4-benzylamino-2-methylthiopyrido[2,3-d]pyrimidine | 72564-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 4-benzylamino-2-methylthiopyrido[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: benzyl-(2-methylsulfanyl-pyrido[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-amine；4-Benzylamino-2-methylthiopyrido<2,3-d>pyrimidin；N-benzyl-2-methylsulfanylpyrido[2,3-d]pyrimidin-4-amine
• CAS: 72564-63-7
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄S
• 分子量: 282.369
• InChiKey: OZHIORNHYLFOIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzylamino-2-methylthiopyrido[2,3-d]pyrimidine 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到4-benzylamino-2-methylthiopyrido[2,3-d]pyrimidine hydroselenite
  参考文献：
  名称：

  新型喹唑啉和吡啶并[2,3-d]嘧啶衍生物及其亚硒酸盐作为抗肿瘤剂

  摘要：

  合成了一系列 22 种喹唑啉、吡啶并[2,3-d]嘧啶及其亚硒酸盐，目的是在体外评估它们对 PC-3 细胞系的细胞毒性及其与 DPPH（1,1-二苯基- 2-picrylhydrazylradical) 活性，显示其中一些比各自的对照更好的轮廓。选择了这些衍生物中的三个（5d、6d 和 7f）以获得初步见解以建立作用机制。Caspase-3 活性和细胞周期调节研究表明，化合物 6d 引起 caspase-3 水平增加，并以时间依赖性方式伴随细胞周期扰动。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p008.244
• 作为产物：
  描述：

  2-methylthio-4-oxo-3,4-dihydropyrido<2,3-d>pyrimidine 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-benzylamino-2-methylthiopyrido[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉和吡啶并[2,3- d ]嘧啶的硫和硒衍生物：体外合成及潜在细胞毒性研究

  摘要：

  描述了与喹唑啉和吡啶并[2,3- d ]嘧啶有关的35种衍生物的合成，细胞毒活性和选择性。体外针对四种肿瘤细胞系（白血病（CCRF-CEM），结肠（HT-29），肺（HTB-54）和乳腺癌（MCF-7））和两种源自非恶性肿瘤的细胞系筛选了合成的化合物细胞系，一种是乳腺（184B5），另一种是支气管上皮细胞（BEAS-2B）。MCF-7和HTB-54是最敏感的细胞系，其中11种和10种化合物的GI 50值分别低于10μM。鉴定出两种化合物（2o和3a）在所有测试的细胞系中均引起明显的细胞毒性作用，而一种化合物7h对MCF-7具有强效和选择性。对有效衍生物2o，3a和7h的机理的初步研究表明，这些化合物的细胞毒性活性可能是通过诱导细胞死亡而不影响细胞周期阶段来介导的。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.10.056

文献信息

• Sulfur and selenium derivatives of quinazoline and pyrido[2,3-d]pyrimidine: Synthesis and study of their potential cytotoxic activity in vitro
  作者：Esther Moreno、Daniel Plano、Iranzu Lamberto、María Font、Ignacio Encío、Juan Antonio Palop、Carmen Sanmartín

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.10.056

  日期：2012.1

  The synthesis, cytotoxic activities and selectivities of 35 derivatives related to quinazoline and pyrido[2,3-d]pyrimidine are described. The synthesized compounds were screened in vitro against four tumoral cell lines – leukemia (CCRF-CEM), colon (HT-29), lung (HTB-54) and breast (MCF-7) – and two cell lines derived from non-malignant cell lines, one mammary (184B5) and one from bronchial epithelium

  描述了与喹唑啉和吡啶并[2,3- d ]嘧啶有关的35种衍生物的合成，细胞毒活性和选择性。体外针对四种肿瘤细胞系（白血病（CCRF-CEM），结肠（HT-29），肺（HTB-54）和乳腺癌（MCF-7））和两种源自非恶性肿瘤的细胞系筛选了合成的化合物细胞系，一种是乳腺（184B5），另一种是支气管上皮细胞（BEAS-2B）。MCF-7和HTB-54是最敏感的细胞系，其中11种和10种化合物的GI 50值分别低于10μM。鉴定出两种化合物（2o和3a）在所有测试的细胞系中均引起明显的细胞毒性作用，而一种化合物7h对MCF-7具有强效和选择性。对有效衍生物2o，3a和7h的机理的初步研究表明，这些化合物的细胞毒性活性可能是通过诱导细胞死亡而不影响细胞周期阶段来介导的。
• Quantitative Structure-Activity Relationships in Cytokinin Agonistic and Antagonistic Pyrido[2,3-d]pyrimidine Derivates: Insights into Receptor Topology
  作者：Hajime Iwamura、Shigeru Murakami、Koichi Koshimizu、Satoshi Matsubara

  DOI：10.1021/jm50001a007

  日期：1985.5

  2-(Methylthio)pyrido[2,3-d]pyrimidines having various alkylamino and anilino substituents at the 4-position were prepared and tested for their cytokinin agonistic and antagonistic activities by the tobacco callus bioassay. The alkyl series of compounds showed anticytokinin activity, whereas the anilino derivatives exhibited both cytokinin and anticytokinin activities depending on the structure and

  制备了在4-位具有各种烷基氨基和苯胺基取代基的2-（甲硫基）吡啶并[2,3-d]嘧啶，并通过烟草愈伤组织生物测定法测试了其对细胞分裂素的激动和拮抗活性。烷基系列的化合物显示出抗细胞分裂素的活性，而苯胺基衍生物显示出细胞分裂素和抗细胞分裂素的活性，这取决于苯取代基的结构和位置。使用理化参数和回归分析对每种类别以及组合的化合物进行了定量的结构活性分析，表明活性质量（激动剂或拮抗物）以及活性程度均受到以下因素的显着影响：分子的空间特征。
• Novel quinazoline and pyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives and their hydroselenite salts as antitumoral agents
  作者：Juan Antonio Palopa、Daniel Planoa、Esther Morenoa、Carmen Sanmartín

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.244

  日期：——

  A series of 22 quinazolines, pyrido[2,3-d]pyrimidines and their hydroselenite salts were synthesized with the aim of evaluating in vitro their cytotoxicity against PC-3 cell line and their antioxidant properties related to DPPH (1,1-diphenyl-2-picrylhydrazylradical) activity, showing some of them better profile than the respective controls. Three of these derivatives (5d, 6d and 7f) were selected in

  合成了一系列 22 种喹唑啉、吡啶并[2,3-d]嘧啶及其亚硒酸盐，目的是在体外评估它们对 PC-3 细胞系的细胞毒性及其与 DPPH（1,1-二苯基- 2-picrylhydrazylradical) 活性，显示其中一些比各自的对照更好的轮廓。选择了这些衍生物中的三个（5d、6d 和 7f）以获得初步见解以建立作用机制。Caspase-3 活性和细胞周期调节研究表明，化合物 6d 引起 caspase-3 水平增加，并以时间依赖性方式伴随细胞周期扰动。