tert-butyl benzyloxy(2-nitro-1-phenylethyl)carbamate | 1312926-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl benzyloxy(2-nitro-1-phenylethyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(1R)-2-nitro-1-phenylethyl]-N-phenylmethoxycarbamate
• CAS: 1312926-11-6
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₅
• 分子量: 372.421
• InChiKey: NWOXJBRNAYETKK-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl benzyloxy(2-nitro-1-phenylethyl)carbamate 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到(S)-N-(2-氨基-1-苯基乙基)氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  富水双相溶剂中手性双官能铵盐催化硝基烯烃的不对称中性胺化

  摘要：

  这只是一个阶段：在中性相转移条件下，在0.05 mol％手性双官能溴化铵的存在下，实现了环境友好的标题反应。基于单晶X射线结构的反应过渡态模型清楚地表明了手性相转移催化剂（PTC）的双功能设计的重要性。Bn =苄基，Boc =叔丁氧羰基。

  DOI：

  10.1002/anie.201101307
• 作为产物：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 N-(苄氧基)氨基甲酸叔丁酯 在 Br^(1-)*C₁₁₇H₆₂F₄₈NO₂⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到tert-butyl benzyloxy(2-nitro-1-phenylethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  无碱中性相转移反应系统

  摘要：

  尽管一般认为使用季铵盐催化的相转移反应需要碱添加剂，但我们发现，即使没有任何碱添加剂，在存在亲脂性季铵溴化物的情况下，在水中将3-取代的羟吲哚共轭添加到硝基烯烃中也能顺利进行。 –有机两相条件。研究了这种新型的无碱中性相转移反应体系的机理，并提出了假定的催化循环以及水和相转移催化剂的亲脂性的有趣影响。无碱中性相转移反应体系可在手性双官能溴化铵作为关键催化剂的情况下用于高对映选择性共轭加成和醛醇缩合反应。

  DOI：

  10.1002/asia.201402194

文献信息

• Enantioselective amination of nitroolefins under base-free and water-rich conditions using chiral bifunctional phase-transfer catalysts
  作者：Junchao Zhu、Dongxiao Cui、Yuedan Li、Jingxu He、Weiping Chen、Pingan Wang

  DOI：10.1039/c8ob00583d

  日期：——

  The direct enantioselective amination of nitroolefins has been performed with L-tert-leucine-derived squaramide-scaffold bifunctional phase-transfer catalysts under base-free and water-rich conditions with low catalyst loading (0.5–1 mol%) to provide 2-aminonitroalkanes in good yields (up to 96%) and enantioselectivities (up to 93% ee).

  nitroolefins的直接对映选择性胺化已经进行大号-叔具有低催化剂载量（0.5-1摩尔％），得到2- aminonitroalkanes基-自由和富含水的条件下-亮氨酸衍生squaramide脚手架双官能的相转移催化剂具有良好的收率（高达96％）和对映选择性（高达93％ee）。
• Asymmetric Neutral Amination of Nitroolefins Catalyzed by Chiral Bifunctional Ammonium Salts in Water-Rich Biphasic Solvent
  作者：Lijia Wang、Seiji Shirakawa、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/anie.201101307

  日期：2011.5.27

  It′s just a phase: Environmentally benign title reaction was achieved under neutral phase‐transfer conditions in the presence of 0.05 mol % of a chiral bifunctional ammonium bromide. The importance of bifunctional design of the chiral phase‐transfer catalysts (PTC) was clearly shown in the transition‐state model of the reaction based on the single‐crystal X‐ray structure. Bn=benzyl, Boc=tert‐butoxycarbonyl

  这只是一个阶段：在中性相转移条件下，在0.05 mol％手性双官能溴化铵的存在下，实现了环境友好的标题反应。基于单晶X射线结构的反应过渡态模型清楚地表明了手性相转移催化剂（PTC）的双功能设计的重要性。Bn =苄基，Boc =叔丁氧羰基。
• A Base-Free Neutral Phase-Transfer Reaction System
  作者：Seiji Shirakawa、Lijia Wang、Rongjun He、Satoru Arimitsu、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/asia.201402194

  日期：2014.6

  phase‐transfer reaction system can be applied to highly enantioselective conjugate addition and aldol reactions under the influence of chiral bifunctional ammonium bromides as key catalysts. The structure of the chiral ammonium enolate intermediate is discussed based on the single‐crystal X‐ray structures of relevant ammonium salts and the importance of bifunctional design of catalyst is clearly explained in the

  尽管一般认为使用季铵盐催化的相转移反应需要碱添加剂，但我们发现，即使没有任何碱添加剂，在存在亲脂性季铵溴化物的情况下，在水中将3-取代的羟吲哚共轭添加到硝基烯烃中也能顺利进行。 –有机两相条件。研究了这种新型的无碱中性相转移反应体系的机理，并提出了假定的催化循环以及水和相转移催化剂的亲脂性的有趣影响。无碱中性相转移反应体系可在手性双官能溴化铵作为关键催化剂的情况下用于高对映选择性共轭加成和醛醇缩合反应。