9-Fluorodibenzofuran-1-ol | 1316276-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 9-Fluorodibenzofuran-1-ol
• 英文别名: 9-fluorodibenzofuran-1-ol
• CAS: 1316276-99-9
• 化学式: C₁₂H₇FO₂
• 分子量: 202.185
• InChiKey: JOPQTECCISEEBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-fluorophenoxy)tetrahydro-2H-pyran 在 盐酸 、 正丁基锂 、 caesium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 9-Fluorodibenzofuran-1-ol 、 6,19,27,28-Tetraoxaheptacyclo[22.2.1.111,14.05,26.07,12.013,18.020,25]octacosa-1,3,5(26),7(12),8,10,13(18),14,16,20(25),21,23-dodecaene
  参考文献：
  名称：

  合成二苯并二硫杂戊烯的有效方案

  摘要：

  据报道，从1-溴-3-氟-2-碘苯的四个步骤以57％的产率或从THP保护的3开始，有两种新的可扩展的合成二苯并[ bc，fg ]二硫杂戊烯（2）（DPP）的方法。分三步反应得到-氟代苯硫酚，收率为43％。在相似条件下尝试制备二苯并二恶戊五烯（15）的尝试均未成功。相反，我们观察到了大环二聚体产物16的形成。通过NMR在F / SH和F / OH取代的二苯并噻吩和二苯并呋喃中间体中观察到氟-氢键相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.125

文献信息

• An efficient protocol for synthesizing dibenzodithiapentalenes
  作者：Tue Heesgaard Jepsen、Mogens Larsen、Morten Jørgensen、Mogens Brøndsted Nielsen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.125

  日期：2011.8

  Two new scalable methods for the synthesis of dibenzo[bc,fg]dithiapentalene (2) (DPP) are reported starting from either 1-bromo-3-fluoro-2-iodobenzene over four steps in 57% yield or from THP-protected 3-fluorothiophenol over three steps in 43% yield. Attempts to prepare dibenzodioxapentalene (15) using similar conditions were unsuccessful. Instead, we observed the formation of a macrocyclic dimeric

  据报道，从1-溴-3-氟-2-碘苯的四个步骤以57％的产率或从THP保护的3开始，有两种新的可扩展的合成二苯并[ bc，fg ]二硫杂戊烯（2）（DPP）的方法。分三步反应得到-氟代苯硫酚，收率为43％。在相似条件下尝试制备二苯并二恶戊五烯（15）的尝试均未成功。相反，我们观察到了大环二聚体产物16的形成。通过NMR在F / SH和F / OH取代的二苯并噻吩和二苯并呋喃中间体中观察到氟-氢键相互作用。