5-Benzyloxy-3-(2-ethoxycarbonyl-2-fluoroethyl)-1H-pyrrolo<2,3-c>pyridine | 140870-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 5-Benzyloxy-3-(2-ethoxycarbonyl-2-fluoroethyl)-1H-pyrrolo<2,3-c>pyridine
• 英文别名: ethyl 2-fluoro-3-(5-phenylmethoxy-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-3-yl)propanoate
• CAS: 140870-35-5
• 化学式: C₁₉H₁₉FN₂O₃
• 分子量: 342.37
• InChiKey: SRBNQNWZCXUOCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Benzyloxy-3-(2-ethoxycarbonyl-2-fluoroethyl)-1H-pyrrolo<2,3-c>pyridine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(2-Ethoxycarbonyl-2-fluoroethyl)-4,7-dihydro-1H-pyrrolo<2,3-c>pyridin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of analogues of porphobilinogen

  摘要：

  合成了几种朊脂胺前体的类似物，旨在作为朊脂胺脱氨酶（羟甲基胆胺合成酶）的底物和/或抑制剂。2-甲基朊脂胺前体12是从α-甲基吡咯6合成的，而磷酸酯类类似物20、8,9-脱氢朊脂胺前体26和9-氟朊脂胺前体38则都是从1H-吡咯并[2,3-c]吡啶14合成的。合成38的最佳路线避免了氟丙烯苯28，因为在双键还原过程中会损失氟。

  DOI：

  10.1039/p19960002633
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-Acetoxy-2-ethoxycarbonyl-2-fluoro-ethyl)-5-benzyloxy-pyrrolo[2,3-c]pyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 potassium fluoride 、 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 作用下， 生成 5-Benzyloxy-3-(2-ethoxycarbonyl-2-fluoroethyl)-1H-pyrrolo<2,3-c>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of analogues of porphobilinogen

  摘要：

  合成了几种朊脂胺前体的类似物，旨在作为朊脂胺脱氨酶（羟甲基胆胺合成酶）的底物和/或抑制剂。2-甲基朊脂胺前体12是从α-甲基吡咯6合成的，而磷酸酯类类似物20、8,9-脱氢朊脂胺前体26和9-氟朊脂胺前体38则都是从1H-吡咯并[2,3-c]吡啶14合成的。合成38的最佳路线避免了氟丙烯苯28，因为在双键还原过程中会损失氟。

  DOI：

  10.1039/p19960002633

文献信息

• Modified substrates for tetrapyrrole biosynthesis: analogues of porphobilinogen showing unusual inhibition of porphobilinogen deaminase
  作者：Finian J. Leeper、Martin Rock

  DOI：10.1039/c39920000242

  日期：——

  Syntheses are described of two analogues of porphobilinogen (PBG), a fluoro derivative 10 and a phosphonate 13, which are the first known unnatural substrates of PBG deaminase; when they act as inhibitors of the reaction of PBG, these compounds produce unusual sigmoidal kinetics, explained by their involvement as poor substrates in the particular mechanism of this enzyme.

  该研究描述了两种卟啉原（PBG）类似物（氟衍生物 10 和膦酸盐 13）的合成过程，它们是 PBG 脱氨酶的第一个已知非天然底物；当它们作为 PBG 反应的抑制剂时，这些化合物会产生不寻常的西格玛动力学，其原因是它们在这种酶的特殊机制中是贫底物。
• Synthesis of analogues of porphobilinogen
  作者：Finian J. Leeper、Martin Rock、Diana Appleton

  DOI：10.1039/p19960002633

  日期：——

  Syntheses are described of several analogues of porphobilinogen intended as substrates and/or inhibitors of porphobilinogen deaminase (hydroxymethylbilane synthase). 2-Methylporphobilinogen 12 has been synthesised from α-methylpyrrole 6, whereas a phosphonate analogue 20 of porphobilinogen, 8,9-didehydroporphobilinogen 26 and 9-fluoroporphobilinogen 38 have all been made from the 1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine 14. The best route to 38 avoids fluoroacrylate 28 because of loss of fluorine during reduction of the double bond.

  合成了几种朊脂胺前体的类似物，旨在作为朊脂胺脱氨酶（羟甲基胆胺合成酶）的底物和/或抑制剂。2-甲基朊脂胺前体12是从α-甲基吡咯6合成的，而磷酸酯类类似物20、8,9-脱氢朊脂胺前体26和9-氟朊脂胺前体38则都是从1H-吡咯并[2,3-c]吡啶14合成的。合成38的最佳路线避免了氟丙烯苯28，因为在双键还原过程中会损失氟。