2,2’-bis[4-(diphenylamino)phenyl]-6,6’-diformyl-4,4’-spirobi[cyclopenta[2,1-b;3,4-b’]dithiophene] | 1452808-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2,2’-bis[4-(diphenylamino)phenyl]-6,6’-diformyl-4,4’-spirobi[cyclopenta[2,1-b;3,4-b’]dithiophene]
• 英文别名: 10,10'-bis[4-(N-phenylanilino)phenyl]-7,7'-spirobi[3,11-dithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraene]-4,4'-dicarbaldehyde
• CAS: 1452808-66-0
• 化学式: C₅₅H₃₄N₂O₂S₄
• 分子量: 883.151
• InChiKey: YFNIBTNJOKNLNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.6
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.02
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2’-bis[4-(diphenylamino)phenyl]-6,6’-diformyl-4,4’-spirobi[cyclopenta[2,1-b;3,4-b’]dithiophene] 、 丙二腈 在 哌啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以50%的产率得到2,2'-bis(2,2-dicyanovinyl)-6,6'-bis(4-diphenylaminophenyl)-4,4'-spirobi[cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophene]
  参考文献：
  名称：

  从具有4,4'-Spirobi [cyclopenta [2,1- b：3,4- b '] dithiophene]核的二聚供体/受体体系获得的电聚合物的合成和性能

  摘要：

  两种潜在的可电聚合电子供体-受体染料的设计与合成，其特征为十字形的4,4'-spirobi [cyclopenta [2,1- b：3,4- b此处概述了'] [dithiophene]核心。新分子具有两个垂直排列的环戊二噻吩分支，每个分支具有一个可电二聚的电子给体三苯胺单元和一个电子受体二氰基亚乙烯基。通过合并这些结构元素，共轭环戊二噻吩发色团的光吸收能力扩展到可见光谱的宽广区域。通过电化学沉积技术从一种染料获得的光电活性膜保留了产生光致电荷分离态和传输空穴的能力，使该材料成为供体-受体聚合物的独特实例，在有机光电器件的开发中具有潜在的应用前景。

  DOI：

  10.1021/acs.macromol.5b00845
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-2,2'-bithiophene 在 iron(III) chloride 、 potassium fluoride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 正己烷 、 氯仿 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 63.42h， 生成 2,2’-bis[4-(diphenylamino)phenyl]-6,6’-diformyl-4,4’-spirobi[cyclopenta[2,1-b;3,4-b’]dithiophene]
  参考文献：
  名称：

  4,4'-螺双[环戊[2,1- b ; 3,4- b ']二噻吩]-桥型给体/受体染料的合成及光伏应用

  摘要：

  一种新的供体/受体（DA）螺旋染料（SCPDT1），具有两个通过SP 3-杂化碳原子连接的联噻吩单元，是通过多步合成序列制备的，该过程涉及在温和的催化条件下方便地组装螺旋系统。装有SCPDT1的染料敏化太阳能电池的光电流光谱覆盖350至700 nm的光谱范围，并在420-560 nm范围内达到约80％的最大最大值。获得了高达6.02％的功率转换效率。

  DOI：

  10.1021/ol402420w

文献信息

• Synthesis and Photovoltaic Applications of a 4,4′-Spirobi[cyclopenta[2,1-<i>b</i>;3,4-<i>b</i>′]dithiophene]-Bridged Donor/Acceptor Dye
  作者：Gianluca Pozzi、Simonetta Orlandi、Marco Cavazzini、Daniela Minudri、Lorena Macor、Luis Otero、Fernando Fungo

  DOI：10.1021/ol402420w

  日期：2013.9.20

  A new donor/acceptor (D–A) spiro dye (SCPDT1) featuring two bithiophene units, connected through an sp3-hybridized carbon atom, was prepared by a multistep synthetic sequence involving the convenient assembly of the spiro system under mild catalytic conditions. The photocurrent spectrum of dye-sensitized solar cells incorporating SCPDT1 covers the spectral region ranging from 350 to 700 nm and reaches

  一种新的供体/受体（DA）螺旋染料（SCPDT1），具有两个通过SP 3-杂化碳原子连接的联噻吩单元，是通过多步合成序列制备的，该过程涉及在温和的催化条件下方便地组装螺旋系统。装有SCPDT1的染料敏化太阳能电池的光电流光谱覆盖350至700 nm的光谱范围，并在420-560 nm范围内达到约80％的最大最大值。获得了高达6.02％的功率转换效率。
• Synthesis and Properties of an Electropolymer Obtained from a Dimeric Donor/Acceptor System with a 4,4′-Spirobi[cyclopenta[2,1-<i>b</i>:3,4-<i>b</i>′]dithiophene] Core
  作者：Simonetta Orlandi、Gianluca Pozzi、Marco Cavazzini、Daniela Minudri、Miguel Gervaldo、Luis Otero、Fernando Fungo

  DOI：10.1021/acs.macromol.5b00845

  日期：2015.7.14

  synthesis of two potentially electropolymerizable electron donor–acceptor dyes characterized by a cruciform 4,4′-spirobi[cyclopenta[2,1-b:3,4-b′]dithiophene] core is here outlined. The new molecules feature two perpendicularly aligned cyclopentadithiophene branches, each one having an electrodimerizable, electron donor triphenylamine unit and an electron acceptor dicyanovinylene group. By merging these structural

  两种潜在的可电聚合电子供体-受体染料的设计与合成，其特征为十字形的4,4'-spirobi [cyclopenta [2,1- b：3,4- b此处概述了'] [dithiophene]核心。新分子具有两个垂直排列的环戊二噻吩分支，每个分支具有一个可电二聚的电子给体三苯胺单元和一个电子受体二氰基亚乙烯基。通过合并这些结构元素，共轭环戊二噻吩发色团的光吸收能力扩展到可见光谱的宽广区域。通过电化学沉积技术从一种染料获得的光电活性膜保留了产生光致电荷分离态和传输空穴的能力，使该材料成为供体-受体聚合物的独特实例，在有机光电器件的开发中具有潜在的应用前景。