1-{2,4,6-tris[bis(trimethylsilyl)methyl]phenyl}-1,1-dihydro-1-silacyclohexa-2,4-diene | 262371-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-{2,4,6-tris[bis(trimethylsilyl)methyl]phenyl}-1,1-dihydro-1-silacyclohexa-2,4-diene
• 英文别名: [[3,5-Bis[bis(trimethylsilyl)methyl]-2-(1,2-dihydrosilin-1-yl)phenyl]-trimethylsilylmethyl]-trimethylsilane；[[3,5-bis[bis(trimethylsilyl)methyl]-2-(1,2-dihydrosilin-1-yl)phenyl]-trimethylsilylmethyl]-trimethylsilane
• CAS: 262371-08-4
• 化学式: C₃₂H₆₆Si₇
• 分子量: 647.475
• InChiKey: KFDQRJUHAVDVLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  548.2±50.0 °C(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{2,4,6-tris[bis(trimethylsilyl)methyl]phenyl}-1,1-dihydro-1-silacyclohexa-2,4-diene 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 五氯化磷 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 生成 1-chloro-1-{2,4,6-tris[bis(trimethylsilyl)methyl]phenyl}-1-silacyclohexa-2,4-diene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of an Overcrowded Silabenzene Stable at Ambient Temperature

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(20000204)39:3<634::aid-anie634>3.0.co;2-#
• 作为产物：
  描述：

  dihydro(5-tributylstannylpenta-1,4-dienyl){2,4,6-tris[bis(trimethylsilyl)methyl]phenyl}silane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-{2,4,6-tris[bis(trimethylsilyl)methyl]phenyl}-1,1-dihydro-1-silacyclohexa-2,5-diene 、 1-{2,4,6-tris[bis(trimethylsilyl)methyl]phenyl}-1,1-dihydro-1-silacyclohexa-2,4-diene
  参考文献：
  名称：

  稳定硅苯的化学

  摘要：

  通过利用极其庞大且高效的空间保护基团 2,4,6-三[双(三甲基甲硅烷基)甲基]苯基 (Tbt) 和 2 合成稳定的硅苯 (la; R = Tbt, 1b; R = Bbt)， 6-双-[双(三甲基甲硅烷基)甲基]-4-[三(三甲基甲硅烷基)甲基]苯基(Bbt)。通过 X 射线晶体学分析确定了 Tbt 取代的 la 的结构，这表明硅苯环的 it 电子完全离域。发现硅烷苯 la 与 CC 和 CO 多键化合物反应通过 1,4-加成得到相应的 [4+2]-环加成物，而 la 通过与甲醇。硅烷苯 la 非常缓慢地二聚化以提供其 [4+2]-二聚体，尽管 1b 在相同条件下没有显示出变化。

  DOI：

  10.1002/jccs.200800073

文献信息

• Synthesis and Structure of a Heavier Congener of Biphenyl: 1,1′-Disila-4,4′-biphenyl
  作者：Yusuke Tanabe、Yoshiyuki Mizuhata、Norihiro Tokitoh

  DOI：10.1021/om901095w

  日期：2010.2.22

  The 1,1′-disila-4,4′-biphenyl species 1, the first molecule bearing directly connected two silaaromatic rings, was synthesized and characterized by its spectroscopic and X-ray crystallographic data. The UV−vis spectrum of 1 showed not only a red shift but also a 6-fold increase in absorbance of the longest absorption maximum in comparison with those of Tbt-substituted silabenzene, indicating that the

  合成了1,1'-disila-4,4'-联苯物种1，它是第一个直接连接两个硅芳香环的分子，并通过其光谱学和X射线晶体学数据对其进行了表征。与Tbt取代的硅苯相比，UV-vis光谱1不仅显示红移，而且最大吸收最大值的吸光度增加了6倍，这表明通过连接两个芳族化合物的单键进行共轭的概念环甚至适用于硅芳香族体系。
• The Chemistry of Stable Silabenzenes
  作者：Norihiro Tokitoh、Keiji Wakita、Takeshi Matsumoto、Takahiro Sasamori、Renji Okazaki、Nozomi Takagi、Masahiro Kimura、Shigeru Nagase

  DOI：10.1002/jccs.200800073

  日期：2008.6

  Stable silabenzenes (la; R = Tbt, 1b; R = Bbt) were synthesized by taking advantage of extremely bulky and efficient steric protection groups, 2,4,6-tris[bis(trimethylsilyl)methyl]phenyl (Tbt) and 2,6-bis-[bis(trimethylsilyl)methyl]-4-[tris(trimethylsilyl)methyl]phenyl (Bbt). The structure of Tbt-substituted la was determined by X-ray crystallographic analysis, which demonstrated the complete delocalization

  通过利用极其庞大且高效的空间保护基团 2,4,6-三[双(三甲基甲硅烷基)甲基]苯基 (Tbt) 和 2 合成稳定的硅苯 (la; R = Tbt, 1b; R = Bbt)， 6-双-[双(三甲基甲硅烷基)甲基]-4-[三(三甲基甲硅烷基)甲基]苯基(Bbt)。通过 X 射线晶体学分析确定了 Tbt 取代的 la 的结构，这表明硅苯环的 it 电子完全离域。发现硅烷苯 la 与 CC 和 CO 多键化合物反应通过 1,4-加成得到相应的 [4+2]-环加成物，而 la 通过与甲醇。硅烷苯 la 非常缓慢地二聚化以提供其 [4+2]-二聚体，尽管 1b 在相同条件下没有显示出变化。
• Synthesis and Properties of an Overcrowded Silabenzene Stable at Ambient Temperature
  作者：Keiji Wakita、Norihiro Tokitoh、Renji Okazaki、Shigeru Nagase

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(20000204)39:3<634::aid-anie634>3.0.co;2-#

  日期：2000.2.4