ImiS，其IC 50值在0.37-21.35和0.45-8.76 µM范围内，发现2a是最好的抑制剂，IC 50分别为 0.37 和 0.45 µM，使用美罗培南 (MER) 作为底物。ITC 揭示和证实的酶动力学和透析测试表明，2a是 ImiS 和 NDM-1 的时间和剂量依赖性抑制剂，它竞争性和可逆地抑制 ImiS，K i值为 0.29 µM，但不可逆地抑制 NDM-1。构效关系揭示了取代二羟基苯显着增强了氨基硫脲对ImiS和NDM-1的抑制活性。最重要的是，单独使用1a
• Nitrogen-containing andrographolide derivatives with multidrug resistance reversal effects in cancer cells
  作者：Joana R. L. Ribeiro、Nikoletta Szemerédi、Bruno M. F. Gonçalves、Gabriella Spengler、Carlos A. M. Afonso、Maria-José U. Ferreira

  DOI：10.1039/d3md00711a

  日期：——

  Multidrug resistance (MDR) remains a challenging issue in cancer treatment. Aiming at finding anticancer agents to overcome MDR, the triacetyl derivative (2) of the labdane diterpenoid lactone andrographolide (1) underwent the Michael-type addition reaction followed by elimination, yielding twenty-three new derivatives, bearing nitrogen-containing substituents (3–25). Their structures were assigned

  多药耐药性（MDR）仍然是癌症治疗中的一个具有挑战性的问题。为了寻找克服MDR的抗癌药物，拉丹烷二萜内酯穿心莲内酯( 1 )的三乙酰衍生物( 2 )经历迈克尔型加成反应，然后消除，产生23个带有含氮取代基的新衍生物( 3- 25 ）。它们的结构主要通过一维和二维核磁共振实验确定。使用抗性人ABCB1基因转染的 L5178Y 小鼠淋巴瘤细胞作为模型，通过功能和化学敏感性测定来评估化合物1-25的 MDR 逆转潜力。几种衍生物表现出显着的 P-糖蛋白 (P-gp) 抑制能力。带有氨基硫脲部分的化合物13和20是最活跃的，在 2 μM 浓度下表现出强烈的 MDR 逆转作用。一些化合物对耐药细胞表现出选择性，其中化合物5表现出与显着抗增殖活性相关的附带敏感性效应 (IC 50 = 5.47 ± 0.22 μM)。此外，所有选定的化合物均表现出与阿霉素的协同相互作用，其中化合物3 的活性最强。在 ATP
• Synthesis and Structure−Activity Relationship Study of Potent Trypanocidal Thio Semicarbazone Inhibitors of the Trypanosomal Cysteine Protease Cruzain
  作者：Xiaohui Du、Chun Guo、Elizabeth Hansell、Patricia S. Doyle、Conor R. Caffrey、Tod P. Holler、James H. McKerrow、Fred E. Cohen

  DOI：10.1021/jm010459j

  日期：2002.6.1

  American trypanosomiasis, or Chagas' disease, is the leading cause of heart disease in Latin America. Currently there is an urgent need to develop antitrypanosomal therapy due to the toxicity of existing agents and emerging drug resistance. A novel series of potent thio semicarbazone small-molecule inhibitors of the Trypanosoma cruzi cysteine protease cruzain have been identified. Some of these inhibitors have been shown to be trypanocidal. We initially discovered that X-bromopropiophenone thio semicarbazone (1i) inhibited cruzain and could cure mammalian cell cultures infected with T cruzi. 3'-Bromopropiophenone thio semicarbazone showed no toxicity for mammalian cells at concentrations that were trypanocidal. Following this lead, more than 100 compounds were designed and synthesized. A specific structure-activity relationship (SAR) was established, and many potent analogues with IC50 values in the low nanomolar range were identified. Eight additional analogues were trypanocidal in a cell culture assay, and this indicates that aryl thio semicarbazone is a productive scaffold for killing the parasites. Kinetic studies show that these are time-dependent inhibitors. Molecular modeling studies of the enzyme-inhibitor complex have led to a proposed mechanism of interaction as well as insight into the SAR of the thio semicarbazone series. The nonpeptide nature of this series, small size, and extremely low cost of production suggest this is a promising direction for the development of new antitrypanosome chemotherapy.