(2-hydroxy-2,2-diphenylethyl)diphenylphosphine sulfide | 14633-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-hydroxy-2,2-diphenylethyl)diphenylphosphine sulfide
• 英文别名: 2-hydroxy-2,2-diphenylethyldiphenylphosphine sulfide；Diphenyl-(2,2-diphenyl-2-hydroxy-ethyl)-phosphorsulfid；2-Diphenylphosphinothioyl-1,1-diphenylethanol
• CAS: 14633-88-6
• 化学式: C₂₆H₂₃OPS
• 分子量: 414.508
• InChiKey: GGAZYTNRRIYSLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-152.5 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  597.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五羰基铁 、 (2-hydroxy-2,2-diphenylethyl)diphenylphosphine sulfide 以 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  La reduction-complexation des sulfures de phosphines par le fer pentacarbonyle: un outil original pour la synthese des phosphines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)92891-2
• 作为产物：
  描述：

  diphenylphosphine 在 sulfur 作用下， 以80%的产率得到(2-hydroxy-2,2-diphenylethyl)diphenylphosphine sulfide
  参考文献：
  名称：

  二苯基（三甲基甲硅烷基甲基）膦与羰基化合物在氟化物存在下的反应

  摘要：

  在 CsF 存在下，在 N,N-二甲基甲酰胺中，使二苯基（三甲基甲硅烷基甲基）膦（1）与二苯甲酮反应，得到甲基二苯基膦（2）、（2,2-二苯基-2-三甲基甲硅烷氧基乙基）二苯基膦（3）的混合物和(2-羟基-2,2-二苯基乙基)二苯基膦(4)收率良好。使用约 10 mol% 的 CsF 得到具有相当好的选择性的 3。与苯甲醛的反应得到类似的结果，但在与可烯醇的羰基化合物的反应中仅发生原脱甲硅烷基化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.708

文献信息

• The ortho-lithiation of phenyl groups and α-lithiation of alkyl groups of thiophosphoryl compounds
  作者：Masaaki Yoshifuji、Tadao Ishizuka、Yoon Jung Choi、Naoki Inamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99936-2

  日期：1984.1

  Diphenylphosphinothioyl compounds were ortho-lithiated and alkyldiphenyl phosphine sulfides were α-lithiated and the resulting lithio compounds reacted to give the corresponding - and α-substituted products.

  将二苯基膦硫基硫基化合物邻位锂化，将烷基二苯基硫醚硫化物进行α-锂化，并使所得的硫代硫基化合物反应，得到相应的-和α-取代的产物。
• Phosphinomethyllithium compounds IV. An improved method of preparation and some synthetic applications
  作者：Donald J. Peterson

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)91032-5

  日期：1967.5

  reactions with a 1:1 complex of n-butyllithium and tetramethylethylenediamine to give moderate to high yields of phosphinomethyllithium compounds. This method of preparation enjoys several advantages over the known method. The utility of phosphinomethyllithium compounds as intermediates in the synthesis of carbon-functionally substituted organophosphines has been demonstrated by the conversion of (diphenylphosphino)

  已发现三种甲基膦与正丁基锂和四甲基乙二胺的1：1配合物进行快速反应，可得到中等至高收率的膦基甲基锂化合物。与已知方法相比，该制备方法具有若干优点。通过将（二苯基膦基）甲基锂转化为[（C 6 H 5）2 P] 2 CH 2，（C 6 H 5）2 P ，已经证明了膦基甲基锂化合物作为中间体在碳官能取代的有机膦的合成中的用途。（S）CH 2 CO 2 H，（C 6 H 52 P（S）CH 2 D，（C 6 H 5）2 P（S）CH 2 C（OH）（C 6 H 5和（C 6 H 5）2（CH 3）P + CH 2 C（ OH）（C 6 H ^ 5）2我- 。
• KAWASHIMA, TAKAYUKI;MITSUDA, NORIAKI;INAMOTO, NAOKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 64,(1991) N, C. 708-710
  作者：KAWASHIMA, TAKAYUKI、MITSUDA, NORIAKI、INAMOTO, NAOKI

  DOI：——

  日期：——
• The Reaction of Diphenyl(trimethylsilylmethyl)phosphine with Carbonyl Compounds in the Presence of Fluorides
  作者：Takayuki Kawashima、Noriaki Mitsuda、Naoki Inamoto

  DOI：10.1246/bcsj.64.708

  日期：1991.2

  the presence of CsF in N,N-dimethylformamide to give a mixture of methyldiphenylphosphine (2), (2,2-diphenyl-2-trimethylsiloxyethyl)diphenylphosphine (3) and (2-hydroxy-2,2-diphenylethyl)diphenylphosphine (4) in good yield. The use of about 10 mol% of CsF gave 3 with fairly good selectivity. The reaction with benzaldehyde gave a similar result, but only protodesilylation occurred in the reaction with

  在 CsF 存在下，在 N,N-二甲基甲酰胺中，使二苯基（三甲基甲硅烷基甲基）膦（1）与二苯甲酮反应，得到甲基二苯基膦（2）、（2,2-二苯基-2-三甲基甲硅烷氧基乙基）二苯基膦（3）的混合物和(2-羟基-2,2-二苯基乙基)二苯基膦(4)收率良好。使用约 10 mol% 的 CsF 得到具有相当好的选择性的 3。与苯甲醛的反应得到类似的结果，但在与可烯醇的羰基化合物的反应中仅发生原脱甲硅烷基化。
• La reduction-complexation des sulfures de phosphines par le fer pentacarbonyle: un outil original pour la synthese des phosphines
  作者：François Mercier、François Mathey、Jacques Angenault、Jean-Claude Couturier、Yves Mary

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)92891-2

  日期：1982.5