(2Z) ethyl 3-(2-methyl-3-indole)-3-phenyl-2-propenoate | 29278-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2Z) ethyl 3-(2-methyl-3-indole)-3-phenyl-2-propenoate
• 英文别名: 3-(2-methyl-indol-3-yl)-3-phenyl-acrylic acid ethyl ester；3-(2-Methyl-indol-3-yl)-3-phenyl-acrylsaeure-aethylester；ethyl (Z)-3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 29278-61-3
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₂
• 分子量: 305.376
• InChiKey: DHZWKYFKYMJWNW-LGMDPLHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 苯丙炔酸乙酯 在 palladium diacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到(2Z) ethyl 3-(2-methyl-3-indole)-3-phenyl-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下，钯催化选择性地将杂芳族CH键添加至CC三键。

  摘要：

  在非常温和的条件下，在催化量的Pd（OAc）（2）存在下，简单的杂芳烃（例如吡咯和吲哚）会经历CC三键的加成反应，在大多数情况下会提供顺式-杂芳基烯烃。芳香族CH键的裂解是CH（2）Cl（2）中可能的速率确定步骤，并且杂芳族CH键向CC三键的添加是反式的。

  DOI：

  10.1021/ol006156l

文献信息

• CH bond functionalization of aromatic heterocycles with chelating dicarbene palladium(II) and platinum(II) complexes
  作者：Gabriella Buscemi、Andrea Biffis、Cristina Tubaro、Marino Basato、Claudia Graiff、Antonio Tiripicchio

  DOI：10.1002/aoc.1595

  日期：——

  Chelating dicarbene complexes of palladium(II) and platinum(II) catalyse at room temperature with 1% catalyst loading the reaction of ethyl phenylpropiolate with aromatic heterocycles to yield synthetically useful intermediates for fine chemicals without the need to use prefunctionalized substrates. The reaction outcome was found to be strongly dependent on the nature of the anionic ligands at the

  钯（II）和铂（II）的螯合二卡宾络合物在室温下以1％的催化剂催化，负载丙丙酸乙酯与芳族杂环的反应，从而制得用于精细化学品的合成有用的中间体，而无需使用预功能化的底物。发现反应结果在很大程度上取决于金属络合物上阴离子配体的性质。添加银盐以更弱的配位阴离子取代卤化物配体可提高反应收率并改变产物分布：杂环与常规的氢芳基化产物一起获得炔2：1的加合物，这潜在地扩大了反应的范围。还发现所用杂环的性质，特别是其空间特性，强烈影响反应的结果。版权所有©2009 John Wiley＆Sons，Ltd.
• 132. Preparation of indole trimethincyanines
  作者：A. H. Cook、J. R. Majer

  DOI：10.1039/jr9440000486

  日期：——
• Pd-Catalyzed Selective Addition of Heteroaromatic C−H Bonds to C−C Triple Bonds under Mild Conditions
  作者：Wenjun Lu、Chengguo Jia、Tsugio Kitamura、Yuzo Fujiwara

  DOI：10.1021/ol006156l

  日期：2000.9.1

  heteroarenes such as pyrroles and indoles undergo addition reactions to C-C triple bonds in the presence of a catalytic amount of Pd(OAc)(2) under very mild conditions, affording cis-heteroarylalkenes in most cases. The cleavage of aromatic C-H bonds is the possible rate-determining step in CH(2)Cl(2), and the addition of heteroaromatic C-H bonds to C-C triple bonds is in a trans-fashion.

  在非常温和的条件下，在催化量的Pd（OAc）（2）存在下，简单的杂芳烃（例如吡咯和吲哚）会经历CC三键的加成反应，在大多数情况下会提供顺式-杂芳基烯烃。芳香族CH键的裂解是CH（2）Cl（2）中可能的速率确定步骤，并且杂芳族CH键向CC三键的添加是反式的。