(Z)-5-(4-methoxybenzylidene)-3-piperidinomethyl-2-thiohydantoin | 280137-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-5-(4-methoxybenzylidene)-3-piperidinomethyl-2-thiohydantoin
• 英文别名: 5-(4-Methoxybenzylidene)-3-(piperidinomethyl)-2-thiohydantoin；(5Z)-5-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-3-(piperidin-1-ylmethyl)-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• CAS: 280137-35-1
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃O₂S
• 分子量: 331.439
• InChiKey: PQQMTSHCNWPQES-PTNGSMBKSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-(4-methoxybenzylidene)-3-piperidinomethyl-2-thiohydantoin 、 碘甲烷 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到(5Z)-5-[(4-methoxyphenyl)methylene]-2-methylsulfanyl-3-(1-piperidylmethyl)imidazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  5-(Z)-亚芳基-4-咪唑啉酮衍生物的合成、构象分析和抗肿瘤试验

  摘要：

  摘要 一系列 5-(Z)-arylidene-2-amino-4-imidazolidinones 16–34, 5-(Z)-arylidene-2-(2-carboxyphenylamino)-4-imidazolidinones 35–41, 5-(Z) )-arylidene-3-aminomethyl-2-thioxo-4-imidazolidinones 42–55 和 5-(Z)-arylidene-3-aminomethyl-2-methylmercapto-4-imidazolidinones 56–67 已通过两种不同的途径合成。已经研究了构象分析和抗肿瘤活性。这些化合物的抗肿瘤活性显示出对九个肿瘤亚组的多种不同人类细胞系的广谱活性，导致细胞抑制和细胞毒性效力。

  DOI：

  10.1080/10426509808035741
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (Z)-5-(4-methoxybenzylidene)-3-piperidinomethyl-2-thiohydantoin
  参考文献：
  名称：

  5-(Z)-亚芳基-4-咪唑啉酮衍生物的合成、构象分析和抗肿瘤试验

  摘要：

  摘要 一系列 5-(Z)-arylidene-2-amino-4-imidazolidinones 16–34, 5-(Z)-arylidene-2-(2-carboxyphenylamino)-4-imidazolidinones 35–41, 5-(Z) )-arylidene-3-aminomethyl-2-thioxo-4-imidazolidinones 42–55 和 5-(Z)-arylidene-3-aminomethyl-2-methylmercapto-4-imidazolidinones 56–67 已通过两种不同的途径合成。已经研究了构象分析和抗肿瘤活性。这些化合物的抗肿瘤活性显示出对九个肿瘤亚组的多种不同人类细胞系的广谱活性，导致细胞抑制和细胞毒性效力。

  DOI：

  10.1080/10426509808035741

文献信息

• SYNTHESIS, REACTIONS AND CONFORMATIONAL ANALYSIS OF 5-ARYLIDENE-2-THIOHYDANTOINS AS POTENTIAL ANTIVIRAL AGENTS
  作者：A. I. Khodair、A. A. El-barbary、Y. A. Abbas、D. R. Imam

  DOI：10.1080/10426500108040603

  日期：2001.3.1

  3-aminomethyl-2-thiohydantoins derivatives 10a-d. On the other hand, reaction of unsubstituted 2-thiohydantoins derivatives 11b,c with chloromethyl methyl sulfide afforded the mono- and bis-methylthio derivatives 12a,b and 13a,b, respectively. Reaction of 11b,c with secondary amines and formaldehyde gave 3-aminomethyl-2-thiohydantoins 14a-e. Reaction of 11a-c with bromoacetaldehyde diethyl acetal yielded the

  摘要 (Z)-5-Arylidene-1-(4-methylphenylsulfonyl)-2-thiohydantoins 5a,b 由芳香醛 4a,b 与 1-(4-methylphenylsulfonyl)-2-thiohydantoins 3a 直接缩合合成，湾 化合物 5a,b 在碱性条件下与 2'-脱氧-3',5'-二(4-甲基-苯甲酰基)-α-D-赤型-戊呋喃酰氯 6 偶联得到 N3 保护的核苷 7a,b。5a,b 与氯甲基甲硫醚和/或2-溴乙醛二乙缩醛在碱性介质中反应得到N3-烷基衍生物8a-c。5a 与 1,2-二氯乙烷在碱性条件下反应得到双硫代乙内酰乙烷 9a,b。化合物5a、b与甲醛和仲胺缩合，得到3-氨基甲基-2-硫代乙内酰脲衍生物10a-d。另一方面，未取代的 2-硫代乙内酰脲衍生物 11b 的反应，c 与氯甲基甲基硫醚分别得到单甲硫基和双甲硫基衍生物 12a,b
• SHALABY A. F. A.; DABOUN H. A.; ABDEL AZIZ M. A., Z. NATURFORSCH. <ZENB-AX>, 1976, 31B, NO 1, 111-114
  作者：SHALABY A. F. A.、 DABOUN H. A.、 ABDEL AZIZ M. A.

  DOI：——

  日期：——
• SYNTHESIS, CONFORMATIONAL ANALYSIS AND ANTITUMOR TESTING OF 5-(<i>Z</i>)-ARYLIDENE-4-IMIDAZOLIDINONE DERIVATIVES
  作者：A. I. Khodair、H. I. El-subbagh、A. M. Al-obaid

  DOI：10.1080/10426509808035741

  日期：1998.9.1

  5-(Z)-arylidene-3-aminomethyl-2-thioxo-4-imidazolidinones 42–55 and 5-(Z)-arylidene-3-aminomethyl-2-methylmercapto-4-imidazolidinones 56–67 have been synthesized via two different routes. Conformational analysis and antitumor activities have been studied. The antitumor activity of these compounds showed broad spectrum of activity against a wide range of different human cell lines of nine tumor subpanels

  摘要 一系列 5-(Z)-arylidene-2-amino-4-imidazolidinones 16–34, 5-(Z)-arylidene-2-(2-carboxyphenylamino)-4-imidazolidinones 35–41, 5-(Z) )-arylidene-3-aminomethyl-2-thioxo-4-imidazolidinones 42–55 和 5-(Z)-arylidene-3-aminomethyl-2-methylmercapto-4-imidazolidinones 56–67 已通过两种不同的途径合成。已经研究了构象分析和抗肿瘤活性。这些化合物的抗肿瘤活性显示出对九个肿瘤亚组的多种不同人类细胞系的广谱活性，导致细胞抑制和细胞毒性效力。