N,N,N',N'-tetrakis(2-pyrazinylmethyl)trimethylenediamine | 493045-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N,N',N'-tetrakis(2-pyrazinylmethyl)trimethylenediamine
• 英文别名: N,N,N',N'-tetrakis(2-pyrazylmethyl)-1,3-trimethylenediamine；N1,N1,N3,N3-tetrakis((pyrazin-2-yl)methyl)propane-1,3-diamine；N,N,N',N'-tetrakis(pyrazin-2-ylmethyl)propane-1,3-diamine
• CAS: 493045-87-7
• 化学式: C₂₃H₂₆N₁₀
• 分子量: 442.526
• InChiKey: ZZIXKYDMJXOJRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-68 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  584.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  UI3(tetrahydrofuran)4 、 N,N,N',N'-tetrakis(2-pyrazinylmethyl)trimethylenediamine 以 乙腈 为溶剂， 以40%的产率得到[U(N,N,N',N'-tetrakis(2-pyrazylmethyl)-1,3-trimethylenediamine)I2]
  参考文献：
  名称：

  铀（III）和镧系元素（III）的碘化物与六齿四足中性N-供体配体的碘化物络合物的比较结构研究。

  摘要：

  两个新的四足N-供体配体N，N，N'，N'-四（2-吡唑甲基）-1,3-三亚甲基二胺（tpztn），1和N的合成，溶液结构和晶体结构描述了N，N'，N'-四（2-吡唑甲基）-反式1,2-环己二胺（tpzcn）2。阳离子[La（tpztn）I（2）]（+）的两个不同的几何异构体被分离，其中配体采用两个不同的构象，导致金属-配体键距的巨大差异。通过X射线衍射研究确定了配体tpztn和tpzcn的La，U，Ce和Nd同构络合物的晶体结构。在这两种配合物中，两个甲基吡唑基臂和每个脂肪族氮周围的二胺间隔基（三亚甲基或环己烷）采用相同的螺旋构型。配合物结晶为Lambda，Lambda和Delta，Delta对映异构体的外消旋混合物，其方形反棱镜几何形状变形。在这些络合物中，MN（吡嗪）距离显示出从La到Ce和从La到Nd的减小，这与纯离子键合模型中预期的离子半径的减小很好地对应。相反，UN（吡嗪）距离

  DOI：

  10.1021/ic049538m
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二胺 、 2-氯甲基吡嗪 在 potassium carbonate 作用下， 以75%的产率得到N,N,N',N'-tetrakis(2-pyrazinylmethyl)trimethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  The important effect of ligand architecture on the selectivity of metal ion recognition in An(iii)/Ln(iii) separation with N-donor extractants

  摘要：

  在从 Am3+ 和 Eu3+ 的酸性混合物中选择性萃取 Am3+ 的过程中，发现三种新的四元六齿配体的分离效率存在很大差异，这表明配体结构与金属离子结合选择性之间存在密切联系。

  DOI：

  10.1039/b209840g

文献信息

• The important effect of ligand architecture on the selectivity of metal ion recognition in An(<scp>iii</scp>)/Ln(<scp>iii</scp>) separation with N-donor extractants
  作者：Lydia Karmazin、Marinella Mazzanti、Christelle Gateau、Clément Hill、Jacques Pécaut

  DOI：10.1039/b209840g

  日期：——

  The existence of a strong correlation between ligand architecture and metal ion binding selectivity is demonstrated through large differences in the separation efficiencies found in the selective extraction of Am3+ from an acidic mixture of Am3+ and Eu3+ for three new tetrapodal hexadentate ligands containing four 2-pyrazinylmethyl groups attached to three different diamino spacers.

  在从 Am3+ 和 Eu3+ 的酸性混合物中选择性萃取 Am3+ 的过程中，发现三种新的四元六齿配体的分离效率存在很大差异，这表明配体结构与金属离子结合选择性之间存在密切联系。
• Comparative Structural Studies of Iodide Complexes of Uranium(III) and Lanthanide(III) with Hexadentate Tetrapodal Neutral N-Donor Ligands
  作者：Lydia Karmazin、Marinella Mazzanti、Jean-Philippe Bezombes、Christelle Gateau、Jacques Pécaut

  DOI：10.1021/ic049538m

  日期：2004.8.1

  of a stronger M-N interaction for U(III). Previously reported extraction studies have shown that while the tripod tris[(2-pyrazyl)methyl]amine (tpza) containing three pyrazyl nitrogens extracts An(III) preferentially to Ln(III), tpztn and tpzcn display no selectivity despite the presence of four pyrazyl groups connected to a different spacer. The structural studies described here show that despite the

  两个新的四足N-供体配体N，N，N'，N'-四（2-吡唑甲基）-1,3-三亚甲基二胺（tpztn），1和N的合成，溶液结构和晶体结构描述了N，N'，N'-四（2-吡唑甲基）-反式1,2-环己二胺（tpzcn）2。阳离子[La（tpztn）I（2）]（+）的两个不同的几何异构体被分离，其中配体采用两个不同的构象，导致金属-配体键距的巨大差异。通过X射线衍射研究确定了配体tpztn和tpzcn的La，U，Ce和Nd同构络合物的晶体结构。在这两种配合物中，两个甲基吡唑基臂和每个脂肪族氮周围的二胺间隔基（三亚甲基或环己烷）采用相同的螺旋构型。配合物结晶为Lambda，Lambda和Delta，Delta对映异构体的外消旋混合物，其方形反棱镜几何形状变形。在这些络合物中，MN（吡嗪）距离显示出从La到Ce和从La到Nd的减小，这与纯离子键合模型中预期的离子半径的减小很好地对应。相反，UN（吡嗪）距离