7-Chloro-2-oxo-1-prop-2-enylquinoline-3-carbaldehyde | 1380517-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-Chloro-2-oxo-1-prop-2-enylquinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 1380517-96-3
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO₂
• 分子量: 247.681
• InChiKey: LZBNKCBVGLFNHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Chloro-2-oxo-1-prop-2-enylquinoline-3-carbaldehyde 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.7h， 生成 5-allyl-6-(1-allyl-7-chloro-2-oxo-3-quinolyl)-8,9,10,11-tetrahydro-6H-benzo[b][1,4]benzodiazepin-7-one
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的喹啉基二苯并[ b，e ] [1,4]二氮杂庚酮的高效一锅合成，结构，抗菌和抗氧化剂研究

  摘要：

  在无催化剂和无溶剂的条件下，已经开发出一种高度改进的一锅合成二氮杂pin酮的方法，该方法掺入了具有生物活性的喹啉核。该方法使我们无需色谱分离即可获得高收率的产品。由此获得的所有新的喹啉基二苯并[ b，e ] [1,4]二氮杂庚酮6a - h都经过简单的烯丙基化处理，从而获得了N10-烯丙基化产物7a - h 。根据元素分析，质量，1 H NMR，13建立了所有新合成化合物的结构C NMR，IR光谱数据，2D NMR实验和单晶X射线研究。通过体外抗菌活性研究，发现它们都对革兰氏阳性（肺炎链球菌，破伤风梭菌和枯草芽孢杆菌），革兰氏阴性（鼠伤寒沙门氏菌，弧菌和大肠埃希氏菌），结核分枝杆菌H37RV细菌和白色念珠菌等真菌具有活性。和烟曲霉。还发现所有这些都显示出良好的三价铁还原能力的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.03.100
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二氯喹啉-3-羧醛 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 7-Chloro-2-oxo-1-prop-2-enylquinoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型双吡唑并[3,4-b：4'，3'-e]吡喃基喹诺酮及其前体的无溶剂一锅合成及生物学评价

  摘要：

  一锅合成24种新化合物，属于三个家族; dipyrazolo [3,4- b：4'，3'- e ]吡喃基喹诺酮类化合物7a–h及其前体（吡唑基亚苄基）甲基喹诺酮类5a–h和4,4'-[（（喹啉基）亚甲基]双吡唑类化合物6a–h，各有8种在无溶剂条件下，在催化剂硫酸四丁铵硫酸氢盐（TBA–HS）的存在下已达到。除了确保无色谱分离产物外，只要改变吡唑啉酮的温度和量，该方法还可以使反应以区域选择性方式进行。在100°C时，醛3和吡唑啉酮4的1：1混合物进行Knoevenagel缩合反应，相同的反应物以1：2的比例摄取，主要是多米诺/ Knoevenagel–Michael反应。然而，在120°C时，多米诺/诺文AGEL-迈克尔加合物转化为环化产物，突显了新的多米诺/诺文AGEL-Michael环化合成序列。所有杂环的结构已通过质量，IR和NMR光谱数据证实。基于2D NMR NOESY实验，还证

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0608-2

文献信息

• Solvent-free, one-pot synthesis and biological evaluation of some new dipyrazolo [3,4-b:4′,3′-e]pyranylquinolones and their precursors
  作者：Narsidas J. Parmar、Bhavesh R. Pansuriya、Bhagyashri D. Parmar、Hitesh A. Barad

  DOI：10.1007/s00044-013-0608-2

  日期：2014.1

  One-pot synthesis of 24 new compounds, belonging to three families; dipyrazolo[3,4-b:4′,3′-e]pyranylquinolones 7a–h and its precursors (pyrazolonylidene)methylquinolones 5a–h and 4,4′-[(quinolinyl)methylene]bispyrazols 6a–h, 8 from each, has been achieved in the presence of catalyst tetrabutylammonium hydrogen sulfate (TBA–HS) in solvent-free conditions. In addition to assuring chromatography-free

  一锅合成24种新化合物，属于三个家族; dipyrazolo [3,4- b：4'，3'- e ]吡喃基喹诺酮类化合物7a–h及其前体（吡唑基亚苄基）甲基喹诺酮类5a–h和4,4'-[（（喹啉基）亚甲基]双吡唑类化合物6a–h，各有8种在无溶剂条件下，在催化剂硫酸四丁铵硫酸氢盐（TBA–HS）的存在下已达到。除了确保无色谱分离产物外，只要改变吡唑啉酮的温度和量，该方法还可以使反应以区域选择性方式进行。在100°C时，醛3和吡唑啉酮4的1：1混合物进行Knoevenagel缩合反应，相同的反应物以1：2的比例摄取，主要是多米诺/ Knoevenagel–Michael反应。然而，在120°C时，多米诺/诺文AGEL-迈克尔加合物转化为环化产物，突显了新的多米诺/诺文AGEL-Michael环化合成序列。所有杂环的结构已通过质量，IR和NMR光谱数据证实。基于2D NMR NOESY实验，还证
• An efficient one-pot synthesis, structure, antimicrobial and antioxidant investigations of some novel quinolyldibenzo[b,e][1,4]diazepinones
  作者：Narsidas J. Parmar、Hitesh A. Barad、Bhavesh R. Pansuriya、Shashikant B. Teraiya、Vivek K. Gupta、Rajni Kant

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.03.100

  日期：2012.6

  A highly improved one-pot procedure for the synthesis of diazepinones, which incorporate a bioactive quinoline nucleus, under catalyst-, and solvent-free environment has been developed. The method allowed us to achieve the products in high yields without requiring a chromatographic separation. All new quinolyldibenzo[b,e][1,4]diazepinones 6a–h thus obtained were further treated to achieve N10–allylated

  在无催化剂和无溶剂的条件下，已经开发出一种高度改进的一锅合成二氮杂pin酮的方法，该方法掺入了具有生物活性的喹啉核。该方法使我们无需色谱分离即可获得高收率的产品。由此获得的所有新的喹啉基二苯并[ b，e ] [1,4]二氮杂庚酮6a - h都经过简单的烯丙基化处理，从而获得了N10-烯丙基化产物7a - h 。根据元素分析，质量，1 H NMR，13建立了所有新合成化合物的结构C NMR，IR光谱数据，2D NMR实验和单晶X射线研究。通过体外抗菌活性研究，发现它们都对革兰氏阳性（肺炎链球菌，破伤风梭菌和枯草芽孢杆菌），革兰氏阴性（鼠伤寒沙门氏菌，弧菌和大肠埃希氏菌），结核分枝杆菌H37RV细菌和白色念珠菌等真菌具有活性。和烟曲霉。还发现所有这些都显示出良好的三价铁还原能力的抗氧化活性。