3,4-dimethoxybenzyloxymethyl chloride | 67680-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dimethoxybenzyloxymethyl chloride
• 英文别名: 4-[(Chloromethoxy)methyl]-1,2-dimethoxybenzene；4-(chloromethoxymethyl)-1,2-dimethoxybenzene
• CAS: 67680-46-0
• 化学式: C₁₀H₁₃ClO₃
• 分子量: 216.664
• InChiKey: UUSLFSBPKDVDJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethoxybenzyloxymethyl chloride 在 吡啶 、 氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 82.15h， 生成 (3R,4R,5S,6R,9S,10S,12R)-12-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-(((3,4-dimethoxybenzyl)oxy)methoxy)-10-methoxy-3,5,9-trimethyl-14-oxo-1-(trityloxy)tetradecan-4-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Biological Evaluations of Aplyronine A–Mycalolide B Hybrid Compound

  摘要：

  A hybrid compound consisting of aplyronine A and mycalolide B was synthesized, and its biological activities were evaluated. The hybrid compound was found to have somewhat more potent actin-depolymerizing activity than aplyronine A. In contrast, the hybrid compound possessed about 1000-fold less cytotoxicity than aplyronine A. These results indicated that there is no direct correlation between actin-depolymerizing activity and cytotoxicity.

  DOI：

  10.1021/ol300182r
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苄醇 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,4-dimethoxybenzyloxymethyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Guendel,W.-H.; Kramer,W., Chemische Berichte, 1978, vol. 111, p. 2594 - 2604

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cytotoxicity and actin-depolymerizing activity of aplyronine A, a potent antitumor macrolide of marine origin, and its analogs
  作者：Hideo Kigoshi、Kiyotake Suenaga、Masaki Takagi、Atsushi Akao、Kengo Kanematsu、Noriyuki Kamei、Youko Okugawa、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01206-6

  日期：2002.2

  Artificial analogs of aplyronine A (1), a potent antitumor macrolide, were synthesized and structure–activity (cytotoxicity and actin-depolymerizing activity) relationships were investigated; the side-chain in 1 was found to play a key role in both biological activities.

  合成了一种有效的抗肿瘤大环内酯-邻苯丙氨酸A（1）的人工类似物，并研究了其结构活性（细胞毒性和肌动蛋白解聚活性）之间的关系。发现1中的侧链在两种生物活性中都起着关键作用。
• Second-generation total synthesis of aplyronine A featuring Ni/Cr-mediated coupling reactions
  作者：Ichiro Hayakawa、Keita Saito、Sachiko Matsumoto、Shinichi Kobayashi、Ayaka Taniguchi、Kenichi Kobayashi、Yusuke Fujii、Takahiro Kaneko、Hideo Kigoshi

  DOI：10.1039/c6ob02241c

  日期：——

  Second-generation total synthesis of aplyronine A, a potent antitumor marine macrolide, was achieved using Ni/Cr-mediated coupling reactions as key steps. The overall yield of the second-generation synthetic pathway of aplyronine A was 1.4%, obtained in 38 steps based on the longest linear sequence. Compared to our first-generation synthetic pathway of aplyronine A, the second-generation synthesis greatly improved

  使用Ni / Cr介导的偶联反应作为关键步骤，实现了有效的抗肿瘤海洋大环内酯aplyronine A的第二代全合成。基于最长的线性序列，分38步获得的第二代aplyronine A合成途径的总产率为1.4％。与我们的第一代合成的邻苯丙氨酸A路径相比，第二代合成极大地提高了收率和步骤数。特别是，我们在C13立体中心和C14–C15（ENi / Cr介导的不对称偶联反应））-三取代双键。此外，我们为C21–C28和C29–C34之间的不对称Ni / Cr介导的偶联反应建立了有效的反应条件。因此，该偶联反应以各链段的等摩尔比进行。
• Total Synthesis of Mycalolides A and B through Olefin Metathesis
  作者：Masaki Kita、Hirotaka Oka、Akihiro Usui、Tomoya Ishitsuka、Yuzo Mogi、Hidekazu Watanabe、Masaki Tsunoda、Hideo Kigoshi

  DOI：10.1002/anie.201507795

  日期：2015.11.16

  trisoxazole marine macrolides mycalolides A and B is described. This synthesis involves the convergent assembly of highly functionalized C1–C19 trisoxazole and C20–C35 side‐chain segments through the use of olefin metathesis and esterification as well as Julia–Kocienski olefination and enamide formation as key steps.

  描述了三恶唑海洋大环内酯类Mycalolides A和B的不对称全合成。该合成过程涉及通过使用烯烃复分解和酯化以及Julia-Kocienski烯烃化和酰胺形成等关键步骤，将高度官能化的C1-C19三恶唑和C20-C35侧链链段聚合在一起。
• Synthesis and application of<i>N^α</i>-Fmoc-<i>N^π</i>-4-methoxybenzyloxymethylhistidine in solid phase peptide synthesis
  作者：Hajime Hibino、Yasuyoshi Miki、Yuji Nishiuchi

  DOI：10.1002/psc.2464

  日期：2012.12

  incorporation of the His residue even in the case of MW‐assisted SPPS performed at a high temperature. In particular, the MBom group proved to be a suitable protecting group for the convergent synthesis because it remains attached to the imidazole ring during detachment of the protected His‐containing peptide segments from acid‐sensitive linkers by treatment with a weak acid such as 1% trifluoroacetic acid

  4-甲氧基苄氧基（MBOM）基团在所引入的Ñ π位上的组氨酸的（他的）使用区域选择性过程残基，和它的效用被用于常规和微波（MW）标准条件下检查-assisted固体9-芴基甲氧羰基（Fmoc）化学的气相肽合成（SPPS）。该ñ π发现即使是在高温下进行MW辅助的SPPS的情况下，满足Fmoc策略要求的MBom组也可以防止掺入His残基期间侧链诱导的消旋。尤其是，MBom基团被证明是适合进行聚合合成的保护基团，因为在用弱酸（例如1％）处理后，被保护的含His的肽段与酸敏感的连接基分离后，MBom基团仍与咪唑环相连。在二氯甲烷中的三氟乙酸。我们还展示了借助结晶纯化流程有效去除不希望的τ的方法，可轻松合成Fmoc-His（π - MBom）-OH异构体，无需使用硅胶柱色谱。这意味着本合成程序可无障碍地用于大规模生产。版权所有©2012欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.
• Guendel,W.-H.; Kramer,W., Chemische Berichte, 1978, vol. 111, p. 2594 - 2604
  作者：Guendel,W.-H.、Kramer,W.

  DOI：——

  日期：——