硅烷,三(1-甲基乙基)(1-甲基-3-苯基丙氧基)- | 150501-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 硅烷,三(1-甲基乙基)(1-甲基-3-苯基丙氧基)-
• 英文名称: <3-(Triisopropylsiloxy)butyl>benzene
• 英文别名: triisopropyl((4-phenylbutan-2-yl)oxy)silane；1-methyl-3-phenylpropyl triisopropylsilyl ether；4-Phenylbutan-2-yloxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 150501-74-9
• 化学式: C₁₉H₃₄OSi
• 分子量: 306.564
• InChiKey: PTRMOCSZJIZWAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.882±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硅烷,三(1-甲基乙基)(1-甲基-3-苯基丙氧基)- 在 bismuth oxide perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以52%的产率得到4-苯基-2-丁醇
  参考文献：
  名称：

  BiOClO 4 -mediated deprotection of silyl ethers

  摘要：

  TES- and TBS-protected alcohols undergo deprotection in good to excellent yield upon heating with 1 equiv of BiOClO4-xH(2)O in CH2Cl2. TBDPS- and TIPS-protected 2degrees alcohols are more resistant to deprotection. The use of this method in selective desilylation is, however, limited to the deprotection of alkyl silyl ethers in the presence of TBDPS-protected phenols. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.134
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 、 4-苯基-2-丁醇 在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以40%的产率得到硅烷,三(1-甲基乙基)(1-甲基-3-苯基丙氧基)-
  参考文献：
  名称：

  用CuF2脱氧氟化：通过使用路易斯碱活化基团实现。

  摘要：

  脱氧氟化是形成CF键的主要方法。由于金属氟化物的低反应性相关的问题，通常使用定制试剂。本文报道了使用第一行过渡金属氟化物开发一种简单的脱氧氟化策略的方法，它克服了这些限制。使用CuF2作为示例，原位形成的O-烷基异脲加合物的活化可以有效地将亲核氟化物转移到一系列伯醇和仲醇中。光谱研究已被用来探测CuF2反应性增强的起源。还介绍了该方法在实现18 F放射性标记方面的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.202001015

文献信息

• Cationic Au(I)- and Pt(II)-Catalyzed Silylation of Alcohols Using Allylsilanes
  作者：Takanori Shibata、Kazumasa Kanda、Yasunori Ueno、Ryo Fujiwara

  DOI：10.1246/bcsj.79.1146

  日期：2006.7

  The silylation of alcohols using allylsilanes was catalyzed by cationic Au(I) and Pt(II) species, which were prepared in situ from the metal chlorides ([AuCl(PPh3)], PtCl2) and a silver salt. TBS-, TES-, and TIPS-protections of various alcohols and carboxylic acids could be possible.

  阳离子金（I）和铂（II）是由金属氯化物（[AuCl(PPh3)]、PtCl2）和银盐原位制备的，它们催化了使用烯丙基硅烷的醇硅烷化反应。可以对各种醇和羧酸进行 TBS、TES 和 TIPS 保护。
• Practical method for hydroxyl-group protection using strontium metal and readily available silyl chlorides
  作者：Norikazu Miyoshi、Aki Miyoshi、Yasuaki Miyazaki、Shigeki Kubo、Masaharu Ueno

  DOI：10.1039/d2cc01105k

  日期：——

  We have found that the etherification of silyl-protected secondary alcohols proceeds smoothly in the presence of strontium metal using silyl chloride instead of the expensive, yet more reactive, and commonly used silyl triflate. The reaction occurred almost completely with various alcohols.

  我们发现，甲硅烷基保护的仲醇的醚化在锶金属存在下使用甲硅烷基氯代替昂贵但更活泼且常用的三氟甲磺酸甲硅烷基酯的情况下顺利进行。用各种醇几乎完全发生反应。
• Diverse Site-Selective Transformation of Benzylic and Allylic Silyl Ethers via Organocatalytic Oxidation
  作者：Shohei Hamada、Kaori Sakamoto、Eri Miyazaki、Elghareeb E. Elboray、Yusuke Kobayashi、Takumi Furuta

  DOI：10.1021/acscatal.3c01153

  日期：2023.6.16

  the electronic properties of silyl ethers, thus enabling selective oxidation of benzylic and allylic silyl ethers, despite steric factors. A subsequent one-pot reduction accomplishes the formal deprotection to the corresponding benzylic and allylic alcohols. This catalytic system allows the direct oxidative desymmetrization of bis-benzylic and bis-allylic silyl ethers to access synthetically useful

  我们在此报告了硝酰自由基催化剂1a，它识别甲硅烷基醚的电子特性，从而能够选择性氧化苄基和烯丙基甲硅烷基醚，尽管存在空间因素。随后的一锅还原完成了相应苯甲醇和烯丙醇的正式脱保护。该催化系统允许双苄基和双烯丙基甲硅烷基醚直接氧化去对称，以获得合成上有用的单保护共轭醛，其可应用于一锅对映选择性转化。机理研究表明， 1a中的高电子接受性氧铵物质以及三氟乙酸盐形式的苯基碘鎓双(三氟乙酸盐) (PIFA) 在决定选择性的氢化物转移步骤中发挥着关键作用。
• Improved protocols for the selective deprotection of trialkylsilyl ethers using fluorosilicic acid
  作者：Anthony S. Pilcher、Philip DeShong

  DOI：10.1021/jo00071a023

  日期：1993.9

  Improvements for the application of aqueous fluorosilicic acid to the selective cleavage of tert-butyldimethylsilyl ethers in the presence of triisopropylsilyl ethers are described. Deprotection conditions have been optimized for cleavage selectivity, tolerance by acid-labile compounds, and cleavage rate. Mechanistic features of the desilylation reaction are discussed.
• Deprotection of silyl ethers using ZnBr2 and H2O in CH2Cl2
  作者：R.David Crouch、Joanna M. Polizzi、Rebecca A. Cleiman、Jihae Yi、Candice A. Romany

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01680-5

  日期：2002.9

  TES- and TBS-protected alcohols undergo deprotection upon treatment with excess ZnBr2 and water in CH2Cl2 at 44-50degreesC. TIPS-protected alcohols also undergo deprotection but at slower rates. TBDPS-protected alcohols and silyl-protected phenols are unreactive under these conditions, allowing for selective deprotection of differentially-protected bis-silyl ethers. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.