2-methyl-1,4,5,6-tetrahydro-2H-benzo[c]azocin-3-one | 1402169-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-1,4,5,6-tetrahydro-2H-benzo[c]azocin-3-one
• 英文别名: 2-methyl-1,4,5,6-tetrahydro-2-benzazocin-3-one
• CAS: 1402169-30-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: DUYOMXGGTXNVBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C(Solvent: Cyclohexane)
• 沸点：
  351.7±31.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1,4,5,6-tetrahydro-2H-benzo[c]azocin-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 10.5h， 以81%的产率得到2-methyl-1,2,3,4,5,6-hexahydrobenzo[c]azocine
  参考文献：
  名称：

  六氢苯甲佐星的构象和构象过程的NMR和DFT研究

  摘要：

  已经用1 H和13 C动态核磁共振（DNMR）光谱研究了六氢苯甲佐星中发生的构象过程。聚结效应被分配给两个不同的构象过程：基态构象的环反转和两个不同构象子之间的相互转化。这些过程的障碍在42–52和42–43 kJ mol –1的范围内， 分别。在密度泛函理论（DFT）级别的分子建模和各向同性屏蔽的规范不变原子轨道（GIAO）-DFT计算以及一组低能构象的耦合常数与实验NMR数据进行了比较。溶液中所有化合物的基态为船椅（BC）构象。BC形式采用两种不同的构象，因为氮原子可以在BC结构的船或椅子部分中。这两个构象子参与相互转换过程。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01687
• 作为产物：
  描述：

  5,6,9,10-tetrahydro-7(8H)-benzocyclooctenone 在 sodium azide 、 sodium hydride 、 三氯乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-methyl-1,4,5,6-tetrahydro-2H-benzo[c]azocin-3-one
  参考文献：
  名称：

  NMR和DFT联合研究八元苯环内酰胺的构象

  摘要：

  合成了标题化合物，并研究了它们在溶液中（NMR和DFT），在气相（DFT）中以及对于其中一些在固态（X射线）中的结构和构象行为。使用可变温度NMR光谱确定八元环的构象平衡和构象变化的活化能。聚结效应被分配给手性基态构象的外消旋化，该手性基态构象在38–100 kJ mol –1的范围内具有环反转势垒，这取决于两个强构象约束条件的相对设置：苯并环化和酰胺功能。第二个构象过程，即苯并[ c ]偶氮素-3-one，苯并[观察到d ]偶氮星-2-酮和苯并[ d ]偶氮星-4-酮。通过分析实验数据和计算得出的NMR数据，阐明了溶液中观察到的构象异构体的性质。结合先前关于（Z，Z）-环辛二烯及其苯并类似物的实验和理论数据讨论了目前的结果。

  DOI：

  10.1021/jo301859h

文献信息

• Conformations and Conformational Processes of Hexahydrobenzazocines by NMR and DFT Studies
  作者：Bogdan Musielak、Tad A. Holak、Barbara Rys

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01687

  日期：2015.9.18

  Conformational processes that occur in hexahydrobenzazocines have been studied with the 1H and 13C dynamic nuclear magnetic resonance (DNMR) spectroscopy. The coalescence effects are assigned to two different conformational processes: the ring-inversion of the ground-state conformations and the interconversion between two different conformers. The barriers for these processes are in the range of 42–52

  已经用1 H和13 C动态核磁共振（DNMR）光谱研究了六氢苯甲佐星中发生的构象过程。聚结效应被分配给两个不同的构象过程：基态构象的环反转和两个不同构象子之间的相互转化。这些过程的障碍在42–52和42–43 kJ mol –1的范围内， 分别。在密度泛函理论（DFT）级别的分子建模和各向同性屏蔽的规范不变原子轨道（GIAO）-DFT计算以及一组低能构象的耦合常数与实验NMR数据进行了比较。溶液中所有化合物的基态为船椅（BC）构象。BC形式采用两种不同的构象，因为氮原子可以在BC结构的船或椅子部分中。这两个构象子参与相互转换过程。
• Conformation of Eight-Membered Benzoannulated Lactams by Combined NMR and DFT Studies
  作者：Agnieszka Witosińska、Bogdan Musielak、Paweł Serda、Maria Owińska、Barbara Rys

  DOI：10.1021/jo301859h

  日期：2012.11.2

  were synthesized, and their structure and conformational behavior in solution (NMR and DFT), in the gas phase (DFT), and, for some of them, in the solid state (X-ray) were investigated. The variable-temperature NMR spectra were employed to determine the conformational equilibria and the activation energy of the conformational changes of the eight-membered ring. The coalescence effects are assigned to

  合成了标题化合物，并研究了它们在溶液中（NMR和DFT），在气相（DFT）中以及对于其中一些在固态（X射线）中的结构和构象行为。使用可变温度NMR光谱确定八元环的构象平衡和构象变化的活化能。聚结效应被分配给手性基态构象的外消旋化，该手性基态构象在38–100 kJ mol –1的范围内具有环反转势垒，这取决于两个强构象约束条件的相对设置：苯并环化和酰胺功能。第二个构象过程，即苯并[ c ]偶氮素-3-one，苯并[观察到d ]偶氮星-2-酮和苯并[ d ]偶氮星-4-酮。通过分析实验数据和计算得出的NMR数据，阐明了溶液中观察到的构象异构体的性质。结合先前关于（Z，Z）-环辛二烯及其苯并类似物的实验和理论数据讨论了目前的结果。